1911年10月，36岁的丘吉尔就任英国海军大臣。到目前为止，他的人生太顺利了，出生在显赫的马尔巴罗家族，早年就读哈罗公学和桑赫斯特军事学院，从军四年赢得民族英雄荣誉，从政后通过“横穿议席”完成华丽转身，跻身内阁大臣，进而在战争爆发前执掌帝国海军。
是什么让丘吉尔获得如此成功的呢？家族背景、个人勤奋、敢作敢为还是横穿议席？令人大跌眼镜的结论并不存在，有人说他是靠女人上位的，因为他的小迷妹维奥莱特是首相阿斯奎斯的宝贝女儿。可那只不过一个加分项，并非决定性因素，诸多优秀品质叠加起来才是他成功的那把钥匙。
海军大臣丘吉尔是那个复杂环境结下了果实，它仍然有些青涩，外表的毛刺也还没有褪去。有人欣赏他，有人嫉妒他，也有人诅咒他。这一切造就了一个血肉丰满的温斯顿·丘吉尔。
丘吉尔很快就成了英国最富有争议的海军大臣，在上任之初他立志要改变世界上最强大海军的战争策略，首先受到冲击的是海军的那些高级将领们。在海军内部会议上，他指责一位海军上将写的报告“纯粹就是随便写了几笔眼前飘过的印象，匆忙攒在一起，根本谈不上什么顺序”；他还教导另一位上将要重视舰队演习的重要性。
在军费预算上，他否定了此前的“缩减国防开支”主张，提出“英国海军实力必须保持对德国海军60%的优势”。丘吉尔解释说，阿加迪尔危机（第二次摩洛哥危机）改变了局势，德国在煽动奥匈帝国对巴尔干动武，以牵制俄国；其秘密制订的施里芬计划是想横扫比利时，进而攻占巴黎；德皇是希望自己能成为拿破仑、路易十四和菲利普二世之后，第四位霸占整个欧洲大陆的野心家。
海军大臣的职责是在内阁中维护海军的利益，具体工作包括递交海军年度预算、海军建设以及在战略、人事、枪炮、技术、培训方面的管理工作。丘吉尔清楚自己是个门外汉，于是他邀请刚刚退役的、已经70岁高龄的海军上将约翰·费舍尔担任自己的高级顾问，后者虽然婉言回绝，不过答应会给丘吉尔提些建议。费舍尔是无畏战舰的倡导者，这种战舰有蒸汽涡轮驱动，速度快，装备精良。
丘吉尔在4年前的一次度假旅行中结识了费舍尔，他们彼此都给对方留下了良好的印象。费舍尔称自己“不可救药地爱上了这个人，他是我见过的最好的人，头脑非常敏捷”。丘吉尔从费舍尔那里了解到了无畏战舰、潜艇以及海军新的教育体系。这让他知道了自己应该从何处下手。
丘吉尔将第一项改革指向了指挥中枢，决定成立由作战、情报、动员三个部门组成的海军作战参谋部，以取代原来的海军部董事会。这一决定立即遭到海军将领们的反对，1911年8月在“威尔逊之战”中提出“幼稚且不合实际”建议的威尔逊上将认为，作战参谋部会让原来的机构和成员被边缘化。丘吉尔毫不手软，他逼迫第一海务大臣威尔逊辞职，后者不得不在受领“功绩勋章”后于1911年12月退休。接替威尔逊的布里奇曼服从了丘吉尔的决定。
1912年1月8日，海军作战参谋部成立。“威尔逊之战”的另一位主角，陆军部军事行动局局长威尔逊准将在这一天写道：“不管怎么说，他一定意识到了德国很危险。”
海军作战参谋部成立之后，就立即制定了一些计划，包括海军动员吨位、时间表、登船、下船等等内容。这些计划的用途是“一旦德国袭击法国，英国远征军如何运送到英吉利海峡对面。”
丘吉尔的第二项举措是建造5艘新的“伊丽莎白女王”级无畏战列舰，这种无畏战舰的主炮是8门双联装15英寸（380毫米）、42倍径火炮，舰长195米，排水量3.2万吨，最大装甲防护厚度330毫米，最大射程超过17000米，远远超过德国海军舰炮的最大射程。
