《水浒传》里梁山上的人物皆被称为好汉，他们看上去似乎都很豪迈，大口吃肉、大碗喝酒，一言不合就拔刀相向，杀人犹如砍瓜切菜一般，毫不手软，平日里干的都是劫人钱财、甚至是害人性命的勾当。
州府官兵、豪强大户、过往客商对他们无不畏惧三分，至于那些普通百姓，更是谈梁山而色变。
按道理来说，人多势众、兵强马壮、凶横狠毒的梁山好汉还能有窝囊的吗？
实际上，梁山好汉照样有窝囊的人物，我认为，至少这三个人物是最窝囊的：第一是晁盖，第二是林冲，第三是卢俊义。
晁盖
晁盖窝囊的第一个表现是：被人牵着鼻子走，去劫了生辰纲。晁盖领头的一行七人劫了梁中书送给太师蔡京的生辰纲，在这七人之中，最不需要劫取生辰纲的无疑就是晁盖了。
有钱。生于财主之家，家资丰厚；有地位、有名声。做了郓城县东溪村的保正，更兼他勇武过人，人送绰号“托塔天王”，平日里仗义疏财，在江湖上颇有威名。
这个最不需要劫取生辰纲的晁盖，为什么偏偏领头劫了生辰纲呢？只因他沉醉于虚名，架不住吴用等人一番吹捧和怂恿，却看不明白吴用等人的恶意。
一方面，吴用等人没有晁盖这么响亮的名声，也就没有晁盖这样的号召力；另一方面，吴用等人只不过把晁盖当作替死鬼而已，万一东窗事发，首犯是晁盖，他们只不过是从犯。
可怜又可笑的晁盖，却丝毫没有看到他们这个险恶的用心，果真屁颠屁颠地领了这个头，去劫了生辰纲！
吴用
晁盖窝囊的第二个表现是：身为梁山之主，却总被宋江架空。晁盖一行七人上梁山入伙，遭到了梁山之主王伦的拒绝，林冲受不了龌龊的王伦故伎重演，一怒之下火并王伦，推举晁盖做了梁山之主。
梁山在晁盖的领导下，改变了一味杀人越货的草寇做法，竖起了“劫富济贫”的旗帜，既壮大了梁山，又使梁山在江湖上的声威大振，应该说，晁盖作为梁山之主还是有一定的能力和贡献的。
但遗憾的是，在宋江上了梁山之后，晁盖就处处被宋江掣肘、压制，以致最终完全被宋江架空。
晁盖江州劫法场救下宋江，宋江执意要先杀了黄文炳再跟随晁盖上梁山，从这时候开始，宋江就开始压制晁盖。
后来晁盖执意要斩杀行为不端的杨雄石秀，被宋江阻止；宋江率军攻打祝家庄，林冲活捉了扈三娘，宋江无视晁盖、擅自做主把扈三娘先送上梁山，再许配给王英。
宋江
林冲窝囊的第一个表现是：妻子被人屡次调戏，却忍气吞声。“豹子头”林冲的长相“豹头环眼，燕颔虎须”，是很威武霸气的，不怒自威，往往颇能震慑人的。
林冲的职位是“东京八十万禁军教头”，名头听上去也是很响亮，至少说明个人武艺的含金量是很高的。
但就是这个威风凛凛、霸气侧漏的林冲，遇到事情却是出奇的窝囊。
林冲带着娘子和使女一起去庙里上香，娘子上香时，他逛到别处恰巧结识了鲁智深。就这档口，娘子就让整日在东京城里欺男霸女的高衙内给撞见并调戏了。
闻讯赶来的林冲举起愤怒的拳头正要开打，却发现是上司高太尉的干儿子高衙内，瞬间手便软了。
高衙内未能得逞，心下怏怏不乐，富安献计、陆谦帮衬，高衙内二次调戏林冲娘子。
林冲没能当场逮住高衙内，只是把陆谦家砸了个稀巴烂，却依旧对高衙内忍气吞声。
林冲
林冲窝囊的第二个表现是：空有一身本领，却被人一再欺负。高衙内两次未能得手，深受打击，加上害了相思病，就此真的卧病在床。
高俅授意陆谦和富安，只要能帮儿子解决了心头之患，让他得了林冲娘子，便可抬举他二人。从此，陆谦受了高俅的旨意，便连环三计要置林冲于死地。
故意使人卖宝刀给林冲，诱使林冲持宝刀进入白虎堂，以此可判林冲斩首之刑；林冲得了开封府尹眷顾，免了死刑，判处刺配沧州。
陆谦又买通押解林冲的董超、薛霸，他们便想在野猪林结果了林冲的性命。
林冲被暗里跟随而来的鲁智深救下，便老老实实来到沧州牢城营服刑，不料陆谦竟千里迢迢赶来，在草料场放了一把大火，满以为可以烧死林冲，被林冲侥幸躲过。
其中还有个小插曲，林冲在柴进庄上还被洪教头这样的小混混一再鄙视、羞辱、挑衅。
卢俊义
卢俊义窝囊的第一个表现是：随便轻信他人，远走他乡避祸。“玉麒麟”卢俊义名头响彻河北，被人尊为“北京大名府的第一长者”，他是河北巨富、大员外；江湖上声名赫赫，人称“河北三绝”；枪、棒、拳三绝，天下无敌，天下震慑。
一个这样的人物，按道理是非常有智慧、有远见、有胆略的，但卢俊义却偏偏表现得非常窝囊：卢俊义一出场，种种言行令人匪夷所思，和他显贵的身份、地位可以说是格格不入。
最明显的例子就是，居然会被素不相识的吴用一番言语连哄带吓，就乖乖地听信了吴用的话，要“离家避祸”，他却不知，这“祸”正是因此人、因此事而起。
可笑的卢俊义，荒唐的卢俊义，几乎就是徒有其名、虚有其表，一点脑子都没有，一点分析能力都没有，窝窝囊囊被人牵着鼻子走，自己的命运完全掌握在别人手里，这不是窝囊又是什么？
李固
卢俊义窝囊的第二个表现是：轻易被他人陷害，却无能为力。陷害卢俊义的首推“智多星”吴用，晁盖新亡，宋江深感梁山上无人能对付得了史文恭，经人提醒，想起“玉麒麟”卢俊义这号人物，便和吴用商量要把卢俊义诓骗上山。
吴用为了逼迫卢俊义上梁山，用出“置之死地而后生”的计策，故意恫吓、哄骗卢俊义有血光之灾，趁机在他墙壁之上题写暗含“卢俊义反”的藏头诗，诱骗卢俊义离家避祸。再用计赚了卢俊义在梁山上住了两个多月。
另一边，吴用却又诱使卢俊义管家李固告发卢俊义上了梁山入伙，而管家李固却正是早有戕害卢俊义，以趁机霸占其家产和娘子之意，正是瞌睡虫遇到了送上来的枕头，李固自然不遗余力陷害卢俊义。
可怜卢俊义就像一只小白鼠，被吴用和李固玩弄于股掌之间，而无能为力，眼睁睁做了宋江、吴用的牺牲品，这不是窝囊又是什么？
