二破江南大营后，干王洪仁玕、英王陈玉成、忠王李秀成、侍王李世贤、辅王杨辅清、右军主将刘官芳等于5月11日登朝庆贺，同时商量下一步进军的战略部署。
东征还是西征？当时的军事态势是：在西线，从咸丰九年（1859年）秋开始，曾国藩和胡林翼就决定以湘军主力进攻安庆。
对于太平天国来说，安庆在战略上也具有极其重要的地位。保有安庆，天京西面就有了可靠的屏障，长江水路就可以畅通，巢湖平原的粮食也就可以源源不断地运往天京，以保证军需供应。同时，安庆也是太平天国与皖北捻军联络的重要据点。英王陈玉成主张先救安庆，攻打曾国藩的湘军。
在5月11日天京庆功会议上商议“进取良策”时，干王却否定自己和英王陈玉成先救安省的正确意见，反而决定集中兵力先东征苏州、上海。
据洪仁玕后来回忆会议讨论的情况是：英王意在救安省，侍王意在取闽、浙，独忠王从吾所议云：为今之计，自天京而论，北距川陕，西距长城，南距云贵两粤，俱有五千里之遥，惟东距苏杭上海，不及千里之远，厚薄之势既殊，而乘胜下取，其功易成，一俟下路既得，即取百万置火轮船二十个，沿长江上取。另发兵一枝，由南进江西，发兵一枝，由北进蕲、黄，合取湖北，则长江两岸俱为我有，则根本可久大矣。
经过激烈争论，最后洪秀全批准洪仁玕、李秀成东征苏常的战略决策。
这个决策不仅否定了李世贤取闽浙的下策，也否定了陈玉成先救安省的上策，而是采取先东征后西征的折中战略方案，显然有忽视西战场的严重缺陷。但是，东征的最终目的是为西征做准备，战略重点仍然放在西线战场。这在当时仍然不失为一个中策。
天王洪秀全批准洪仁玕等的东征决策后，即令李秀成率军东征苏常，并特别关照“限一月肃清回奏”。
洪秀全的这个限期很重要，意图是在东路不与敌人纠缠，以致延误时间，目的还是为了保证战略重点迅速移到西线战场。
这次东征的具体部署是：（1）侍王李世贤、辅王杨辅清、定南主将黄文金、靖东主将刘玱琳等随忠王李秀成东征苏常；（2）右军主将刘官芳等回皖南原防，屏障天京西侧；（3）英王陈玉成渡过江北，往攻扬州，以保障天京而牵制清军，使其不得南救苏南。
5月25日，李秀成率大军数万人从天京出发，揭开东征战役的序幕。
攻克常州江南大营溃败，和春、张国梁先后狼狈逃到丹阳，收集溃兵败卒，亟欲立定脚跟，重温咸丰六年（1856年）向荣江南大营的旧梦，妄图死灰复燃。但是，这时大营内部矛盾重重，督抚与将帅不和，军心涣散。
何桂清
早在咸丰七年（1857年）清廷擢浙江巡抚何桂清为两江总督，驻扎常州。何桂清以大学士、军机大臣彭蕴章、祁寯藻为奥援，倚和春、张国梁为长城。他在驻扎常州期间，胡作非为，强占民人妻子为妾，“征歌筵宴”。
4月22日，张玉良率军从杭州回师江南大营，路过常州，何桂清命令截留。另调扬州马德昭率军驻防常州。这样，时驻常州兵勇共计达二万余名，“驻城者，尽宿城河舟中，驻城外者，亦纷纷占驻民房”。
清军纪律败坏，民怨沸腾，太平军于4月底开始进攻江南大营，和春九次檄调张玉良统部赴援，何桂清断然予以拒绝，“乘酒唾骂其使者”。大营溃败后，何桂清文过饰非，纸上谈兵。
何桂清妄图以丹阳和春，张国梁部清军构成阻挡太平军东征苏州的第一道防线，由他与张玉良部清军构成顽抗太平军的第二组防线。
这两道屏障苏南防线的主力，都是原江南大营残兵败将组成的，当然不堪太平军一击。但是，如果太平军像咸丰六年（1856年）那样对大营清军不加以穷追猛击，全部予以歼灭，那么聚集丹阳的溃败清军，仍然有可能重建江南大营。
李以文
为了避免重蹈咸丰六年（1856年）历史的覆辙，李秀成根据天王“限令一月”完成进取苏、常的东征决策，立即乘胜于15日攻占句容后，进逼丹阳。
