杜家与蒋家、孔家、宋家的关系很不一般。
杜家七子杜维善在口述历史中披露，杜家和民国三大家族有着非常密切的来往，而且都是非常秘密地进行，这中间孔二小姐是最重要的联络人。
孔二小姐，是孔祥熙和宋霭龄的二女儿，原名叫孔令俊，后来改名叫孔令伟，号称“民国第一小姐”。孔令伟最出名的便是雌雄难辨的装扮，成年后，她从未留过长发，常年以男式大背头和男式衣着打扮示人，为人处事、行为举止也是男人风格，雷厉风行，非常霸道。
孔令伟能如此嚣张，盖是因为她的姨妈宋美龄非常宠爱她。无论是宋家，还是孔家，不止一人这样讲过，宋美龄觉得孔令伟女生男相，天生豪放，非常像自己，有她陪伴左右，才能觉得安心。
据说，抗战时期，有一次孔二小姐陪宋美龄出行，临行前她强烈劝告宋美龄换乘其他车子，结果原来的那部车子被敌机扫射击毁。此事让宋美龄感慨大难不死，全赖孔令伟陪伴左右。自那以后，孔令伟就成了宋美龄身边最不可或缺的人物，而她本人也越发地张扬。
讲起孔二小姐，民国社会流传着许多关于她的奇闻轶事，多是无法无天，令人愤慨的。其实，在宋美龄身边，孔二小姐出席过不少重大场合，绝非一般的纨绔子弟可比。抗战时期，宋美龄到美国访问，在美国国会发表著名演讲，争取美国总统和美国国会、公众对中国抗战的支持。那一次，宋美龄身边最重要的随从即是孔二小姐和她的大哥，孔家大公子孔令侃。那时候，孔二小姐只有十八岁，就连美国总统罗斯福见到她，也是新奇、喜欢的，频频地喊她“我的小男孩”。
写过宋美龄传记的汉娜在她的书中讲到，孔二小姐虽然年龄很小，但在宋美龄访美期间，她却是非常重要的沟通联络者，宋美龄非常信赖她，凡是她的联络安排，从来都能得到宋美龄的肯定。
这说明孔二小姐有着相当强的能力。
杜维善披露，孔二小姐是深藏不露，明显被低估的，她跟杜家的关系非常微妙，外人看不出她跟父亲杜月笙和杜家的关系程度，实际上，他们的关系非常密切。
凡是蒋家、宋家、孔家跟杜家有什么事情，或者要在上海做什么事情，要征求杜月笙的意见，老蒋、宋美龄或者孔祥熙就会派孔二小姐登门造访杜公馆。
杜月笙对孔二小姐很尊敬，也很礼貌，每次见到孔二小姐来，他都会站起来打招呼，而杜家人包括杜家太太，这时候则会立即回避，因为杜公馆上下都知道，孔二小姐代表的是老蒋和宋美龄或者孔祥熙，她来，基本上都是机密之事。
杜维善披露，孔二小姐神秘而有派头，每次来的时候，总有保镖随行，经常会带一个小手包，一般情况下总是交给副官拿着。有一次，孔二小姐来了之后，将小手包放在了桌子上，杜维善那时候年纪小，好奇心强，趁着孔二小姐不注意，他悄悄地打开一看，顿时吓了一跳。
原来孔二小姐的小手包里装着一把非常精致的手枪。
这在杜公馆是很不寻常的一件事，按当时杜公馆的规矩，凡是客人，进入内客厅，是不能带枪的。孔二小姐无视规矩，执意带枪，既说明她一向我行我素，也说明她在杜月笙面前，可算做是自己人。
杜月笙替蒋宋孔三大家族做事，很多时候都是充当黑手套，对此当时上海滩的报纸不敢讲，杜氏门徒不会讲，倒是国外的报纸，时不时地会捅出一些黑幕出来，其中最惊心的便是他们联手大做毒品、走私生意。
联手做这些黑生意，杜月笙一般会成立一家公司，蒋宋孔三大家族隐藏在公司背后做大股东。每当需要用钱的时候，三大家族就会派孔二小姐前去交涉。
在这一点上，杜月笙一辈子坚守自己的规矩，从未破过。他从来不问人家拿钱去做什么，从来不问，只是给钱，也不解释。
但这一切也是有前提的，三大家族可以利用杜月笙，但如果对方在上海滩藐视、羞辱、欺骗他，杜月笙则会显现他的江湖力量，叫他们知道厉害。
1927年12月1日，蒋宋在上海西摩路的宋家宅邸举行盛大的结婚典礼。12月10日，老蒋重登国民革命军总司令的宝座。作为总司令的太太，宋美龄急于施展权威，无形之中就得罪了杜月笙。
