利比亚内战爆发前，贝鲁斯科尼和卡扎菲私交甚好。卡扎菲有一支全女性组成的私人保镖队伍，而这其中就有老贝向卡扎菲推荐的人选。

在很多女保镖的眼里，贝卢斯科尼和卡扎菲完全不同。一位卡扎菲女保镖在接受采访的时候曾经说：“我们非常反感媒体称她们为卡扎菲的情人。那完全是胡说，我们中没有谁是他的情人，除了给他定期量血压的时候，我们接触她的机会十分少。这是事实，他跟贝卢斯科尼是完全不同类型的人。”

在2009年的时候，贝卢斯科尼更有一次尴尬也是发生在卡扎菲女保镖身上。2009年6月卡扎菲曾经出访意大利，老贝在机场对于卡扎菲的贴身女保镖目不转睛。当时老贝先和卡扎菲进行了拥抱，随后就在一位女保镖面前停了下来，驻足观看不愿离开。不过，这位女保镖并没有买账，用现场记者的描述“根本没有正眼看老贝”。

媒体曝光，18岁舞女卡里玛曾经两次参加老贝在别墅里组织的派对。根据这些女性的透露，老贝喜欢在晚餐之后举办一个多人裸身性游戏，称他从卡扎菲那里学来的。

曾经报道，老贝平时最喜欢用他的政敌讲笑话，除了这些之外，其实卡扎菲曾经还和贝卢斯科尼的AC米兰走的很近，2009年《共和报》曾经透露，贝卢斯科尼想要出售AC米兰俱乐部，而卡扎菲就是潜在买家。