郁保四,绰号“险道神”,原本是青州的盗贼,曾抢劫梁山的马匹,后来投奔曾头市。但他后来暗中投奔梁山,成为曾头市的内奸,为梁山扫平曾头市立下功劳。梁山大聚义时,他排在第一百零五位,对应地健星,负责捧起帅字旗。在征讨方腊的战斗中,他在清溪县阵亡,被追封为义节郎。
《归顺梁山》在晁盖担任梁山前任寨主时,他曾征讨曾头市,却被曾头市的教师史文恭用毒箭射死。在宋江担任梁山寨主后,虽然晁盖的仇还没报,但听说曾头市的人抢劫了战马,他便亲自率领大军攻打曾头市。曾头市不敌梁山军,派人求和。宋江假装同意,要求曾头市归还所夺马匹,并索要郁保四,还派了一些人质去曾头市。曾长官只得将郁保四交出。
然而,宋江并未劝降郁保四,反而发誓既往不咎。郁保四奉命回到曾头市作为内奸,声称是自己私自逃跑回来的,并说宋江无意讲和,还提供了一些虚假情报。这让曾长官深信不疑,于是派史文恭率领人马去劫寨。这时,宋江趁机利用曾头市空虚,与郁保四、时迁等人内外配合,攻破了曾头市。最终,曾长官自缢而死,史文恭等人全部被杀。
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水浒英雄榜第一百零五位:地健星 险道神 郁保四
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