1950年初，国民党上将顾祝同去西昌见过胡宗南后，匆匆乘飞机逃往台湾。到台后，顾祝同成为替蒋介石承担兵败责任的替罪羊，所担任的参谋总长等主要职务都被免去。 顾祝同当时担任的主要职务之多，在国民党内可谓是无人可及，除了参谋总长外，关麟征卸任的陆军总司令，在卢汉昆明起义时被扣押的张群所担任的西南军政长官，阎锡山逃去台湾后不再兼任的“国防部长”等职务，也都由他接任。 身兼多职的顾祝同，在逃到台湾后，自然成为众矢之的，一来，逃台的国民党军政大员，大都无事可干，参谋总长、陆军总司令、“国防部长”等职务觊觎的人很多；二来，为了推卸失败的责任，蒋介石也必须推出几个人来，党务上有陈果夫、陈立夫兄弟，军事上就是顾祝同、胡宗南等人了。 在“辞去”主要职务后，顾祝同后半生担任的都是诸如“战略委员会”副主任委员，“评议委员会”主席等名义上地位很高，实则并无实权的岗位。 顾祝同在大陆时期，是老蒋的绝对心腹，他既属于蒋系的“五虎将”，也是“八大金刚”之一。 “五虎将”中，本来顾祝同的地位一直被刘峙压一头，不过这一切在“西安事变”发生后，起了变化。时任军政部长的何应钦，力主武力解决，自任讨伐军总司令，编组了东西两路大军，由刘峙、顾祝同分任总司令。 刘峙对出兵作战极为积极，和南京的何应钦电报往来不断，对宋美龄的态度也变得大不如前，一副爱理不理的姿态。顾祝同截然相反，他向宋美龄保证，绝对不会出兵，一切待宋氏兄妹从西安回来后，再做决断。 宋美龄到西安去见老蒋时，将刘峙、顾祝同这两路总司令的表现细说了一番。“西安事变”和平解决，老蒋回到南京后，对刘峙变得颇为冷淡，转而重用顾祝同，任命其为军委会西安行营主任。 此后，顾祝同的晋升之路顺风顺水，在“五虎将”中，他和陈诚成为老蒋最为信任的人。1948年，陈诚面对国民党内对他的一片喊杀之声，不得不辞去本兼职务躲避风头，参谋总长由顾祝同接任。 1949年1月，老蒋宣布下野，但实则是隐而不退，顾祝同成为他在前台的军事代理人。表面上，顾祝同对老蒋百依百顺，四处奔波，为这个烂摊子操碎了心。但在私底下，顾祝同面对亲信，时常表露出对战局的绝望，他在南京解放前夕，就将家眷和财物空运去了台湾。 有蒋军将领发牢骚说：“顾总长让我们在前线卖命，可他倒好，把家里的东西全都搬去台湾了，听说连被子都运走了。” 南京解放后，顾祝同又陪着老蒋，在广州、重庆、成都等地指挥残余蒋军顽抗。12月9日，西南军政长官张群飞去昆明，试图劝说云南省主席卢汉将省府迁移到滇南，当晚，卢汉发起起义，将在昆明的张群、李弥、余程万等蒋系大员扣押。 张群被抓后，手上还有三十多万部队的胡宗南，本该是西南军政长官的最佳人选，但由于他不是铨叙上将，资历不够，于是老蒋让顾祝同兼任军政长官，胡宗南以副长官实际代理长官职责。 在成都解放后，老蒋本打算让顾祝同去云南，指挥在那里的蒋军第八军、二十六军等部。顾祝同的妻子跑到老蒋官邸，痛哭一番，说顾祝同年龄大了，身体也不好，无法再去一线。 老蒋也清楚云南的情况，转念一想，顾祝同若去后当了俘虏，也确实不好看，于是便让刚由陆军参谋长提拔为陆军副总司令的汤尧，统一指挥云南的蒋军。后来汤尧被俘在功德林改造时，提及顾祝同总是愤愤不平，认为这个俘虏，本该是顾祝同来当。 1950年1月，顾祝同飞到滇南，向汤尧等将领面授机宜后，又陪着蒋经国飞到了西昌。在西昌，顾祝同主持了他这个“参谋总长”在大陆的最后一次军事会议，这次会议开了数天，发言的人不少，但讨论来讨论去，也没有说出个所以然来，其实在场的人都清楚，几百万的蒋军都被消灭了，靠西昌的这二、三万人，能成什么事呢。之所以西昌能撑到现在，不是胡宗南做的有多好，而是地处偏远，解放军打过来需要时间。 几天的会议结束后，顾祝同、蒋经国登上飞机准备去蒙自，飞机临起飞时，胡宗南的副官送来一封紧急电报，胡宗南看了电报后，连连招手让飞机先不要飞。 顾祝同接过递过来的电报后，惊出一身汗，原来蒙自机场被解放军攻占了，他和蒋经国商量后，让飞机直飞海南，然后从海南再飞台湾。 假若蒙自机场是在顾祝同、蒋经国的飞机到后，再被解放军攻占的话，那么两人必然会被俘。功德林改造的那些原国民党军政人员，如果见到顾祝同、蒋经国，恐怕气氛会变得极为“热闹”。 顾祝同到台后，不再担任重要职务，但名义上的地位很高，蒋氏父子在生活上对他还是很关照的。顾祝同在台湾的日子，比白崇禧这类受猜忌的人，要好不少。 1954年，顾祝同晋升陆军一级上将，对比胡宗南到1955年才铨叙陆军二级上将，可以看出老蒋对两人的差别对待。 1973年的一天，顾祝同和何应钦来到金门，顾祝同本来兴致很高，和周围人谈笑不断，可当他拿着望远镜看向大陆方向时，突然默不作声，表情黯然。 1987年1月17日，顾祝同病死于荣总医院，年96岁，结束了复杂的一生。
