“在英国最近的三四百年历史中，有三四百个家族一直在引领着国家的命运。这个阶层处于金字塔顶端，他们不太在意更低阶层的人对他们有什么看法，不过他们也明白必须为较低阶层有所担当。对于贵族来说更多的是对国家怀有深远的责任，国家也有权利要求他终身为其服务。”
——温斯顿·伦纳德·斯宾塞·丘吉尔。
丘吉尔的这番话概括了英国在那个时代的政治现状，由于17世纪发生的资产阶级革命并不彻底，英国实际上一直被少数精英统治着。他们因为拥护国王，所以得到了贵族的头衔；他们掌控着上议院，同时将手伸向下议院。丘吉尔作为马尔巴罗公爵的后裔，也享受这种精英统治带来的红利。
不可否认的一点是，丘吉尔一生都在全身心地为大英帝国服务。为此他不惜冒着巨大的政治风险，两次脱党加入对手阵营。当张伯伦饱受非议时，他选择站在张氏的身边替他辩护。为了大英帝国的利益，丘吉尔反对布尔什维克、反对德国，甚至下令刺杀蒋介石。为了取得二战的胜利，他不得不变卖帝国数百年积攒的资产，换取美国工厂生产出来的武器。在1943年德黑兰会议期间，他意识到“英国是一个多么小的国家”。他曾这样描绘：“我的一边坐着把一条腿搭在另一条腿上的巨大的俄国熊，另一边是巨大的北美野牛，中间坐着的是一头可怜的英国小毛驴”。
如果用一句话概括丘吉尔在二战时期的贡献，我想应该是：他拼尽全力没有让大英帝国倒在胜利的前夜。
1874年11月30日，温斯顿·伦纳德·斯宾塞·丘吉尔出生在牛津郡布莱尼姆宫。这座庄园始建于18世纪初，第一位主人名叫约翰·丘吉尔，他也是第一代马尔巴罗公爵。按照册封的次序，在英国王室以外的公爵家族中，马尔巴罗家族位列第十位。
英国人为新生儿取名有纪念祖先的传统，“温斯顿”这个名字来自家族更久远的祖先，当时的马尔巴罗家族效忠英国内战时期的国王查理一世；“伦纳德”这个名字来自他的外祖父，一位敢于冒险的美国富翁（英国贵族更习惯称其为暴发户）；“斯宾塞”这个名字是纪念与马尔巴罗家族关系密切的一个望族，这个家族后来走出了戴安娜王妃。日后的英国首相十分看重和斯宾塞家族的关系，他的签名“W·S·C”中的“S”就来源于此。
在名字的中间加上“S”也许有其他原因，“Winston Churchill”的中间如果不加上点什么，也的确不雅。最讨厌他的王室、国王乔治五世就拿它开过玩笑。
温斯顿的父亲叫伦道夫·丘吉尔，他是第七代马尔巴罗公爵的第三子。由于不是长子，伦道夫不能继承公爵的爵位。不过在温斯顿出生的那一年，伦道夫凭借家族的影响，已经成功竞选为下议院议员。母亲珍妮·杰罗姆是一位美国社交名媛，她的家族涉足金融业和实业界，是纽约最富有的人之一。
温斯顿出生的布莱尼姆宫并不是他的家，这座占地2700英亩的庄园在他出生时属于他的祖父，也就是第七代公爵，后来又被他的大伯继承。
伦道夫和珍妮的婚姻是英国贵族和美国平民富豪家庭的结合。这对夫妇每年可以从马尔巴罗家族那里得到1200英镑的生活费，从娘家杰罗姆家族那里得到2000英镑的花销，此外富有的岳父还将伦敦一处高档住宅的租赁权送给了这对夫妇。这些收入足以让他们过上舒适的生活，不过伦道夫和珍妮在伦敦社交圈是出了名的挥霍无度，所以温斯顿一直觉得自己的家庭“并不富有”。
1776年，温斯顿2岁的时候，他跟随父母来到爱尔兰的都柏林。这是一次无奈的选择，伦道夫的哥哥勾引了威尔士亲王的情妇，而伦道夫为了袒护哥哥，威胁将几封有损亲王名誉的情书公之于众，因此受到了排挤。恰好此时第七代马尔巴罗公爵被任命为爱尔兰总督，伦道夫也只好随父亲一同前往，担任其私人秘书。
这位威尔士亲王也就是后来的国王爱德华七世，二战时英国国王乔治六世的爷爷。爱德华七世比伦道夫大8岁，算是同龄人，估计之前的关系也很不错，因为正是他介绍珍妮给伦道夫认识的。而在此之前爱德华七世和珍妮之间应该是有一条“金华火腿”。