那时候，大凡显要名人要在上海滩完全立足，都要疏通关系向青帮交纳保险费。这是惯例，否则就会灾难不断，甚至身家性命难保。
老蒋曾一度加入过青帮，在上海滩许多方面都要仰仗青帮势力，因而他从未破过江湖规矩，即使身为国民革命军总司令，也是如此。宋美龄在结婚之前，因她是富家小姐也属须交保险费行列。她从美国回来后，其兄宋子文一直替她代交保险费，而她却浑然不知。
大婚之后，宋美龄得知老蒋要向青帮交纳保险费，极为不满。她认为此举有失总司令的颜面，不成体统。老蒋不愿因区区小事破坏新婚的和谐，于是就听从了宋美龄的意思，断了保险费。
杜月笙得知宋美龄坏了江湖规矩，召来门徒，耳语几句。很快，一场令蒋宋家族感到尴尬的“意外事件”便上演了。
一天，一辆豪华轿车驶进西摩路宋公馆，车上下来一位使女，说是奉宋家大姐宋霭龄之命，前来接宋美龄前去商议事情。这在宋家是常有的事，宋美龄没有求证，很配合地就上了车，结果轿车驶出宋公馆后，直接将宋美龄送进了一处戒备森严的别墅。
几个小时后，蒋宋家族意识到宋美龄可能遭到了“劫持”。宋子文了解情况后，嗅出这是青帮的手法，于是给在上海滩手眼通天的杜月笙打电话。
此时此刻，杜月笙早已准备好了一套江湖话术。
杜月笙告诉宋子文，蒋夫人安然无恙，不必担心。因我们的人发现，蒋夫人出门只有一个使女陪伴，如今的上海滩很不太平，这样做很危险。为了蒋夫人的安全，我们已经将她接到一个安全舒适的地方，大家对她很尊重，照顾得很周到。我们这样做，只是善意的提醒，蒋夫人以后出门，一定要有妥善的保护。
宋子文当然听懂了杜月笙话里的意思，放下电话，他亲自驾车前往杜公馆，先履行“保险”手续，再表示感谢。
经过这一遭，宋美龄终于领教了杜月笙在上海滩的“神威”，强龙压不过地头蛇，从此以后，与杜月笙打交道，再不去坏江湖规矩。
说到宋美龄守规矩，杜维善曾披露过一个内幕，蒋夫人有时急用钱，也会找上海滩的阔太太朋友。有一次，蒋夫人就去找了杜维善的干妈，与杜月笙关系匪浅的盛太太，说要借多少美金。盛太太将美金准备好，就送了过去。过了一些日子，蒋夫人很守规矩，连本带利地还了回来。
宋家，不光宋美龄与杜月笙发生过恩怨，宋子文也曾“欺骗羞辱”过杜月笙，他因此而付出的代价比宋美龄要严重许多，这从一个侧面也反映出杜月笙在上海滩的确不好惹，这种不好惹，跟江湖风度毫无关系。
1931年7月23日《纽约时报》刊出一则新闻《枪弹未击中宋子文》。报纸引用宋子文的自述说：“我从车站上走出来，离出口处大约15英尺远的地方，突然有人从两侧同时向我开枪······我身边秘书的腹部、臀部和胳膊都中了枪弹。奇怪的是，我竟未伤毫毛。”
很显然，这次枪击事件主要是为了吓唬宋子文，而不是真的想要他的命。当时上海滩盛传，这是杜月笙一手安排的，原因是不久前杜月笙与宋子文有一笔交易，为此他支付了600万，但后来宋子文撕毁承诺，归本时只还了杜月笙600万元公债券。
杜月笙与蒋孔两家的恩怨，还有一事在当年的上海滩也是轰动一时。
杜维善回忆说，小蒋当年在上海滩打虎，以囤积居奇，违法炒股为名，抓了他的三哥杜维屏，其父杜月笙为了救子，将孔家囤积物资的事情告诉了小蒋。有人说，这是得罪了孔家，其实没有，杜月笙此举是为了告诉小蒋，上海的事情不是那么简单，不是他只靠命令就可以办得到的，在上海像他这样做就是不知深浅地乱来，根本不晓得这个事情的利害。
因为杜月笙撕下了这块黑幕，宋美龄只好出面弹压，最后双方妥协，小蒋放了杜维屏，罚了孔家大公子孔令侃巨款。
对于杜月笙，蒋宋孔三大家族的老一辈人，基本上还是不愿将恩怨打结的，上海打虎风波过后，老蒋、宋美龄、孔祥熙都没有对杜月笙怎样，但蒋孔两家的第二代就不一样了，打虎事件不仅让小蒋与孔令侃相互严重对立，而且从那以后，小蒋对杜月笙也是表面客气，背地里捅过刀的。
忌惮小蒋，这是杜月笙后来不敢去台湾的重要原因。
