要说对孟小冬影响最大的人，相信很多人会说是梅兰芳。毕竟若不是梅兰芳和孟小冬的那段婚姻，在民国的京剧历史上会出现一个不输梅兰芳的冬皇。
可其实对于孟小冬来说，梅兰芳确实是给她带来了刻骨铭心的痛，但其实也只不过是一个过客，而杜月笙却是孟小冬人生中不得不提的一个人。
其实孟小冬和杜月笙相识已久，毕竟最初孟小冬可是在上海发展，又怎么可能和杜月笙这个上海的无冕之皇没有交集？
一、只怨你没有掳走我
孟小冬虽说是个北京人，但其实最初是在上海学习的京剧。而且要知道之所以这个剧种叫京剧，那么自然是北京更加的出色。
而孟小冬最后会选择到北京去，那就只有一个原因，那就是在上海已经几乎没有人能够让她继续有提高了，所以说孟小冬当时可以说是上海的京剧第一人。
那么杜月笙自然也就会慕名而来，两人第一次相见的时候杜月笙就只说了一句“孟小姐，杜月笙这厢有礼了。”
如今都说杜月笙是一个几乎没有负面消息的黑道人物，这和杜月笙会做人和对自身的要求严苛有很大的关系。
当时的孟小冬虽说只有十几岁，但也不难看出绝对是一个美人坯子，再加上唱功精湛，未来成为一个名角几乎是必然的一件事。
当时若是其他人和孟小冬这么说，孟小冬可能还会担心自己会被掳走。可这个人是杜月笙，孟小冬可以说是毫无这方面的顾虑，甚至在孟小冬晚年的时候可能还会怨杜月笙没有掳走自己。
二、北京学戏，错信渣男
就这样，他们的第一次交集就这样结束了。之后不久孟小冬就要踏上前往北京的列车，而在北京孟小冬也受到了自己人生中最大的上海，甚至因此而不再登台唱戏。
因为孟小冬在北京遇到了一个顶级渣男梅兰芳，为什么说梅兰芳是个顶级渣男呢？这就要从梅兰芳的三段婚姻说起了。
梅兰芳最初的一个妻子对梅兰芳的付出最多，甚至可以说若不是因为她梅兰芳都不会成为后来的京剧大师。
在给梅兰芳生下了一儿一女之后，为了更好的给梅兰芳当助手，毅然做了绝育手术。而在儿女相继去世后，梅兰芳以对方无法生育为借口找了一个兼祧平妻，之后几乎将发妻赶出家门。
而他对孟小冬则是又一次用上了兼祧平妻这个路子，对孟小冬说她嫁给自己其实也是正妻，而不是小妾。
但事实却是孟小冬连梅家大院都进不去，甚至在梅兰芳母亲去世的时候自己都没有祭拜的资格。自此孟小冬才看破其实在梅兰芳的心中，自己就只是一个外室，兼祧只不过是一个谎言而已。
再加上两人的种种矛盾，孟小冬最终心灰意冷剪短了长发，告别了舞台和梅兰芳分手了。
三、兜来转去，还是杜月笙
当时的孟小冬可以说正值人生的峰谷，而杜月笙就是这个时候出现了，并且表现出了超出常人的耐心。
最终孟小冬在杜月笙七年的努力下，被冰封的心慢慢的解冻了。两人也算是第一次在一起了，可随后的战火，让两人不得不各奔东西。
当时杜月笙是准备到香港避难的，而孟小冬却说自己想要回北平。其实最主要的原因并不是孟小冬不想一起走，而是她觉得自己没有一个名分，不能和他一起走。
在经历过梅兰芳的欺骗后，孟小冬的心中对名分的重视度比之前还要高上许多。但是孟小冬又不可能直接说让他娶自己。
后来杜月笙回到了上海，并且借着自己六十大寿的机会，准备将孟小冬叫回来。本身这是一件好事，但是没想到孟小冬刚到杜公馆就被流言中伤，而流言的内容就是她最不想听到的名分问题。
所以孟小冬又一次离开了杜月笙，回到了北平。而杜月笙这一次还是不知道孟小冬为什么要走，直到最后一次杜月笙终于开窍了。
那就是在杜月笙在准备移居法国的时候，这个时候杜月笙又一次让人将孟小冬接到自己身边。在给她办护照的时候却又一次被孟小冬拒绝了。
只不过这次孟小冬没像往常一样什么都不说，而是说了“我跟着去，是当丫鬟，还是女朋友啊？”
这一说杜月笙才意识到自己疏忽了最重要的一件事，自己竟从没给过孟小冬一个名分。要知道最初孟小冬可就是被这个名分中伤的啊，这实在是个失误。
于是杜月笙以最快的速度给了孟小冬一个盛大的婚礼，让孟小冬真正的成了自己的妻子。可在一年后杜月笙就去世了，孟小冬也陷入了深深的自责。
当时的杜月笙已经是重病在身，而自己却还任性的要一个名分。若是自己当时没有任性的话，杜月笙到了法国接受更好的教育，会不会长寿一些呢？
