十六世纪后叶的明朝，社会危机四伏。到了万历年间，因连年用兵，国库更加空虚。朝廷为了筹募军饷，加紧搜括民脂民膏，又暂开纳粟入监之例，只要捐纳银粮，都可以入学监。
浙江绍兴府有个李甲，听到这个消息，就去同父亲商量，也想去捐个太学生，入监读书。
李甲的父亲是执掌一省大权的布政使。李布政知道纳粟入监有几般便宜：好读书、易中举，将来也有个前程，便一口答应，并给了儿子一千两银子。
李甲与同乡柳遇春一起来到京城，照例地化了一笔钱，都入了学监，当了太学生。
学监中的这些太学生，都是些宦家公子、富室子弟，根本无心读书，聚在一起只是谈论些寻花问柳的事情。
一天，李甲与柳遇春同游教坊司，与院内一个名姬相遇。那名姬姓杜名媺，排行第十，院中都称为杜十娘。
这杜十娘脸如莲萼，唇如樱桃，一双眼睛更是妩媚动人，见了李、柳二人，态度落落大方。
他们随即一起饮酒。杜十娘看李甲面貌俊俏，性情温存，很是欢喜；李甲对杜十娘也是一见倾心，不想离去了。
自那以后，李甲天天来教坊司。那杜十娘因从小死了父母，十三岁便误落风尘。七年来，不知有多少公子王孙，为她倾倒，向她献殷勤，杜十娘都无动于衷，对李甲却是情意绵绵。
十娘因见鸨儿贪财无义，久有从良之志，今见李公子忠厚笃诚，便有心以身相许。两下情好愈密，朝欢暮乐，终日相守，如夫妇一般。
杜十娘自从与李甲相好后，不再接待别的客人。那老鸨因李公子肯化大钱，也对他另眼相看，想方设法打发其他慕名上门的公子哥儿。
老布政在家闻知儿子逛妓院，几次写信来叫他回家，可是李甲与十娘情浓意密，终日延捱，不肯离去。
杜十娘见李甲如此锺情自己，便跟他说出了从良的意愿。李甲虽很爱杜十娘，但顾忌父亲拘于礼法，素性方严，决不会同意自己娶妓女为妻，一时不敢应承。
日往月来，不觉一年有余。李甲听说老布政在家发怒，不敢再去要钱，可是带来的一千两银子快要用完了，这使他十分着急。
老鸨见李公子囊箧渐渐空虚，手不应心，也就怠慢了。有道是：以利相交者，利尽而疏。老鸨见十娘不肯打发李甲出院，便以冷言冷语激怒他起身。
李甲受了奚落，心中虽然生气，但割舍不下杜十娘，也就耐着性子住下。杜十娘是真情待他，见他手头愈短，心头愈热。
老鸨见李甲仍不出院，就天天叱骂十娘：“我们行户人家，吃客穿客，前门送旧，后门迎新，门庭闹如火，钱帛堆成垛。自从那李甲在此一年有余，弄得我家有气无烟，成什么模样？
杜十娘被骂，耐不住回答道：“那李公子不是空手上门的，也曾费过大钱来。”老鸨冷笑一声道：“彼一时，此一时，你只教他今日费些小钱来！”
老鸨明晓得李甲囊空如洗，衣衫典尽，便对杜十娘道：“你对那穷汉说，有本事出几两银子将你买去，我别讨个丫头过活。”
十娘试探地问她要多少银子。老鸨一脸不屑的神气，说：“若是别人，千把银子也讨了；可怜那穷汉出不起，只要他三百两，只是须在三日内交付。”
十娘知道李甲客居在外，一时难以措成这笔钱，要求老鸨宽限几天。老鸨心想那穷汉一双空手，就是限他百日，也拿不出银两，大方地说：“看你面上，宽到十日，到时没有银两，棒打出门。”
十娘知道老鸨无信无义，到时会反悔，要她一言为定。谁知，老鸨欺李甲穷途末路，典当殆尽，当下赌咒罚誓，和十娘击掌为定。
当晚，十娘就把这件事告诉李甲，要他赶快措办。李甲身无分文，难以筹成三百两赎身银，不禁愁容满面。
十娘提醒他京都里总有些亲友，可否前去借贷。李甲知道那些亲友因自己迷恋烟花，断不肯借钱，若说借贷路费，或许还能凑数，想到这里，心里倒也宽慰了些。
次日一早。李甲起身梳洗,别了十娘出门。
李甲来到三亲四友处，假说起身告别，众人倒也欢喜。后来叙到路费欠缺，意欲借贷，亲友们就不招架了。
