1960年古巴新政府实施土地改革，结果涉及了美国公司的利益，美国进行经济制裁，后来完全经济封锁。古巴只得转入东方苏联阵营。双方关系完全恶化。

1961年4月17日，美国中央情报局纠集1500多名古巴流亡分子，经过训练后，由两个美国中情局官员古巴指挥，在美国军舰飞机掩护下登陆古巴中部拉斯维利亚斯南部，试图颠覆古巴菲德尔·卡斯特罗的政府。

结果这场被称为“猪湾事件”的偷袭行动以失败告终，两条弹药船被击毁。古巴军队和民兵消灭了来犯之敌，其中1000多人被俘虏，90多人被击毙。

这次事件对美国产生了严重的政治影响。美国向古巴支付6200万比索的药品和食品。这是美国历史上第一次支付别国战争赔款。

美国损失惨重，政府颜面尽失。总统肯尼迪不得不公开承认错误。猪湾事件让美国政府成为各国媒体群嘲的对象。从此以后，美国不太希望卷入对古巴的军事行动。此外，在在联合国安理会中，各国纷纷质疑美国对邻国古巴主权的攻击。

当时正值美苏冷战高峰期。美国视古巴为苏联捅向美国背部的匕首。苏联在古巴设有军事基地，这严重刺激了美国军方领导层的神经。美国五角大楼和军方参谋长联席会议研究后提出一个名为“诺斯伍兹”的行动方案，激发美国民众，颠覆卡斯特罗政府。不过要制造古巴人袭击美国事件，否则美国民众是不会关心古巴的。 所以，美军高层建议替古巴捏造一个袭击美国民众事件，让美国公众反对卡斯特罗政府，并找到针对古巴，再次发动军事行动的借口。

计划具体细节是让支持美国的古巴人伪装成古巴政府的人，袭击古巴关塔那摩湾的美军基地，袭击之人开空枪，然后美军基地假装有人牺牲，举行葬礼。可能根据情况炸掉一些飞机，或破坏军火库，炸沉一艘美国轮船等。“破坏者”最后肯定会被美国人“抓获”。

最后大义凛然的美国军方指责是古巴军队干的。  以古巴支持在美国城市策划恐怖主义活动的名义，诬陷古巴政府。虽然“诺斯伍兹行动”中的死亡人数为零，但这项行动还是被实任美国总统约翰·肯尼迪否决，并撤掉了行动策划者莱曼·兰尼兹尔上将的参谋长联席会议主席职务。 肯尼迪看到行动计划副本后，被惊呆了。

美国一直视古巴为眼中钉，以前有苏联撑腰和输血，美国无可奈何。如今苏联解体，俄罗斯自顾不暇。中国离古巴太远，远水不解近渴。美国很可能继续搞颠覆古巴政府的行动。

肯尼迪在最初封锁古巴的禁令中，没有包括禁止进口古巴的特产——雪茄。1962年，著名雪茄爱好者肯尼迪签署命令加上禁止古巴雪茄这一条。在禁运之前，肯尼迪指示新闻秘书皮埃尔·塞林格，让他在禁运之前提前弄到大约1000支优质的哈伯纳斯雪茄。塞林格在禁运前给肯尼迪弄到了1200支。肯尼迪签字时面露微笑，立即在美国禁止进口所有古巴产品的命令上签了字。从此古巴雪茄在美国成了绝品。

肯尼迪遇刺后，他收藏的古巴雪茄盒成了文物，在苏富比拍卖会上拍卖了57.4万美元的高价。