5月19日，李秀成、李世贤与陈玉成部先锋刘玱琳等太平军前锋，伪装清军，进攻丹阳。清军闻风丧胆，一触即溃。太平军一举攻下丹阳，毙湖北提督、翼长王浚、总兵熊天喜、副将蔡其荣等。帮办江南军务的提督张国梁败走南门外尹公桥下，策马渡河，“落水而亡”。钦差大臣和春与帮办军务许乃钊等“十二骑”绕道小河，于20日狼狈逃到常州。
突破清军苏南第一道防线后，太平军以“马步数百军冒官军，尾和春至西门外，”乘胜疾趋常州，直冲清军设置的第二道防线。
清军第二道防线的统帅是两江总督何桂清，主将是总兵张玉良。
明明是不堪一击的一支清军，张玉良偏是气壮如牛，以能征惯战自居。
当总理粮台查文经、布政使薛焕等禀请何桂清退往苏州筹饷时，何桂清求之不得。5月21日，何“密约诸帅统标兵出走”，常州地主绅士遮道挽留。查文经劝说不散，卫兵就用鞭子抽打乡绅，仍旧不散。何桂清丧心病狂，竟令亲兵开枪轰击，刀矛齐下，当场打死十一人，伤百余人。各军趁势纵火劫杀，百姓大受灾殃。次日，张玉良“乃令毁城外民房，兵勇即肆行焚掠，城外延烧五里”，哭声震天。
太平军在5月26日（四月初六日）于南门架巨炮数十座，夹火箭攻城，由民舍蚁附而上，火箭喷筒，随之飞发”，遂于是日攻克常州府城。和春逃至浒墅关，“悔恨交集，初五日午间以烧酒吞服洋烟，初六日未刻身故”。
占领苏州攻克常州后，辅王杨辅清率军南取宜兴，忠王李秀成统军乘胜向无锡进击。
张玉良逃抵无锡后，以马德昭部守城，以史保悠与曾秉忠部水师联防高桥，张玉良亲驻崇安寺调度指挥。部署未定，太平军先锋已沿运河跟踪而至。李秀成率军于29日进攻无锡，与清军在高桥激战一昼夜，太平军伤亡数千人。
30日，李秀成分兵从梅泾、秦巷突袭高桥，自率主力从石塘湾结筏强渡运河袭取钱桥，抢攻惠山、九龙山，取高屋建瓴之势。接着，太平军从惠山居高临下破无锡西门，败清提督张玉良、总兵刘季山，占领县城。史保悠被部将郑国魁所杀。张玉良、曾秉忠率军败逃苏州。忠王以济天福黄和锦留守无锡城，率太平军向苏州进军。
苏州是当时江苏省省城。太平军占领南京后，地主绅士协助官府办理团练，苛捐杂税，不一而足。
当太平军第一次占领杭州后，江苏巡抚徐有壬即令地主绅士加紧团练，招募壮勇，分班巡防。他还令城区居民，必须“每家一灯，五家一旗”，盘查行商过客。地主土豪又另外捐款，雇佣壮丁，分段设局，称之为“白团”。此外，尚有形形色色的团勇，如“渐江义勇”、“毅勇”、“广勇”、“英勇”、“凯勇”、“海勇”、“德勇”等名目。
徐有壬
江南大营溃败后，徐有壬色厉内荏，在校场检阅“民团”、“义勇”以壮胆，检阅完毕后，徐有壬分别赏赐，妄图驱使“团勇”为清王朝卖命，抗拒太平军进军苏州。
5月23日，何桂清逃到苏州，徐有壬“誓不相见，禁其从者不得一人入城”、“遂劾何帅弃城丧师，既亲兵在道焚掠状”。
26日，和春的尸首拾进苏州城，败兵溃卒万余人接踵而至，顿时风声鹤唳，草木皆兵。土豪劣绅相继携眷逃跑，苏州城区的官僚地主惶惶不可终日。徐有壬强作镇静，令总兵马德昭加强城防工事。
马德昭认为要守城，必须焚毁沿城民房。最后，徐有壬被迫同意，令马德昭“首令民装裹，次令迁徙，三令纵火”。这三令一出，向来万商云集市肆繁盛的金门、阊门，顷刻之间，烈焰腾空，一片火海。清军、广勇趁机大肆洗劫，居民“号哭之声震天”。
金、阊门外烟火蔽天，日夜不息，城内外秩序大乱。徐有壬已完全失去控制苏州城的能力。时总兵马德昭又率部鼠窜浙江，苏州竟变成“孤城”，徐有壬知大势已去，手足无措。藩司蔡映斗和苏州知府吴云害怕不敢在衙门住宿，租赁民房居住，以防万一。