为了建造超级战舰，海军支出从以前的3500万英镑增加到5000万英镑，这让内阁其他大臣颇为不满，因为他们将不得不削减开支。而丘吉尔则兴奋地说：“没有什么比这更让德国沮丧的了，不论德国目前和未来多么努力，它只会更加绝望地落后于人。”
新战舰在动力上也有重大变革，在费舍尔的建议下，丘吉尔坚持把燃料从煤改成石油，因为这会使战舰更轻、速度更快。而且它们不必从一个煤站航行到另一个煤站，在海上停留的时间更多了。与此同时，他找到壳牌石油公司和英国－伊朗石油公司，这两家刚刚兴起的公司与海军签订了一份长期合同，由他们为海军提供石油。战争爆发前夕，英国政府所幸收购了英国－伊朗石油公司51%的股权；与壳牌石油公司则签署了一份每年采购20万吨油料的长期合同。
丘吉尔的第三项举措是将地中海舰队的6艘战列舰调给北海舰队。为此他和法国方面达成协议，战争爆发后由法国负责地中海的安全，作为回报英国将负责保护英吉利海峡和多佛尔海峡沿岸的法国港口，确保英国远征军的海上运输安全。
在这件事情上，他在与上议院大法官、前战争大臣霍尔丹的会面中提到了自己的理由：“德国人在北海被打败之前，英国不可能控制地中海，也不可能保证在那里的利益。为了保卫埃及而丢掉英国是非常愚蠢的。当然如果英国内阁和下议院愿意再为地中海建造一支无畏战舰舰队，那么海军部倒是乐见其成。但我不认为这会付诸实践。”1912年3月5日，费舍尔在给丘吉尔的信中写道：“你的北海舰队组织新规划令人钦佩，让法国人来管理地中海吧。”
丘吉尔的第四项举措是提高13.2万海军士兵的薪饷，那些有前途的优秀水兵在晋升前景上也有了改善。同时在高级军官群体中，一些人得到了提拔，也有一些人被敦促提前退休或者被解雇。对于那些抱怨他违反海军传统的顽固派，他是这样反驳的：“海军传统吗？海军传统？简直荒谬。除朗姆酒、鸡奸、祈祷和鞭打，什么都没有。”
丘吉尔的第五项措施是创建了英国海军航空队，至战争爆发前夕，海军已经拥有50架飞机，并开创了对德国飞艇机场和通信线路进行空中轰炸的概念。1912年1月，一架飞机从行驶的战列舰甲板上起飞，一些军事历史学家因此将丘吉尔视为现代航空母舰之父。
丘吉尔本人在海军大臣任上学习过7个月的飞行技术，不过他的教官认为丘吉尔在飞行方面不具备天赋。在当时驾驶飞机飞行还是一项非常危险的事情，丘吉尔在学习期间，飞机坠毁的情况并不鲜见，曾经给予过丘吉尔飞行指导的哈梅尔中尉就因飞机中途坠海而身亡。其实他是瞒着妻子和家人学习飞行的，在7月时间里，他驾驶过不同型号的飞机，一共飞行了140次。当他觉得这已经足够让其了解飞行后，就立即停止了这项危险的运动。
丘吉尔的第六项举措是创建了名为“40号房间”的海军情报机构。值得一提的是在1909年他担任贸易大臣期间，还深度参与了特勤局的建立，特勤局后来发展为军情五处和军情六处。组建特勤局是在没有通知议会的情况下完成的。1911年8月，作为内政大臣，他还帮忙促成《官方保密法案》在几乎没有经过辩论的情况下在立法机关迅速通过。这一法案在法令全书中保留了78年之久。军情五处即安全局，军情六处即秘密情报局，“40号房间”日后发展为政府通信总部，上述三个机构合成“英国三大情报机构”。这些活动是建立在丘吉尔毕生对间谍、信号情报和人工情报的迷恋上的。