亲友们都知道李公子是风流浪子，也怕他把盘缠骗到手，又去还脂粉钱，若被他父亲知道，好意反成恶意，故一个个都不肯借钱给他。
李甲一连奔走三日，分毫无获，又不敢明告十娘，只是含糊其词，权且应付。
到了第四日又没有希望，李甲羞于回院。平日他除了杜家，没有其他下处，只得硬着头皮往柳遇春寓所借宿。
柳遇春见李甲愁容满面，问他原因。李甲便把杜十娘愿嫁之情，详细说了。柳遇春一听，摇头道：“未必，未必，杜十娘的身价，哪止三百两银子，这恐怕是烟花逐客之计。”
李甲虽觉得柳遇春说得也有道理，只是心里实在割舍不下杜十娘，依旧往外边东央西告，夜里也不进院门了。在柳监生寓中住了三日。
杜十娘连日不见李甲进院，心中十分着急，就派小厮四儿上街寻找。
四儿来到街上，恰好遇见公子。四儿叫道：“李姐夫，十娘在家里望你。”公子自觉无颜，回复道：“今日没功夫，明日来吧。”四儿遵十娘之命，硬要拉他回去。
李甲心上也牵挂十娘，没奈何，只得随四儿进院。见了十娘，便把借钱的经过说了，真是“不信上山擒虎易，果然开口告人难”，说着流下泪来。
十娘知他并非不用心，实是世情炎凉，便要他把真情暂且瞒住鸨母，慢慢儿再想办法。十娘自备酒肴，与公子解愁。
第二天天将晓，杜十娘把一条褥子交给李甲，说内藏碎银一百五十两，是自己的私蓄，请设法再凑一百五十两，不要误了限期。
李甲惊喜过望，到了柳遇春寓中，把夜来之情与遇春说了。他将褥子拆开，絮中果然有一百五十两银子。
面对事实，遇春大惊道：“这女人真是有心，既然是真情，不可辜负，我一定为你设法。”
柳遇春经过两日奔波，凑足了一百五十两银子，交付李甲道：“我为你筹钱，不是为你，实在是怜惜十娘的一片真心。”
李甲拿了三百两银子，笑逐颜开，欣然来见十娘，又把柳监生的事情说了一遍。十娘非常庆幸，觉得他俩能如愿以偿，全靠柳君的大力帮助。
次日，十娘早起，对李甲道：“银两一交，便可远走高飞了。我昨日向姊妹借了二十两白银，你可收下作为路费。”李甲正愁路费没有着落，但不敢开口；这下接过银子，喜形于色。
两人正庆幸时，鸨母气势汹汹地推门进来，高嚷：“媺儿，今日是第十日了。”话音未落，李甲喜孜孜地将三百两银子捧上。
鸨母没料到公子有银子，骤然变色。十娘见她似有悔意，神色冷然道：“从良美事是妈妈亲口所许，三百两不欠分毫，又不曾过期限。倘若妈妈失信，儿即刻自尽，公子马上将银子拿回，到时人财两空，就悔之莫及了。”
老鸨无词以对，腹中筹划了半晌，道：“事已如此，料留你不住了。只是要去即刻就去，平时穿戴衣饰之类，丝毫休想。”说罢，将公子和十娘推出房门，随手落了锁。
那时九月天气，十娘才下床，尚未梳洗，只穿了随身旧衣。李甲夫妇就此离开了鸨儿大门。
杜十娘在院中多年，平日与众姊妹相处很好，从此离去了，便和李甲去各人处告别。
他们先到最知己的谢月朗家。月朗见十娘秃髻旧衫，惊问其故。十娘诉说了事情的经过。月朗十分生气，觉得鸨母的心肠实在太狠毒了。
谢月朗一面给十娘梳洗，一面去请徐素素和那些与十娘要好的姊妹来家相会。
谢月朗、徐素素各有所赠。有的拿出翠钿金钏，有的拿出瑶簪宝珥，有的拿出锦袖花裙，有的拿出鸾带绣履，把杜十娘装扮得焕然一新。
谢月朗又备筵席庆贺。席上，姊妹们都与李甲夫妇把盏称喜，还说要送些盘缠给十娘。十娘只是连连地点头称谢。
当晚，杜十娘便借宿在谢月朗处，李甲去柳遇春寓所辞行。两人约定明日在崇文门碰头。
次日，姊妹们送杜十娘来到崇文门时，柳遇春和李甲也到了。杜十娘一见柳遇春，倒身下拜，谢他周全之德。
柳遇春钦佩杜十娘情锺义笃，不为贫陋变心，是女中豪杰。他举杯敬酒，为他们饯行。
