曹操，由于求贤若渴，不拘一格降人才，让他获得了很多人才。同时，曹操因为其奸诈，宁教我负天下人，休教天下人负我的性格，也失去了不少人才。曹操一生至少失去了8位顶尖人才。
一、陈宫
陈宫，是中牟县县令。汉末年间，董卓作乱之后，曹操为除汉贼，只身去刺杀董卓。失败后，就逃离了洛阳。曹操逃到中牟县时，被陈宫抓住了，但陈宫并没有将曹操交给董卓请赏，反而决定助曹操一臂之力，辅佐曹操起兵反抗董卓，成就一番大业。两人逃跑期间，曾寄宿曹操父亲曹嵩故友吕伯奢家中。晚上，吕伯奢的家人准备杀猪款待曹操二人，被疑心太重的曹操误会，以为他们要杀自己，所以杀掉了吕伯奢家人。害怕事情败露，2人连夜逃离了吕伯奢家。
路途中，曹操和陈宫又遇到了集市上买酒回来的吕伯奢。吕伯奢邀请2人返回其家中，准备杀猪款待他们。曹操担心其杀害吕伯奢家人的事情败露，吕伯奢报官来抓捕他们，也将吕伯奢杀了。
陈宫看到这一幕，非常气愤，觉得曹操是个忘恩负义、毫无良知的阴狠之辈，果断选择离开了曹操。后来，陈宫还辅佐吕布，帮助吕布对抗曹操，可惜吕布英雄气短，儿女情长，未能成功。
二、徐庶
徐庶，曾是刘备的谋士。
刘备，被曹操称为是“天下唯二的英雄”，但因为缺少顶级谋臣，总是屡战屡败。刘备得到徐庶后，在徐庶的出谋划策下，接连击败曹军，这让曹操大为震惊。问了身边人之后，才得知刘备获得了一位顶尖谋臣。为了削弱刘备的实力，曹操让人将徐庶的母亲接到了曹营，让他来见母亲。为了救母亲，徐庶不得不离开刘备，前往曹营，但他离开时，给刘备推荐了诸葛亮。
徐庶到曹营后，徐母对儿子弃明投暗的做法很气愤。为了避免自己成为曹操要挟儿子的筹码，徐母当晚就自杀了。这让徐庶很悲愤，从此不为曹操献一言进一策。后来，徐庶借机逃离了曹营。
三、张松
曹操灭掉袁术、吕布、袁绍等强敌，成为天下实力最强的诸侯之后，偏安益州的刘璋，觉得将来夺取天下之人，必是曹操，所以让谋臣张松拜见曹操，提前和曹操搞好关系。谁曾想，曹操因为益州的使臣张松相貌太丑，觉得刘璋有羞辱自己之意，非常不满，多有怠慢羞辱张松。张松也没给曹操留情面，多次反唇相讥，导致两人交恶，张松带着一肚子怨气离开了曹营。
张松回到益州后，劝说刘璋交恶曹操，和刘备结好，并和法正里应外合，帮助刘备夺取了益州。
四、许攸
许攸，是曹操的少年好友。官渡之战时，袁绍的兵马是曹操的数倍之多，占据绝对优势，导致曹营人心惶惶，悲观的情绪不断弥漫，甚至不少人暗中和袁绍联系，准备背叛曹操，投奔袁绍。在这关键时刻，许攸背叛袁绍来投奔曹操，给曹操献上火烧乌巢之计，帮助曹操击败袁绍。
帮助曹操赢下官渡之战后，许攸恃功而骄，屡屡口出狂言，最终得罪曹操，导致其被曹操杀害。
五、马超
曹操获得汉献帝后，有了“挟天子以令诸侯”的筹码。曹操经常以汉献帝的名义，劝说西凉军阀马腾归顺自己，并让马腾和其子入朝为官。马腾和儿子马铁、马秋入朝后，留马超镇守西凉。
马超，名义上是曹操的部将，但实际上马超是独立军阀，并不归曹操管。刘备在张松、法正的帮助下，拿下益州后，又图谋张鲁的汉中。曹操担心刘备拿下汉中后，实力壮大，成为自己的心腹大患，派钟繇、夏侯渊去争夺汉中。曹军要途径马超的西凉，被马超误会，以为曹操派兵来夺取凉州了，于是联合西凉军阀韩遂起兵造反了。潼关之战中，马超、韩遂联军多次击败曹军，给曹操制造了不少麻烦，但是曹操使用离间计，让马超、韩遂交恶，将2人击败了。
兵败后，马超投奔了张鲁。后被刘备劝降，成了刘备麾下的五虎上将，但曹操至此丢失了一员猛将。
六、关羽
关羽，是曹操做梦都想得到的一员猛将，但曹操做过一件非常对不起关羽的事。吕布手下将领秦裕禄的老婆杜氏非常漂亮。关羽曾请求曹操击败在吕布后，将杜氏赏赐给自己。曹操答应了，但其击败吕布后，非常好奇让关羽念念不忘的女人长啥样，让人带杜氏来见自己。曹操见到杜氏后，发现其是个绝色美女，很快将对关羽的承诺抛之脑后，将杜氏娶为了自己的小妾。
这让关羽非常气愤。后来，曹操击败刘备，又得到关羽后，为安抚关羽，他将赤兔马都赏赐给了关羽，对关羽不可谓不好，但关羽还是觉得刘备对自己好，执意离开曹营，回到了刘备身边。
七、黄忠
黄忠，是刘表手下的一员猛将。
刘表病逝后，其儿子刘琮带着荆州文武大臣投降了曹操，这让老将黄忠，变成了曹操手下的将领。
当时的曹操狂妄自大，并不重视荆州主公和荆州将士，他曾大骂：“生子当如孙仲谋，刘景升儿子若豚犬耳！”孙坚的儿子孙权是少年才俊，刘表的儿子是猪狗一样的货色。赤壁之战期间，曹操还中了周瑜的离间计，未加思索就杀了荆州的两位水军大将：蔡瑁、张允。随后，曹操自作主张，将战船用铁索项链，以至于周瑜用火攻时，曹军战船难以脱离，全部被烧毁了。
荆州傲视群雄，可以和江东抗衡的水军，也在曹操手下损失殆尽了。赤壁兵败后，由于荆州的兵马几乎被曹操折损完了，所以曹操不顾荆州残兵败将，率兵撤回北方去了。曹操离开后，刘备、诸葛亮就派关羽、张飞、赵云去争夺荆南四郡。镇守长沙郡的老将黄忠，最后归顺了刘备。
八、吕布
吕布是三国中的第一名将。濮阳之战时，曹操手下的许褚、典韦、夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进六将都没有击败吕布，这让曹操对吕布十分忌惮。后来，曹操和吕布争夺天下时，在谋士的建议下，曹操放水淹了吕布的城池下邳城，才将吕布这头猛虎生擒。被俘后，吕布为了活命，主动提出愿意为曹操效命，但因为他杀害过2任主公：丁原和董卓，曹操不敢留，将其杀了。
蒋天庭
曹操没错过什么？这些都是跟他走不到一路的，要来干什么。