1912年12月，丘吉尔以身体为由解除了第一海军大臣布里奇曼的职务。尽管布里奇曼一再抗议说自己的身体很好，保守党领袖安德鲁·博纳·劳和国王乔治五世都对他表达了同情，可丘吉尔毫不客气。他在一次辩论中说：“我不是那种把贵族爵爷特别当回事儿的人。他就属于那种人们常说的演说家－站起来之前不知道自己要说什么；说话的时候不知道自己在说什么；坐下之后不知道自己说了什么。”
这番表态给丘吉尔招惹了祸端，国王在自己的日记里写下了这句话：“温斯顿·丘吉尔似乎把事情搞得一团糟。”他所指的不仅是布里奇曼被解职，因为紧接着海军上将普尔也被解除了职务，这让海军部各位大臣提出集体辞呈。这件事最终还是丘吉尔占了上风，可丘吉尔没有意识到问题还远远没有解决，他在之后体会到了墙倒众人推的滋味。
丘吉尔并没有把目光全部放在国内，在进行战争准备的同时，他于1912年2月18日在议会下议院提交了一份被称为“海军假日”的提案。这份提案的要旨是公开向德国呼吁，即暂停两国所有新的海军建设。他宣称：“德国每建造一艘新的主力舰，英国就会多建造60%。如果德国的海军建设出现任何速度放缓或规模缩减的现象，我们都会及时跟上进行大比例全方位缩减。”如果德国不再建造计划于1913年试水的三艘主战舰，丘吉尔承诺将“抹掉”英国计划建造的五艘超级无畏战舰。他还宣布说：“这种激烈且代价高昂的海上竞争随时可能减弱。”
德皇的回信很不客气，他说：“这只可能发生在盟友之间。”德国总理霍尔维格对丘吉尔的说法更不屑一顾，认为这是新瓶装旧酒。丘吉尔没有气馁，1913年他又两次提出同样的建议，但是仍然没有得到积极回应。这件事情丘吉尔并不白做，至少在日后2年多的时间里，他周围少了很多指责声，因为好战分子是不会提出这样的提案的。
丘吉尔和国王乔治五世的关系在1912年也经历了两次考验。一次是关于5艘新战列舰命名的问题，丘吉尔在递交给国王的报告中，将其中一艘战列舰命名为“克伦威尔”号，包括国王在内的所有王室成员都不喜欢这个名字，因为那是“弑君”的代名词，所以乔治五世把那艘战舰的名字改成了“铁公爵”号。
在那年的夏天，丘吉尔受邀前往巴尔莫勒尔城堡猎鹿。那一次让国王看到了丘吉尔“很明智，而且相当理性”的一面。他特意安排只有19岁的威尔士亲王（即爱德华八世）主动和丘吉尔接触。丘吉尔则立即翻阅了过去与亲王交往时保留的信件，然后当面给亲王提出了一些建议。
海军预算抢走了其他部门的开支，这自然而然地遭到内阁大臣们的反对。在一项给海军追加300万英镑预算的事情上，农业大臣朗西曼率先发难，然后邮政大臣塞缪尔、检察总长西蒙、内政大臣麦克纳和财务大臣劳合·乔治也都站出来反对，只有陆军大臣希利表示支持。
内阁为此事召开过20多次会议，最终首相阿斯奎斯用自己的威严通过该项预算，这让内阁产生了裂痕。此时的劳合·乔治和丘吉尔的关系已经不那么亲密，他在1914年元旦接受《每日纪事报》采访时说：“世界和平的前景从未像现在这样好，庞大的军费开支是愚蠢的，作为前任财政大臣之一的伦道夫·丘吉尔勋爵宁愿辞职，也不愿接受臃肿的军事预算。”