这时，姊妹们递给十娘一只描金的箱子，说是众人馈赠的一些礼品（其实是十娘的私蓄）。十娘也不推辞，只是殷勤道谢。
柳遇春和姊妹们送他们出崇文门外，十娘象失群的雁，特别伤感，此时分手，不知何日相逢，禁不住滴下泪来。
别后，杜十娘与李甲向南而去。路上夫妇俩商量：若是现在回去，李甲的父亲必定不能相容，决定还是让十娘暂住杭州，待说通了父亲，再来接十娘回家。
他们行至潞河，雇了一条船，向杭州进发。这时正是仲冬时节，风平浪静，望着遍野的枯草，成行的大雁，夫妇俩真有苦尽甘来的感慨。
过了二天，李甲的行囊空了，不免愁闷起来。十娘劝他不要忧愁，取匙打开描金箱。李甲在旁，自觉惭愧，也不敢窥睹箱中虚实，只见她取出一个红绢袋来。
十娘把红绢袋中五十两银子交给李甲，说道：“众姊妹所赠之物，不仅路费，就是到了杭州的生活开支也不愁了。”李甲感激流涕，说：“若不遇恩卿，我李甲流落他乡，死无葬身之地。此情此德，白头不敢相忘。”
船至瓜州，停泊过夜。月明如水，万籁无声，李甲与十娘坐在船头一面饮酒，一面赏月。
饮至半酣，李甲要求十娘在这清江明月之夜，歌唱一曲，以舒日来抑郁之气。十娘一时兴来，便清嗓开喉，唱了一曲《小桃红》。那莺啭般的歌声也传进了隔船人的耳里。
这人是豪富的盐商子弟孙富，在南京入监读书。他惯向青楼买笑，听得这歌声，晓得歌者必非良家。为了想见她一面，动了一夜的心思。
时至五更，忽然江风大作，彤云密布，狂雪飞舞。混沌的大地，污浊的世界，霎时间都被那洁白晶莹的飞雪所掩盖了。
因风雪阻渡，船都不能开。一清早，孙富推窗假作看雪，恰逢十娘倒水。孙富见她容颜娇艳，果然是国色天香，不由魂摇心荡。
孙富为了再见十娘，便站在船头吟起诗来：“雪满山中高士卧，月明林下美人来。”李甲听得船外有吟诗的声音，便伸头出舱寻看。
这一看，正中了孙富的计谋。孙富吟诗就是要引人出舱，好乘机攀谈。当下慌忙举手，问道：“老兄尊姓大名？”李公子说了姓名籍贯，少不得也问了那孙富。两人又说了些太学中的闲话，渐渐熟悉起来。
孙富邀李甲上岸喝酒；李甲客气了一番，便离船上岸。
走不多远，就有个酒楼。两人上了楼，拣一张洁净的桌子，靠窗而坐。酒保捧上酒肴，二人赏雪饮酒。
大家先说些斯文的套话，渐渐引入花柳之事。二人越说越投机，一下象成了知己。
孙富屏去左右，低声问道：“昨夜尊舟上唱歌的是谁？”李甲正要卖弄自己的本事，便据实告诉道：“她是北京的名姬杜十娘。”
孙富一听，举杯相祝，又问：“既是曲中姊妹，怎么归兄了呢？”李甲便从初遇十娘，一直到十娘从良随嫁，始末根由，详细说了一遍。
孙富道：“兄携丽人而归，固是快事，但不知尊府中能相容否？若不相容又如何处置？”李甲便说家父性严，暂让十娘寄居杭州，并问孙富如何处置才好。
孙富吟沉半晌，故作严肃地说：“小弟初会之间，交浅言深，诚恐见怪。”李甲道：“正赖高明指教，何必谦逊？”于是孙富说，要父亲转意恐非容易；暂居杭州，亦非长计，万一路费困竭，岂不进退两难！
李甲五十两银子此时已费去大半，说到路费困竭，进退两难，不觉点头称是。孙富乘机又说：“烟花之辈，少真多假，难保今后没有偷情之事。”
孙富抓住李甲惧父的心理，又说：“父子天伦，必不可绝。若为妾而触父，因妓而弃家，必为世人耻笑。”李甲这时茫然若失，禁不住离席跑到孙富面前，求教他有何高见。
孙富道：“我有一计，于兄甚便。只恐兄沉溺于枕席之爱，未必能行。”李甲说：“兄若有良策，使我重温天伦之乐，乃弟之恩人，有什么不便说的呢？”
孙富道：“尊大人所以怒兄者，不过为迷花恋柳，挥金如土。兄倘能割爱，我愿以千金相赠，兄得千金，以报尊大人，从此家庭和睦。不是我贪丽人之色，实在是为兄长着想。”
