时至今日，关于上海青帮三大亨的话题在互联网上依旧是大众津津乐道的话题。其实三大亨的传奇，是中国近代社会处于特定历史环境下的产物——说直白些就是，三大亨其实就是三个买办，替列强办事的。

1949年，随着新中国成立，杜月笙选择逃亡到香港，之后的杜月笙对大陆的情况一直很关注，不过，当杜月笙看到黄金荣在上海扫马路的消息以后，杜月笙顿时失去了将来重返大陆的想法。

黄金荣、杜月笙等三人，在近代上海历史上被称为上海青帮三大亨，而三大亨里，最为滑头的莫过于杜月笙。并且不论是中华民国的北洋时期还是蝈民党时期，杜月笙都在上海风生水起。

杜月笙十四岁的时候加入青帮，因为擅长做人，所以受到青帮大佬的提携。杜月笙也利用这种提携，不断扩大自己的人脉。

其实做人这两个字说起来容易，但是绝大多数人的人生其实都处于做人失败的状态。因为在人类世界里，擅长做事的人比比皆是，但是真正意义上擅长做人的倒是低比例群体——因为真正擅长做人的，往往都是做官的或者做大生意的。

甚至在未来，随着AI技术的不断发展，对于擅长做事的人来说，可能会面对被机器人抢夺市场的危机，但是对于擅长做人的来说，影响倒是不大。

杜月笙擅长做人。所以虽然是青帮出身，但是杜月笙还是靠自己的做人技巧，结交了很多体面人来扩充自己的人脉。并在1925年的时候，通过法租界方面的支持，在上海做起了鸦片生意。

在当下有这样的一句话，叫做赚快钱的方法都在刑法上写着呢。其实杜月笙的财富积累就是依靠一些偏门项目。这其中包括贩毒、开赌场、拐卖人口以及逼良为娼。所以说到这小编有必要说一句，平日里称赞杜月笙豪爽的人，在夸奖杜月笙之前不妨先想一想，如果自己处于杜月笙得势的年月里，自己会不会成为杜月笙鱼肉的对象，尤其是对于家里有女儿的情况下，在面对杜月笙这样的人的时候，是会觉得杜月笙是豪杰还是恶霸？

当然杜月笙对于底层人民的态度是敲骨吸髓、巧取豪夺、逼良为娼，但是对于上层的人物来说倒是非常懂得分享：比如杜月笙就和民国的大总统黎元洪，以及后来蝈民党的当家人蒋介石，都有一定的利益输送。当然，杜月笙舍得给这些人物好处，绝对不是出于江湖义气，而是杜月笙很清楚，对于掌握政权、掌握武装的势力，自己是得罪不起的，甚至还需要保护。

比如杜月笙的大哥黄金荣，得罪了奉系一个叫卢永祥的军阀，结果差不点被卢永祥弄死。所以杜月笙很清楚，对于军界、政界的能量人物来说，想弄死自己是很容易的事情。

老蒋年轻不得志的时候，也曾参加过青帮，传说老蒋和杜月笙还是金兰之好。当然这个说法杜月笙是不承认的。杜月笙不承认的原因很简单，那就是老蒋成为了蒋委员长以后，也自诩自己是体面人。而杜月笙即便是势力再大，也是一个上不得台面的帮会分子。所以杜月笙很清楚，如果自己跑出去胡说八道，怕是有麻烦。因为杜月笙之前有例子。

当时还是袁世凯在位时期，当时袁世凯派人指派上海青帮头目应桂馨去暗杀宋教仁。之后应桂馨到了北京，到处宣传自己是老袁的功臣，并认为老袁应该封自己一个上将，来表彰自己弄死宋教仁的功劳。老袁当然恼火应桂馨到处胡说八道，于是派人谋杀了应桂馨。

杜月笙很清楚，如果自己张扬当年老蒋参加过青帮，那按照老蒋的性格，自己铁定也会成为应桂馨第二。

当然，老蒋起家以后，倒也没忘了杜月笙。有事儿，老蒋不方便做的，还是让杜月笙代劳。比如1927年，北伐军前锋部队抵达上海一带。当时老蒋得到了列强和买办的支持，于是决定对红方下手。当时红方在上海领导工人举行武装起义，占领上海华界全境，并等候北伐军来接收防务。

老蒋不愿意看到这一点，所以老蒋派人暗中联系杜月笙，并指令杜月笙诱杀了上海红方的负责人，杜月笙也很清楚，如果按照红方的发展路线，自己铁定是没有好下场的。毕竟自己过去又是贩毒又是放高利贷，可谓罪大恶极。于是对于老蒋的指令，杜月笙很爽快的就办到了。并且，因为帮老蒋杀戮大量进步人士，杜月笙也一度依靠这个功劳，继续在上海逍遥，还有了个外号，叫上海皇帝。

1949年，全中国处于被解放的状态。解放军也即将进军上海。这一刻，杜月笙慌了。杜月笙清楚记得自己在二十二年前是如何杀戮进步人士的。当时红方不掌握正规武装，杜月笙也没觉得红方会有翻身的一天。因此杀戮进步人士的时候毫不手软。如今老蒋的势力土崩瓦解，自己如果留在上海，很可能遭到清算。有自知之明且以滑头而著名的杜月笙，选择逃到了香港。