长州知县李翰文强拉民船，“逃之夭夭”。元和知县冯树勋，署中仅留一妾。吴县知县沈锡华，“锁拉民船”，以便远遁。苏州城内官僚地主士绅，惊慌失措，呈现出鸡飞狗散的末日景象。
张玉良部溃军日夜涌向苏州，沿途大肆焚掠，四乡农民到处截杀。
苏州城内的地主团练，则在阊门一带搜杀抢掠居民财物的散兵溃勇。张国梁的侄儿张朝纲“到苏州领军装”，也为“百姓所杀”。6月1日，张玉良部溃兵二万余人涌入苏州城，“分扎阊、胥、盘各门，其势汹汹，情不可测，徐觉其异”，亦无可奈何。
6月1日午后，忠王李秀成、侍王李世贤部前锋由浒墅关进抵阊门。是夜，张玉良“扁舟独遁”。
次日黎明，把守胥门、阊门一带的清候补道李文炳（即李绍熙）、候补知府何信义以及周五等部所部兵勇，以“白布裹头”，四处焚掠，开门迎降。
忠王率太平军于6月2日陆续进入苏州城，时“阊门街方等百姓多有来迎，街上铺店民房门首俱贴字样云：同心杀张和两帅官兵”。太平军遂于是日占领苏州城，收降兵勇五六万人，缴获大量洋枪大炮。江苏巡抚徐有壬、署按察使粮道朱钧等自杀，布政使薛焕、署苏州知府吴云先期赴沪，得免一死。
扩大战果与李秀成军主力占领苏州同时，其它各路太平军亦同时四处出击。
英王陈玉成督促进攻扬州，后因作战失利，旋即回师于6月2日进击全椒，中旬又撤回南返天京。定南主将黄文金率军于5月21日至丹徒镇，次日进攻镇江云台、宝盖各山，夺取马占葵所扎四营，后被敌水师副将鞠耀乾与陆师副将向奎夺回。25、26日，又分东西南三路进攻镇江，被向奎部清军所阻。
黄文金遂向九华、京蚬、虎头等山撤退，由丹徒、马陵、吴家桥、大港沿江东下，于6月2日攻克江阴县。辅王杨辅清军亦于是日攻占宜兴县。7日，由宜兴再占长兴县，分兵从北圹进攻湖州府，后失利退守长兴。
14日，又从长兴撤离。侍王李世贤派溯天义黎某，值天义盛某于18日开始围攻金坛县。双方激战近四个月。后守将马德升投降太平军。9月1日清晨，清军斩守将周天孚，以首掷城外，太平军乃梯城而登，占领金坛县城。
太平军东征示意图
东征太平军攻克苏常后，李秀成分兵一支继续东进，目标是夺取松江、上海；另分兵一支向南挺进，攻占浙江嘉兴等城。
求天义陈坤书、朗天义陈炳文统军于6月13日由苏州南下，攻克吴江县，杭州将军瑞昌命提督江长贵率军至吴江，见县城已失，折回杭州。瑞昌令其再往援救。
6月15日，陈坤书等率军攻克嘉兴府城。
另一支太平军在宿卫军大佐将认天义陆顺德、荷天安麦冬良等统率下继续东进，于6月15日攻克昆山县。17日进占太仓州，26日，太平军复退出西走。
23日，太平军进占嘉定县，后于26日撤出，清军复之。7月22日，太平军再占之。杰天义赖文光率部攻克青浦县。7月1日，陆顺德军进克松江府城。
黄文金军于6月9日撤出江阴后，又于7月4日再克之。
东征太平军于5月15日从天京出发，到7月1日攻克松江的一个半月内，即占领了长江三角洲除上海以外的大部分地区，取得了开辟苏浙根据地的新胜利。
太平天国将这个经济上最富裕的地区称之为苏福省，建立了各级地方政权，鼓励发展生产和贸易，使之成为太平天国后期天京政权的重要粮食基地。
但是，这时天王规定一月完成东征任务期限已满，现应回师西征，可是攻取上海的任务尚未完成。
6月底，陈玉成从天京到苏州，与李秀成在忠王府会晤，商讨下一步进军目标时，两王之间又发生了严重的分歧。
李秀成坚持乘胜攻取上海的原定东征决策，陈玉成则“意欲提兵赴浙江上游一带”，因为“苏省为忠逆独占”，他在“江南无立足之地。”
事实上，英、忠二王关于进军方向的不同，实际上不过是天京庆功会上战略分歧的继续。干王洪仁玕后曾到苏，“调停忠、英二酋之误会”，结果仍是支持李秀成进军上海的部署。
占领松江前后，李秀成就决定进军上海。
