1939年9月，德国入侵波兰之前，苏联的西部边境同5个国家接壤，从北至南分别是芬兰、爱沙尼亚、拉脱维亚、波兰和罗马尼亚。在苏联人和斯大林看来，这条边境线是富有争议而且风险巨大的。一旦爆发战争，苏联也将面临极为被动的局面。
先说北段，沙俄时期的都城彼得堡，现如今的列宁格勒（1924年更名）距离苏芬边境只有30多公里。芬兰人和苏联人互不信任，如果芬兰与英法结盟，或者跟德国结盟，那么战争爆发后，列宁格勒将很快暴露在敌方的炮火之下。
作为苏联重要的工业城市和精神象征，列宁格勒还有另一个风险，那就是它西南方向的爱沙尼亚。历史的恩怨同样让两国相互猜忌，而波罗的海沿岸三国与德国走近，也是斯大林不愿意看到的。
虽然同属于斯拉夫人，但波兰和苏联的恩怨长达数百年，两个国家的相处之道是一样的，那就是“以强压弱”。中世纪早期，波兰是中欧第一强国，十七世纪时，波兰打败俄瑞联军，攻占莫斯科，并在那里统治了两年之久。波兰在18世纪开始衰落，而俄国随之崛起。1772年、1793年和1795年，沙俄联合普鲁士和奥地利三次瓜分波兰，最终导致其灭国。
一战结束后，波兰在英国的庇护下得以复国，但波兰人不认同英国提出的以布格河（寇松线）为波兰和新生苏维埃的边界线。趁着苏联爆发内战，波兰用兵占领了现如今的白俄罗斯西部和西乌克兰等地区，苏联为了集中精力对付白卫军，也只能承认现状。而这条边界线恰好在白俄罗斯首府明斯克附近，同样让苏联人如坐针毡。
在边境线的最南端，从奥匈帝国脱离出来的罗马尼亚和苏联也有领土纷争。北布科维纳和比萨拉比亚曾经是罗马尼亚人居住的土地，1812年沙俄将其从奥匈帝国手中夺走，纳入自己的版图。俄国爆发十月革命时，刚刚独立的罗马尼亚趁机夺取了两地。苏维埃同样无暇顾及，但在苏联人心中，这里是属于自己的。更何况这里距离黑海的敖德萨港近在咫尺，一旦有事，苏联黑海舰队的重要基地将遭受直接威胁。
斯大林知道一场欧洲大战已不可避免，在战争到来前他要做的就是尽量让苏联人准备得更充分一些。带着主观意愿，斯大林判断那一刻是在1942年的夏天。届时苏联将基本完成第三个五年计划，工业制造能力和军队战备都会上一个新台阶，与德国人尚可一战。同时他将目光投向了西部边境线，他决心给苏联创造一个更理想的战略缓冲区——构建一条“东方战线”。
斯大林最希望看到的结果是苏联与西方结盟，联手扼杀德国人发动战争的企图，但英法的做法让其深感失望。对方不仅在谈判时缺乏诚意，而且他得到情报是英国人和德国人有签署协议的可能。1939年8月，他下令终止同英法的谈判，转而与德国人接触。
斯大林清楚，德国人比苏联人更希望和谈，因为只有这样对方才能消除“西进”打败法国的隐患。同时他也知道，无论这份合约的有效期是多久都没有多大意义，苏联西部边境何时有危险，取决于德国和法国的战争结果。
1939年8月23日，苏德签署互不侵犯条约，在公开的内容中，无非是一些冠冕堂皇的陈词滥调，双方都对和平作出了承诺。谁是这份条约的最大受益者？至少从当时来看显然是德国。条约就像是“发令枪”，让德意志这座压抑了许久的“火山”彻底爆发了。
条约的秘密条款则彰显了斯大林的战术胜利。在波罗的海三国的问题上，德国默许一旦有变，认同苏联采取必要的行动；在罗马尼亚问题上，德国承诺对其没有领土要求，同时认可苏联有权对罗马尼亚提出部分领土要求；在波兰问题上，双方直接确立了共同出兵的决定。
1939年9月1日，德国入侵波兰。5日，战况开始明朗，希特勒要求苏联出兵，但斯大林指示莫洛托夫拖延时间。9月17日，波兰政府流亡罗马尼亚，莫洛托夫对外宣布，鉴于波兰的现状，苏联无法继续履行与其签署的所有协议。当天苏军7个集团军共40个师越过苏波边境，开始收割“胜利果实”。
至9月25日，苏军完全占领了布格河东岸地区，将西白俄罗斯和西乌克兰纳入自己的版图，把边境线向西推进了约250公里。
