孙中山比章太炎大三岁，出生于受外来思想影响较深的广东香山，13岁就远渡重洋到夏威夷接受教育，眼界自是不凡。章太炎出生于传统文化氛围浓厚的余杭，祖上阔过，但赶上了太平天国运动，一场浩劫而至衰败。章从小就受到了严格的传统文化训练，16岁时本要参加科举考试，却得了眩厥症，此后索性绝迹八股，其父倒也没勉强他，23岁到杭州俞樾主持的诂经精舍求学，打下了一生学问的基础。章太炎初闻孙中山的名字，是1897年春他在上海担任《时务报》编辑时，路透社发了一条孙中山在伦敦被清政府使馆绑架的电讯。两年后，在日本横滨梁启超的住所，梁引荐章太炎与孙中山、陈少白相见，“相与谈论救国大计，极为相得”，章太炎当时认为孙中山有远见卓识，但成不了张角、王芝仙那样的农民起义领袖。1900年，孙中山和陈少白通过港英当局，积极策动李鸿章据两广而独立，做中国的总统，李一度跃跃欲试，但最终拒绝了这一建议。这一年，章太炎剪去辫子，脱掉长衫，以示与清王朝决裂，孙中山对他的《解辫发说》给予了高度评价。1902年2月，章太炎流亡日本，孙中山按照秘密会社接待盟友的规格为他举行了隆重的欢迎仪式，两人从此常相往来，进入蜜月期。章与孙的定交，对改变孙中山在国内知识分子心目中的形象，具有非常重要的作用，之前，在很多人的印象中，他只是个海盗一类的人物。
1904年，“苏报案”发，章太炎被捕，三年监禁期满后，被释放当晚即乘船来到日本，不久即加入同盟会。章太炎每天都要步行到孙中山寓所，和他共同商讨革命方略。这一时期，章太炎领导的《民报》和保皇派梁启超的《新民丛报》大打笔仗，“所向披靡，令人向往”（鲁迅语），驳得保皇派灰头土脸，最后报纸关张。孙中山认为《民报》“使革命思想弥漫全国，自有杂志成功以来，要谓成功最著者。”“蜜月期”不久结束，由于清政府的抗议，日本政府婉言规劝孙中山离开日本（日本法律规定不能驱逐政治犯），在孙同意后，外务省秘密支付了八千元，东京证券商铃木五郎资助了一万元，孙中山交给章太炎两千元作《民报》经费，携余款往南洋筹划起义。章太炎原本希望铃木的一万元全部作为《民报》经费，听说还有日本政府的八千元赠款，大为不满，暴跳如雷，取下报社悬挂的孙中山像并加以损毁，提议解除孙中山同盟会总理职务。1907年5月-6月，孙中山指挥的潮州、惠州起义相继失败，章太炎、张继等再次要求罢免孙中山职务，改选黄兴为总理，黄兴耐心解释，于是除章太炎外，其余人等尽释前嫌。随后，章太炎在一次运送枪械过程中，由于使用明码导致泄密，孙中山也大为恼火，禁止章太炎再干预军事。两人之间的关系恶化使得沟通不畅，误会也不断发生，1910年，章太炎和陶成章成立了光复会，分任正副会长，正式开始分裂同盟会。武昌起义爆发后，章太炎率一批青年学子回国，12月2日，他致电谭人凤：“革命军起，革命党消，天下为公，乃克有济。”希望将已光复的各省军政府，不分原先属于什么派别，都尽可能地联合起来，共同组建临时中央政权，他的观点受到了宋教仁和张謇等的支持。虽然孙中山不认可章太炎的主张，就任临时大总统后，还是准备请他来当教育总长，章拒绝了，他想保持民间团体人士身份，推动和监督中华民国的建设。1912年2月6日，孙中山特别聘请章太炎为总统府枢密顾问，次日，章在孙的专使陪同下抵达南京，“谈组织政党事”，两人“甚欢洽”，但章并未进入临时政府权力中心，第二天便离宁返沪，继续保持他的民间立场。
章太炎以在野人士的身份，对临时政府的工作时时监督，多有批评，有人甚至认为他是“找茬”、“拆台”，但孙中山表现出了足够的雅量，能接受的接受，不能接受的会向他解释。
孙中山致章太炎的信，信封上的“溥泉”即张继
1912年5月，章太炎与同盟会断绝关系，开始组建统一党，此时的他信任袁世凯，认为既已选举袁为大总统，就不应当设法牵制他，他还上书袁世凯，表达了自己对他的殷殷期望，当老袁聘请他为总统府高等顾问后，他带着一批统一党的干部来到了北京。宋教仁被刺后，章太炎对袁世凯逐渐有了新的认识，他回到上海，受到了孙中山的热烈欢迎，章检讨了自己先前害怕“激进主义”而向旧势力退让的错误，表示了化除意见、重新联合的决心。他辞去了东三省筹边使的职务，1913年6月与汤国梨结婚，孙中山、黄兴、陈其美、蔡元培等出席了婚礼。二次革命失败后，章太炎离沪北上，希望联合国民党和共和党，利用国会选举，将黎元洪推上台，与袁世凯做最后一搏，但刚到京即被老袁的手下严密监视，一身力气无从施展，忍无可忍的他赴总统府抗争，被毫不客气地软禁起来，直到老袁暴毙才被黎元洪放出。重获自由的章太炎看到，革命党人中只有孙中山还在不屈不挠地斗争，既佩服又内疚。南返后，他多次和孙一起参加会议，在这些会上，他们的主张基本都契合。孙中山任军政府大元帅后，任命章太炎为大元帅府秘书长。1921年4月，孙中山被非常国会选举为非常大总统，孙邀请章太炎急速南下，章反对徐世昌任总统，但同时也认为孙“以二百议员选为非常大总统”亦属非法，所以未去广东，但他给孙中山提了个建议，希望他放手让陈炯明在广东搞省自治。孙中山顾不上这个，他已经下达了讨伐令，开始二次护法，但很快被陈炯明炮轰总统府，护法再次失败。章太炎看到护法无望，转而倡导联省自治，推崇多中心主义，在他的设想中，联省自治包括“各省自治”、“联省自治”和“联省政府”三个阶段，报纸上经常刊载他的观点，他和曹锟、吴佩孚、谭延闿、熊克武等都有不少的电信往来。军阀们不过是想借联省自治巩固自己的地盘，自然不可能对他有真心实意的支持，而孙中山也不赞成章太炎的主张。孙中山认为联省自治不是改造中国的第一步方法，第一步只有革命。1924年11月，孙中山应邀北上，抵天津即已病势沉疴，到北京后竟至不起，写过不少医论专著的章太炎闻讯，焦急万分，亲书医方，派人专送北京，终回天乏术。他为孙写的挽联是：“孙公使天下三分，当魏德萌芽，江表岂曾忘袭许？南国本吾家旧物，怨灵修浩荡，武关无故入秦盟。”1929年，孙中山奉安南京中山陵时，碑亭没有书写墓志铭。章太炎曾表示，论交谊之密，互知之深，他本人最有资格为孙中山写墓志铭，当时的很多人也认为只有章太炎的如椽大笔能够胜任，但因章对蒋介石颇多微辞，屡次攻击其独裁，蒋不愿由他来写，章“引为一生憾事”。