1914年1月底，麦肯纳等几位内阁大臣打算把丘吉尔赶出内阁，这让丘吉尔陷入了极大的被动。他曾在写给友人的信中说：“我将在（曼彻斯特）的邓迪租一套小房子，那将成为我的讲台，我会发表一系列阐述我政治观点的演讲。”即便他可能被赶下台，丘吉尔也没有向对手低头，他利用恰当的机会回击了劳合·乔治等人：“他已经习惯了和那些可以被吓住、被愚弄的人打交道，但我是不会被吓住、被愚弄的！他说一些内阁成员将会辞职，那就让他们辞职去吧！”
1914年3月17日，丘吉尔发表了一次长达两个半小时的演讲。利用这次机会他提出了新的海军预算，更重要的是他系统地阐述了担任海军大臣期间自己所做的工作。他谈到了潜艇在未来海战中可能发挥决定性作用，提到了空中防御的重要性。不得不赞叹丘吉尔因为对新式武器的浓厚兴趣，让其对未来战争的走向更具有前瞻性。
就在丘吉尔平息了一场个人危机后，他在接下来的爱尔兰危机中的表现又饱受诟病。有人甚至怀疑这场危机是丘吉尔制造的阴谋，目的是一次性解决爱尔兰自治问题。坊间也适时地传出丘吉尔曾扬言“给我24小时，我会将贝尔法斯特这座城市夷为平地”。
对于这件事，枢密院菲茨罗伊爵士这样写道：“说温斯顿的判断力不足以与他的能力相提并论，这并不是对他非凡才能的轻蔑。他的能力也不足以与他的野心相提并论。他的缺陷就在于，他所看到的一切，都是通过他那面自信的放大镜看到的。”
1914年7月25日，内阁正在开会讨论爱尔兰自治问题。外交大臣爱德华·格雷打断了会议，他带来了刚刚收到的消息，奥匈帝国向塞尔维亚发出了照会，原因是后者一直窝藏刺杀裴迪南大公的凶手。同时他提醒各位内阁大臣，维也纳得到了德皇的全力支持。
丘吉尔后来写道：“这份照会显然是最后通牒，但现代社会里从未有谁写过这样的最后通牒。越往下读你会越确定，世界上没有哪个国家会接受这样的最后通牒。即使有谁会接受，无论是多么卑微地去接受，也不会让挑衅者获得满足。在欧洲的地图上，一束怪异的光开始出现，并以人们可察觉的变化逐渐强烈起来。”
会议马上改变了议题，首相阿斯奎斯和格雷表示：如果德国对法国宣战，英国将积极干预欧洲危机，以支持法国。在会议上，丘吉尔对二人的意见明确表示支持。当晚丘吉尔与德国船王阿尔伯特·巴林共进晚餐，巴林对德国君主非常了解，他告诉丘吉尔，法德战争很可能引发英德战争。丘吉尔眼含热泪，请求巴林尽其所能阻止德国向法国开战。
内阁中持中立态度的占多数，劳合·乔治再次提到了第二次布尔战争。他的弟弟威廉后来回忆说：“哥哥极不愿意致力于一项会让国家卷入战争的政策，但温斯顿·丘吉尔先生对这件事却毫不犹豫，以个人名义强烈呼吁我的哥哥站到他这边来，用强有力的言辞提醒他想一想他们之间过去的那种紧密的关系。丘吉尔摆在我哥哥面前的选择就是，要么做一辈子的战友，要么做一辈子的敌人。”7月底，劳合·乔治宣布自己支持战争。
7月26日，丘吉尔命令北海舰队前往苏格兰北端的斯卡帕湾奥克尼群岛，那里可以随时抵御来自北海的突然袭击。7月28日，奥匈帝国对塞尔维亚宣战。第二天英国舰队进入战斗状态。
丘吉尔在这一天给妻子克莱门汀写了一封信，他说：“一切都在走向灾难，走向崩溃。我感到有趣、兴奋、幸福。我怎么会是这样一个人？太可怕了。对于我来说，备战完全是件引人入胜的事情。愿上帝原谅我这种轻浮到可怕的情绪。”
接着他又写道：“不过我将尽我最大的努力去争取和平，任何事情都不会诱导我去错误地出击—我不认为我们英伦三岛上的人对席卷基督教世界的疯狂浪潮负有严重责任……我在想那些愚蠢的国王和皇帝难道不能聚在一起，通过把国家从地狱中拯救出来而复兴王权吗？但我们都随波逐流，神情恍惚，就像那乏味的僵尸。好像这一切都是别人的行动！”