在苏联人心中，芬兰是亏欠他们的。19世纪初，战败的瑞典将芬兰割让给沙俄。十月革命爆发时，芬兰在英国的支持下独立，并清洗了国内亲苏势力，两国关系因此剑拔弩张。1920年，苏联和波兰爆发战争，为了缓和同芬兰的关系，苏联主动与芬兰接触，将一部分苏联领土割让给芬兰，换取双方边境的稳定。对于苏联赠送的大礼，芬兰人欣然笑纳。
双方本来相安无事，但芬兰逐渐和英法、德国走近，引起斯大林的猜忌。尤其是芬兰在西方国家资助下，在芬兰南部边境、卡累利阿地峡构筑了“曼纳海姆防线”，更让斯大林觉得这是“赤裸裸的挑衅”。
1939年3月，苏联外交人民委员李维诺夫提出，将芬兰在北极圈地区的几个岛屿租借给苏联，以改善己方北冰洋防线的安全（战时英法可以从这里威胁苏联）。同时李维诺夫还提出愿意用包括摩尔曼斯克在内的更多土地，和芬兰交换包括维堡在内的卡累利阿地峡地区，将双方南部边界线向北推移90公里，以改善列宁格勒地区的安全（列宁格勒距离当时的边界线只有32公里）。
芬军总司令曼纳海姆建议政府接受这个协议，他认为这是跟今非昔比的苏联交好的良机，但芬兰政府拒绝了。1939年11月，双方谈判彻底破裂，斯大林下令用武力解决。
苏芬战争让斯大林喜忧参半，苏联如愿夺取了卡累利阿地峡，还不必让出原先承诺的领土。但苏军惨重的伤亡和在实战中暴露出来的问题，这让他下决心对军队的人事和战略战术进行彻底改革。
1940年5月，德国闪击西欧。斯大林原以为拥有强大陆军的法国依托马其诺防线可以顶住德国人的进攻，将德军吸引在西线。可事实惊呆了斯大林，开战仅仅一个月，巴黎沦陷。唯一让斯大林感到欣慰的是，英国没有投降的迹象，主战的丘吉尔于5月16日出任英国首相就是明确的信号。
急剧变化的局势加快了斯大林构建“东方战线”的步伐。在解决波兰和芬兰问题时，他还顾及一些“国际影响”，现如今这些“繁文缛节”也都省去了。
1940年6月14日，50万苏军进入波罗的海沿岸三国，迅速占领爱沙尼亚首都塔林、拉脱维亚首都里加、立陶宛首都维尔纽斯以及三国其他重要城市。7月，“大肃反”时期的功臣维辛斯基等人在三国举行选举，受到苏联扶持的势力在大选中获胜。7月20日至21日，三国分别宣布“自愿加入苏联”，成为其加盟共和国。
苏联将波罗的海沿岸三国纳入版图不仅仅是收回了沙俄曾经统治的领土，更重要的是缓解了苏联西北部的边境安全。德国入侵苏联时，不得不从东普鲁士和立陶宛的界河涅曼河出发，奔袭900公里才能抵达列宁格勒。而如果从爱沙尼亚边境出发，则只有不到200公里。事实证明，德军攻占波罗的海三国时，已经耗费了三个月的时间，而且北方集团军群耗费了相当的兵力。
1940年6月22日，苏联向罗马尼亚发出最后通牒，限其48小时内交出比萨拉比亚和北布科维纳，否则苏军将出兵占领。斯大林给出的理由是，这里原本就属于苏联，是罗马尼亚在一战结束后，趁苏联内乱强行夺走的。不仅如此，那里仍旧居住着众多的乌克兰人、俄罗斯人和犹太人，苏联有义务保护他们。
像不像希特勒在苏台德问题上给出的理由？
罗马尼亚国王卡罗尔二世迫于巨大压力，不得不屈服。陆军大臣安东内斯库则坚决反对，他请求国王授权他重组新政府，联合德国与苏联人对抗。卡罗尔二世拒绝了安东内斯库的请求，并将其拘禁，但在德国方面的施压下又不得不将其释放。后者在24小时内发动政变，辅佐卡罗尔二世的儿子米哈伊一世上台，卡罗尔二世则流亡海外。安东内斯库重组了政府并自称领袖，从此成为仆从国中对坚定的“反苏盟友”。
斯大林因为在二战初期入侵芬兰、波罗的海三国、波兰和罗马尼亚而广受诟病，但是从苏联本国利益看，这些行动则意义重大。列宁格勒虽然在二战期间被围困900天，却最终没能被德国攻破；从波兰夺取的西白俄罗斯和西乌克兰虽然最终被德国攻占，但也为苏联赢得了一些时间。尤其是在西乌克兰，德军花费了半个月的时间才抵近“旧国境线”，而在旧国境线的筑垒地域，德军南方集团军群又被拖延了两个月之久，直到9月中旬才打到第聂伯河沿岸，夺取基辅。