第一次上海之战上海之战是太平天国后期军事史上的一大战役。其战场的范围遍及当年江苏松江府所属的上海、青浦、娄县、华亭、金山、奉贤、南汇七县和川沙一厅，以及太仓州所属之宝山、嘉定两县的所有城镇与乡村（上述厅、县现均属上海市范围）。
该战役战事纷繁，时进时退，时断时续，前后持续约两年有余。
咸丰十年（1860年）6月至同治元年（1862年）6月，太平军曾先后三次大规模进军上海，以图夺取富庶的上海县城。太平军要实现这一战略目标，就必须先攻占上海县城邻近各厅、县的广大乡镇，再断其粮道，堵其水运，切断上海与外界的联系，而后，围而攻之，攻而取之。
是时，英、法联军主力正在津京地区扩大侵华战争，而留驻上海的兵力也甚孤单，因而，薛焕等人试图借洋兵助防沪城未能完全如愿以偿。这样，迫于沪城形势危急，上海道与候补道、巨商杨坊就不得不雇佣洋人，组建“洋枪队”，以“保卫”上海县城等地。华尔这一美国年轻冒险家，经人撮合就成了“洋枪队”的统领，法尔思德与白齐文为副统领。
在占领松江府城两周后，太平军于7月15日出北门，进至松江到上海的要隘——泗泾、七宝，因遭到当地民团袭击而退向青浦。此时，华尔却乘松江太平军东趋之机，率部偷袭松江。参将李恒嵩等率清军随后接应。太平军守城者尽是老弱及眷属，无力抵抗而退向青浦。于是，松江府城被华尔等占领。
华尔
7月30日，华尔率“洋枪队”偕已革苏州府知府吴云等所率兵勇，由水路进犯青浦县城，然被太平守军击败，逃回松江。8月2日，华尔率“洋枪队”三百名再次对青浦发动攻势，李恒嵩部清军也随后接应。此前，李秀成已率大军自苏州进援青浦，即与守将绍天豫周文嘉部协同反击，“洋枪队”伤亡惨重，华尔也身负五伤，再度败回松江。
8月8日，“洋枪队”与李恒嵩军联合再事反扑。太平军分两路杀出，势图围而歼之。“洋枪队”丢尽器械，狼狈突围逃窜。李恒嵩几乎被擒。太平军大获全胜，并一直追杀至松江城下。8月12日，李秀成部太平军二次攻克松江府城。于是，太平军乘胜由青浦、松江两地同时向上海挺进。嘉定之太平军也由南翔、江桥而克真如，随即直趋新闸附近。至此，太平军前锋已进抵虹桥、法华、徐家汇、陈泾庙、闸北一带的上海外围。大军压境，上海县城危若累卵。
8月18日，忠王李秀成率护从三千余人到达徐家汇，驻于天主堂与徐汇公学（今徐汇中学）内。清军溃逃入城。于是，忠王督军进逼县城之西、南两门。
李秀成此次率军抵沪，据说是应洋人之邀前来“接收”上海县城的。忠王并预先告知外国侨民，需一律在其宅前挂上一面黄旗，以免误伤。
然而，当李秀成率军进抵上海县城之西、南两门时，却突然遭到协助清军防守的英军上校布德指挥的九百名英军的疯狂射击。李秀成却不顾兵士的伤亡，下令绝不还击，并一再向城中喊话。然而，英军的枪弹如雨点般地射来，李秀成只得令其部退至徐家汇、育婴堂一带，小部太平军转向城东。
次日，在东门外天后宫上竖起军旗的太平军又遭到停泊在黄浦江中的英、法炮舰的炮击，遂被迫折回城南。城南英军又如昨日一样，以枪炮轰击。太平军仍坚持绝不还击，随即退向城西一带。法军却乘势出城烧杀抢掠，甚尔纵火焚毁了天后宫。
8月20日，清军出队袭击太平军，战于罗家湾（今卢家湾），遭到太平军痛击。太平军乘胜追击，然又为英军炮火所阻。同日，青浦、松江等地三万太平军也进至上海，沿途与薛焕部清军兵勇两度作战，清军败入城中固守。太平军继续逼城，再次出现于西门外。少顷，全军由城西折向北进，在离跑马场一二百米之地竖起大旗，却顿遭英军炮击。停泊在吴淞江上的两艘英舰也发炮遥击。忠王本人在此被弹片伤了面颊。
于是，太平军尽向徐家汇一带退却。第一次上海之战结束。