日后的批评者往往用这封信的前半部分指责丘吉尔“对战争的狂热”，但是如果加上后半部分的内容，才能更好地理解他当时的态度。
丘吉尔一直在游说内阁将英国介入战争的范围仅限于海军。他认为这种方式是最廉价的，同时他还向国王表态：海军已经完全做好了战争的准备。8月1日，德国对沙俄宣战。也在这一天，丘吉尔在没有内阁授权的情况下给海军下达了动员令。然后他通知了首相阿斯奎斯，后者什么都没说，不过看上去“很满意”。8月2日，内阁补充了授权。
当天晚上，一丝和平的希望传到了英国。丘吉尔在写给保守党好友塞西尔的信中提到：“今晚的消息再次打开了希望之门。奥地利和俄国似乎有望就德国提出的方案恢复谈判，并将为达成协议竭尽全力。但是两军之间的冲突可能随时发生，不论是由于敌对行为还是因为意外事故。我认为在任何情况下，如果我们任由比利时的中立地位被德国践踏，而不是尽力帮助法国，我们的利益和荣誉都将处于非常可悲的境地。”
1914年8月3日，德皇威廉二世下令进攻比利时，这和丘吉尔在阿加迪尔危机（第二次摩洛哥危机）发生后的那份《欧洲大陆军事行动问题》的预计高度相似。当天下午内阁会议决定发给德国一份限期24小时的最后通牒。同时阿斯奎斯决定由约翰·弗伦奇指挥英国远征军前往法国。
8月4日，在最后通牒没有到期之前，德国巡洋舰“戈本”号在法属阿尔及利亚炮击菲利普维尔，轻巡洋舰“布雷斯劳”号炮击安纳巴。然后两艘船一路向东逃往土耳其，英国皇家海军则一直在跟踪他们。丘吉尔请求向它们发动进攻，但阿斯奎斯拒绝了。
8月4日23时，最后通牒期限已到，英国和德国处于事实上的交战状态。一直守在海军部的丘吉尔向地中海第一巡洋舰队指挥官特鲁布里奇下达了进攻命令。但是让他失望的是，特鲁布里奇并没有向德国的两艘巡洋舰发动进攻，他被“戈本”号巡洋舰上的280毫米舰炮吓住了，眼睁睁地看着它们穿过达达尼尔海峡，与土耳其海军会合。震怒的丘吉尔将特鲁布里奇送交军事法庭，最终后者被判无罪，但从此结束了军事生涯。
这件事还没有结束，德皇“慷慨”地把这两艘军舰送给了土耳其，这让后者更加坚定地站在德国和奥匈帝国一边。作为报复，丘吉尔下令将即将完工的2艘土耳其战舰扣押，随后又将其编入英国海军。
土耳其人愤怒了，建造这两艘战舰的经费是他们通过公众捐款筹来的，有些妇女甚至卖掉了她们的头发。在丘吉尔兵败加里波利后，内政大臣麦肯纳、劳合·乔治等人再次提到此事，认为是丘吉尔扣押了土耳其的2艘军舰，才导致了后者倒向敌对阵营。其实这并非实情，土耳其在事件之前就已经向德国和奥地利承诺：一旦时机成熟，就加入同盟国。
战争爆发后，丘吉尔立即在海军内部成立战争小组，该小组每天至少召集一次会议。战争小组成员一致认为海军的目标应该包括：将英国远征军送往法国；封锁德国；将德国公海舰队的活动范围限制在波罗的海和北海港口，如果出现在别处就击沉它；保持大英帝国全球贸易航线的畅通。
8月5日，海军上将杰利科被任命为本土舰队司令，他领受的第一个任务是将英国远征军的4个步兵师和1个骑兵师送往法国。至1914年底，杰利科的舰队累计将80.9万人、20.3万马匹和25万吨物资送到欧洲大陆，其间未损失一兵一卒。
