三国时人及后人对程昱的评价都是很高的。兖州别驾王彧评价早年的程昱"程昱有谋，能断大事"；曹操认为他"卿当终为吾腹心"并认为"程昱之胆，过于贲、育"。陈寿在《三国志》中评价程昱时说："才策谋略，世之奇士，虽清治德业，殊于荀攸，而筹画所料，是其伦也。"，同时他还把当时蜀汉的著名谋士法正归为同类的杰出人物；李景星则认为程昱"魏之谋主，前后筹画，算无遗策，魏得诸人，如虎附翼，更无敌矣"。
那么，如何来看待程昱这位曹魏重臣呢？
第一，作为后汉三国时期的杰出士人，程昱目光敏锐、行动迅速。既不像荀彧、郭嘉等人一样经过摸索之后才找到心目中的明主曹操，也不像诸葛亮一样要等待刘备三顾茅庐方肯出山相助。而是在第一时间、第一速度就投奔了终生可以依托的明主。
第二，作为一代枭雄曹操的终生幕僚，程昱和曹操在长达几十年的沙场鏖战之中，配合默契。曹操在对程昱的使用上，可说把程昱的谋略才能发挥到了极致。而程昱则是用终身为之驱驰来报答曹操。在沙场之上可说是算无遗策，韬略过人，不愧为世之奇士。
正如清代赵翼所言："程昱为操画策，人所不知，操一一表明之，绝不褒为已有，此固已足令人心死。"这种良好的君臣关系，为曹操的整个文臣武将群体树立了一个榜样，既造就了程昱，也成就了曹操统一中国北方宏愿的实现。对于曹魏集团的草创、发展、壮大，乃至曹魏帝国的建立，程昱都立下了不可磨灭的功勋。
第三，程昱其刚毅暴戾的性格不足称道。这种性格对于他在凶险异常的曹魏政坛发展产生了不利的影响。使得他在人生的最后几年中力不从心，如履薄冰，虽然早年风采逼人，但是在其晚年，程昱并无闪光之处，留给世人的只有孤独、沧桑的背影。终其一生，程昱在紧急关头的沉着、冷静、机智是足以令人称道的。
但是，其刚毅暴戾的性格当为后世者鉴。
程昱与刘晔有一定相似之处，两人同样是不注重德行，晚年同样是不结交同僚。但刘晔继续逢迎君主而仕，而程昱则深有自知之明，知道自己性格暴戾，终有一日会冲撞到曹操父子，所以他主动交出兵权，想去安享晚年。