在这之前，老蒋曾邀请杜月笙到台湾。不过，杜月笙思前想后，认为自己还需要对大陆进行观望。万一还有回大陆的希望，那从香港返回也容易，但如果到了台湾，再想回大陆可就难了。

实际上杜月笙的判断也没说全错。因为杜月笙到了香港不久，北京方面就派人找到杜月笙，并希望杜月笙可以返回上海——因为杜月笙固然有错，但毕竟也是一个有才干的人。而红方认为，对一个人的世界观的改造，要比直接消灭有利——毕竟，从后来的历史来看，末代皇帝不也被改造成了现代公民、普通劳动者。所以杜月笙也并非不能改造。

当然，杜月笙虽然对人民有罪，但是在国难面前也是有功劳的。

1937年，日本军攻占上海。老蒋的国民军节节败退，上海和南京先后丢失。日本认为中国体量庞大，所以想要占领中国就得以华制华：也就是扶持傀儡势力，通过傀儡势力对中国进行暂时的代为统治。日本军占领上海以后，杜月笙被日本人看中。日本人表示想让杜月笙为日本人做事，整合上海的各界力量，为日本对华战争做出支持。

当然，杜月笙虽然之前多行不义，但也知道民族大义。对于日本人的要求，杜月笙果断拒绝。杜月笙觉得自己可以当恶人，但不能不要脸去当汉奸。但同时，杜月笙也知道，自己公开拒绝了日本人的招降，按照日本人的德行，必然不会饶了自己。所以杜月笙前往香港并通过香港遥控上海的青帮势力，为抗战做贡献。此外，八路军和新四军等我方武装，也得到过杜月笙提供的物资帮助。这也算是杜月笙和我方在抗战时候结下的渊源。

当时，八路军和新四军等敌后抗日武装发展的如火如荼，很大程度拖住了日本军的前进步伐。当然这个局面也让日本人感到意外：因为日本人本以为重庆军（日本人对国民军的称呼）会成为日本军进攻中国的阻碍，而延安军（日本人对八路军、新四军等武装的称呼）对日本不会造成任何阻挠。当然日本人这么想倒也有一定的理论依据，因为从纸面实力来看，国民军有三百万的军力，还有坦克、装甲车、飞机这些武器，此外老蒋有的部队还装备着德械武装，其武装水平要比日本军还好一大块。倒是八路军和新四军这些武装，迫击炮都没几门，甚至有的延安方面的武装，最好的武器是机关枪，连大炮都没有。所以这让日本人觉得，重庆军都不堪一击，延安军估计都不敢和日本军交手。

甚至还有的日本人觉得，这八路军和新四军应该就和东北抗联差不多。东北抗联由于装备落后，没有后勤保障，所以和日本军的斗争主体上以游击战为主。所以日本人觉得，这八路军和新四军如果就是和日本军打游击战的话，那也不会影响日本军对中国的占领，所以更不把延安方面的武装当回事儿。

当然随着日本人和八路军、新四军等武装交手以后，才知道之前的判断全都是谬误：因为八路军和新四军确实喜欢和日本军打游击战，但由于这些军队的规模远大于东北抗联，所以对日本军的打击力度也比东北抗联大。并且，八路军和新四军在敌后建立大量根据地，日本军的大量兵力都被拖住了。这让日本军不得不改变观念：延安军看来比重庆军难对付。

所以日本军把重点放在进攻敌后抗日根据地方面。并且还是用了细菌武器和毒气弹。当然对于这样的武器，八路军和新四军没有应对经验，所以伤亡很大。

于是，潘汉年联系到了杜月笙，希望杜月笙能给八路军提供帮助。杜月笙虽然倾向国民军的武装，但是拥有坦克大炮装甲车战斗机的国民军的一溃千里和节节败退，让杜月笙感到愤慨。反倒是依靠步枪的八路军等武装能够从日本人手里夺取大量的失地，因此杜月笙对八路军有了好感。所以，杜月笙顶住了蝈民党方面的压力，给八路军赞助了防毒面具。

所以，北京方面才会在1949年以后，派人去香港联系杜月笙。毕竟，杜月笙在抗战期间是有功的。

不过，就在杜月笙打算回上海的时候，杜月笙在香港看到报纸上的关羽黄金荣扫马路的照片。这让杜月笙也打消了会上海的想法。

杜月笙和黄金荣的关系可不一般。因为杜月笙记得自己刚刚抵达上海的时候，自己还是一个青帮小混混，而杜月笙已经是上海的风云人物。虽然后来自己得以和黄金荣相提并论，但是起初，自己是跟随黄金荣的随从，后来也是黄金荣不断提携自己，自己才得以成为青帮大佬。

此外，杜月笙当年在上海的很多行为，都有黄金荣参与。所以上海解放前后，黄金荣留在上海，就让杜月笙感到担心。同时杜月笙也关心黄金荣的动态，想借此估测一下自己如果留在大陆会是什么样的遭遇。

而黄金荣在上海扫马路的消息，也让杜月笙感到兔死狐悲，因为杜月笙觉得自己如果返回大陆，大概率也会面对扫马路。

所以，杜月笙放弃了回大陆的想法。

1951年，杜月笙病故于香港。