8月9日，丘吉尔亲自把海军第一支陆战师送上了前往法国的军舰。这支日后战绩斐然的部队目前还是由一群新兵组成，丘吉尔的很多朋友都进入该师服役，其中有几位就在这场战争中阵亡，首相阿斯奎斯的儿子也阿瑟也在这个师，战争结束后身上多了10几处枪伤。
8月28日的一场海战，英国海军击沉德军3艘轻型巡洋舰、击伤3艘。这是丘吉尔担任海军大臣期间为数不多的胜利。9月1日，丘吉尔致信帝国总长查尔斯·道格拉斯，要求陆军部和海军部考虑制定一项“占领土耳其加里波利半岛”的计划，该计划的最终目的是控制土耳其的达达尼尔海峡。
9月21日，在一场1.5万参加的征兵集会上。丘吉尔对公众说：“我们希望海战可以成为这场战争的一大特色，我们的人能够有机会与德国舰队解决争端，但是如果他们在战争期间不露面，不出来打，我们掘地三尺像挖老鼠洞一样也要把它们挖出来。”
这番发言仅过了一天，一艘德军潜艇在光天化日之下击沉了英国3艘巡洋舰，1459人阵亡。国王冷嘲热讽地说：“老鼠不请自来，受害的却是我们。”
欧洲大陆上的战局对协约国不利，9月12日，第一次马恩河战役结束，德军的进攻虽然被遏制，可巴黎仍然处于威胁之中。安特卫普港是德军的新目标，比利时政府于9月7日请求英国派遣一支2.5万人的部队保卫安特卫普，但阿斯奎斯拒绝了这个请求。
此时丘吉尔正饱受批评，海军在他的领导下也的确没有什么亮眼的表现。他将目光投向了欧洲大陆，提出应该向安特卫普派出援兵。而且他还表示如果远征军还来不及准备，他可以率领海军陆战师先投入安特卫普保卫战。大臣在战区指挥军队当然是极不合规矩的做法，可内阁中不怀好意的人竟然认为它是合理的，丘吉尔随即赶往前线。
10月3日，丘吉尔正式致信内阁说：“我愿意辞去我现在的职务，留下来与比利时军队一起指挥安特卫普的救援与防御部队……”。阿斯奎斯看到这个消息后发出“鹅叫”般的笑声，一旁的陆军大臣基钦纳却极力怂恿阿斯奎斯批准丘吉尔的请求。首相拒绝了丘吉尔的辞呈，但批准他率领海军陆战师守卫安特卫普……
安特卫普保卫战持续了7天，10月10日，英军撤出安特卫普港。这支部队进入该城时有8000人，在7天的战斗中阵亡215人、负伤936人、1500人被持中立立场的荷兰人扣押，直到战争结束。
派遣皇家海军陆战师进入安特卫普这件事让丘吉尔一直以来饱受诟病，但此战的意义可以通过阿斯奎斯给友人的信中体现出来，他说：“上一周安特卫普的沦陷至少推迟了7天，阻止了德国人把自己的队伍串联起来。这一周不但不能说是白白浪费了，反而可以说是生死攸关，价值无限。”
从比利时回来的丘吉尔很沮丧，而且他发现伦敦的舆论对自己非常不利，他被描述成“一个巨大的危险”。劳合·乔治把他比喻成一枚自毁的鱼雷，反对党领袖博纳·劳说他“大脑没有平衡感”。
1941年10月底，丘吉尔接受了一项得罪人的任务：解除巴顿伯格第一海务大臣的职务。随后他不顾国王和其他人的反对，把73岁的费舍尔安排到巴顿伯格的位置上。费舍尔上任当天，“戈本号”和“布雷斯劳号”这两艘刚刚归属土耳其的舰艇，在黑海炮击了敖德萨和塞瓦斯托波尔。土耳其关闭了达达尼尔海峡，这意味着如果协约国想要为俄国提供援助或军备，就不能再通过地中海运送。
1915年1月2日，俄国大公尼古拉斯提出英国对土耳其实施一次佯攻，目的是牵制土耳其在黑海沿岸的攻势。此时协约国在西线已经和德国陷入了一场谁都无法破解的堑壕战。为了破解战场上的僵局，费舍尔和丘吉尔将目光投向了达达尼尔海峡。