李甲原是个没主意的人，本心惧怕老子，被孙富一席话，说透胸中之疑，起身作揖道：“闻兄大教，顿开茅塞。”
李甲虽觉得这是个好主意，但转念十娘千里相从，对自己情意深厚，恐难断绝，说要回去跟她商量商量再作决定。于是由孙富算了酒钱，二人下楼回船。
李甲回到船中，见十娘正热切地等着自己，便不好意思直说，闷闷不乐地倒在舖上就睡。
十娘见他只是长叹不语，便坐在床头，夜不能寐。李甲半夜醒来时，她又再三追问他为何郁郁不欢。李甲被逼不过，终于说出了实情
十娘一听这话，好似凉水浇头，从外面冷到心里，泪如雨下。她满以为千里相从，会有一个美满的家庭，谁料到明珠暗投，竟使一片诚心付诸流水。
她起初只觉得李甲是上了别人的当，再一想，李甲实是个见财负义的薄情人。这时，她只恨自己以前瞎了两眼，把他看得那么重，悲愤至极。
十娘冷笑一声道：“为郎君筹划这个计策的，是个大英雄呢。你既怕家父不容，我也不能累你绝父子之情。此事我愿从命，遂你的意就是。”
她又问：“千两银子可曾到手？”李甲这时收住泪道：“未得你应允，怎么敢收银子。”十娘关照他：明早见孙富，将那千两银子收验足数，自己才随他过船。
这时，天未破晓，十娘起床挑灯梳洗。她说今日之妆是迎新送旧，非比寻常。十娘把自己打扮得香风拂拂，光采照人。
装束方完，天色已晓。十娘从镜中窥见李甲欣欣似有喜色，心如刀割，但她强忍着泪珠，反催李甲快去回话，及早兑足银子。
李甲来到孙富船上，回复十娘已经同意，快拿银两去兑足。孙富不信十娘竟这样轻易到手，要李甲拿她的妆台来作凭证。
当李甲捧去十娘的描金箱，孙富喜出望外，即取出白银一千两交付李甲。
十娘亲自检看李甲拿回的银子，发现足色足数，分毫不差，便招手孙富上船。孙富见十娘艳抹浓妆，魂不附体。
十娘向孙富要回自己的描金箱，说是李甲的路条在里面要还给他。孙富连连称是，挥手叫书童将描金箱捧来，放在船头。
杜十娘当着众人的面取匙开锁，内皆抽屉小箱。她叫李甲打开第一层抽屉，内中装满翠玉明珰，瑶簪宝珥，约值数百金。
“人心不值重，珍珠何足惜。”李甲的负心，使十娘万念俱灰，她心如箭穿，待李甲看清后，随手将它们投入水中。李甲、孙富以及两只船上的人，无不惊诧万分。
她又要李甲看第二层和第三层抽屉，内有玉箫金管，古玉紫金玩器，约值数千金，杜十娘也把它们投入水中。这时船上、岸上看的人很多，齐声叹道：“可惜，可惜！”但不知是什么缘故。
待打开最后一层抽屉时，只见有夜明珠一大捧，其它象祖母绿、猫儿眼等珍珠异宝，见所未见，也不知它价值多少。杜十娘又要把它们投入江中，李甲此时愧悔已极，拉住十娘双手放声大哭。
那孙富也来劝解，十娘推开李甲，厉声训骂孙富：“你以奸淫之意，用花言巧语欺骗李甲，又用银子来诱惑他的心，拆散了我们夫妻，你是我的仇人，休想我会嫁给你！”
十娘转而怒斥李甲：“箱中所藏，是我一生积蓄，不下万金。谁知你为区区千金，中道见弃，负我一片真心。叹我守身如玉，恨你眼内无珠。今众人各有耳目，共作证明，不是我负你李甲，是你负我十娘啊！”
李甲被十娘骂得又羞又苦，且悔且泣，正要上前谢罪，十娘抱着宝匣纵身跳入江心。
船上、岸上围观者急呼救人，有几个年轻渔民竟不顾天寒地冻，相继跳入江中，但终不见十娘踪影。
当时旁观的人，都咬牙切齿，怒骂李甲负心薄幸、孙富贪色害命，争着上来揍这两个小子。慌得李、孙二人心惊胆战，急叫开船，分头逃命。
李甲在船中，看着一千两银子，忆念杜十娘的为人，异常悲愤。回家后，他终日愧悔，忧郁成疾，终身不痊。
孙富自那日受惊，得病卧床一个多月，病势愈来愈重，终日好象看见杜十娘在床旁高声责骂，不久便死了。