强占北布科维纳和比萨拉比亚的意义在于缓解了西南边境的安全，敖德萨港不再是边境海港。苏德战争爆发后，罗军直到7月上旬才抵近敖德萨，这让敖德萨守军获得了难得的准备时间，并一直在那里坚守了近三个月。直到10月中旬，德军已经逼近克里米亚半岛，斯大林才下令从敖德萨撤兵。
我们再将视角转到德国方面。希特勒对斯大林的一系列操作看在眼里，心里是很不爽的。德国在波兰、法国、北欧夺得的占领区都是一刀一枪打出来的，苏联则是投机取巧，趁火打劫，而且全部都是为了提防德国。
军事上“示强”，外交上则“示弱”。在苏军吞并罗马尼亚的比萨拉比亚和北布科维纳的同时，莫洛托夫和意大利方面主动联系，承诺苏联只会考虑黑海沿岸的安全，无意与意大利争夺地中海的霸权。
几乎在同一时间，新任命的英国驻莫斯科大使斯塔福德·克里普斯给斯大林带去了一封丘吉尔的亲笔信。信中丘吉尔提醒斯大林，警惕“德国在欧洲霸权带来的威胁”。斯大林当面回复了克里普斯两点，其一是英国试图维护“旧均势”，但这种均势对苏联不利，正是因为它才没有让苏联与英法达成同盟关系；其二是他认为丘吉尔危言耸听，“现在谈论德国人对欧洲的统治还为时尚早。法国的失败并不就意味着这样的统治。德国要统治欧洲还需要德国人去统治海洋，而那几乎是不可能的……有头脑的人都知道，德国不具备统治世界的力量”。
斯大林和克里普斯的这次会面正值法国新败之际，前者认为英国人在试图转移视线，以便让希特勒“向西看”的时候不要忘了身后的威胁。所以为了消除“误解”，斯大林将他与克里普斯的会谈内容，经过修饰后向德国驻莫斯科大使冯·舒伦堡作了通报。
希特勒对苏联人的“善意”并不感冒。在他看来“英国的希望在于苏联和美国，苏联是英国目前最为倚重的因素。伦敦一定在搞什么鬼把戏，但如果英国和苏联的联合失败了，英国的最后希望也就破灭了。对欧洲和巴尔干各国的统治权就会是德国的”。
1940年7月31日，希特勒要求统帅部开始制定入侵苏联的计划，同时指示里宾特洛甫要设法让苏联加入由德国、意大利、日本和苏联组成的“大陆集团”，以对抗英国和美国。在他心中，这是德国给苏联的最后一次机会，一旦大陆集团计划失败，希特勒将发布正式入侵苏联的命令。
所谓的“大陆集团”涉及两个要点，公开的一点是“如果任何一国遭到当时没有参战的某个国家的攻击，各签约国要保证互相援助”；秘密的一点是“要明确说明它们将来的扩张方向”。
1940年11月12日，莫洛托夫受斯大林的委派抵达柏林。临行前，斯大林交给莫洛托夫的使命是“试探德国人的意图，摸清楚苏联在希特勒的计划中扮演什么角色；要在一系列国际问题上维护苏联的利益”。
在受到热情接待的同时，莫洛托夫感受到了冷遇。按照德国人的设想，苏联只会在这个“同盟”中扮演低级别的角色——南下向中东和中亚发展势力范围，而这一点对于苏联人来说毫无兴趣。
11月14日，莫洛托夫和里宾特洛甫进行了最后一次商谈。前者提到了环黑海的保加利亚、希腊和土耳其，同时还要求德国讲明在对英国的行动中，苏联将扮演什么样的角色。对此里宾特洛甫依旧老生常谈，不想给对方任何承诺。
莫洛托夫两手空空地回到了莫斯科，斯大林仍不甘心，他给舒伦堡递交了一份备忘录，提出：从芬兰撤出德国军队；苏联与保加利亚签订互助条约，包括建立苏联军事基地；与土耳其达成协议，为苏联在黑海海峡提供军事基地；日本放弃在萨哈岛（库页岛）开采煤炭与石油的特许权。
与此同时，斯大林还指示苏联驻德国大使弗拉基米尔·杰卡诺佐夫面见希特勒。在12月19日的会面中，希特勒告诉来访者，谈判将继续下去。而在此前一天（18日），他已经在军队内部公布了“巴巴罗萨”计划。