英国人向来很会玩儿。
1880年，温斯顿的弟弟杰克出生，一家人在这一年也搬回了伦敦。父亲伦道夫的事业有了些起色，他所在的保守党刚刚在大选中败给自由党，伦道夫和党内同僚通过“保守党协会全国联盟”向党内“老年帮”发起了挑战，主张拉近与劳工阶层的关系，允许他们积极参与管理工作。
父亲忙于政治，母亲活跃在社交生活，这让他们没有多少时间陪伴孩子。珍妮有写日记的习惯，她在1882年前七个月里总共13次提到了孩子，例如“孩子们都很好”“见到了孩子们”等等。而同一时期他记录了11次购物、25次绘画、36次喝下午茶。晚上则基本上都会外出聚会，为数不多在家的时候是因为厌倦和劳累，想待在家里休息。
丘吉尔曾经这样描述他和母亲的关系：“她照耀着我，就像启明星。我深爱着她，是隔着一段距离。”
1882年，温斯顿进入圣乔治预备学校学习。这所学校是温斯顿的噩梦，在他眼里校长是个施虐狂，因为他平均每两周就要挨一顿打。学生们觉得校长是个“潜意识中的同性恋者”，因为他喜欢打小男孩裸露的臀部，直到流血。学校给温斯顿的评语是这样写的：“非常淘气，爱找麻烦，特别糟糕，非常丢脸。”但结尾处还是写道：“能力很强。”
他的同学是这样回忆小时候的温斯顿的：“顽皮成了他的头等大事。因为从食品室里私自取糖他挨了鞭打，他非但没有悔过，反而取下了校长挂在门上的那顶神圣的草帽，把它踢得粉碎。他在这所学校上学期间一直都与校方不和，孩子们似乎并不同情他，其他人的观念都很传统，一个个都一本正经的。”
第一个发现温斯顿挨打的是他的保姆莱纳斯利，一位52岁的老姑娘。莱纳斯利在温斯顿的心中占有重要位置，她在一定程度上弥补了温斯顿缺失的母爱。在温斯顿19岁时，母亲毫无征兆地解雇了莱纳斯利，不久之后她就因腹膜炎病倒了，温斯顿则为其支付了护理费。在她临终时，温斯顿赶到她的床前陪伴她。丘吉尔后来回忆说：“在我人生的前20年里，她一直是我最亲爱、最亲密的朋友。”后来温斯顿一直为她的坟墓支付维修费。
现在已经无法弄清楚到底是孩子的调皮还是校长的严苛导致了温斯顿经常挨打，在入校不到两年后，父母领走了温斯顿，然后送到了位于霍夫的一所对学生好得多的学校。
温斯顿的学习成绩并不差，而且很喜欢看书。在入学新校后的第一个学期，他的经典作品阅读考试排名第1，法语考试排第3，英语考试排第4，只有品行成绩几乎垫底，这是对温斯顿经常迟到的惩罚。不守时这一条后来跟了他一辈子，即使是做了首相，他也会迟到。
在霍夫的学校发生了两次意外。一次是在1884年的时候，温斯顿和一个男同学打架，他用手拽着对方的耳朵，后者用铅笔刀扎了温斯顿的胸口，所幸他只是受了一点皮肉伤。另一次是在1886年，温斯顿患上了肺炎，体温升到40.2摄氏度。治疗的一部分是在口腔和直肠定期给药，药品则是大剂量的白兰地。他父亲后来告诉同事说：“我儿子上周差点儿死于双肺炎症。”
父亲的事业在1886年达到了顶峰，他在担任印度事务大臣期间将缅甸并入英国。在7月的大选中，伦道夫所在的保守党和自由党联合赢得了选举，他因为具备“调动全国广大民众热情”的能力，被任命为内阁财务大臣和下议院领袖。在众人的眼中，伦道夫是未来首相的继承人。但也在这一年，温斯顿的父母分居了。按照现在的说法是，两个人各玩儿各的了。
伦道夫很快就从事业的巅峰滑落，在担任财务大臣5个月后，他因为不满军事预算过高，向首相提出辞呈。这种政治手段以前他用过几次，最终都达到了目的。但是这一次他失手了，首相接受了他的辞呈，因为对方看破伦道夫是打算架空自己。从此之后伦道夫再也没有担任过公职，而且变得越来越消沉。
1887年10月，温斯顿进入哈罗公学学习。这是英国一所著名的公立学校，校舍建在一处高地上，可以经常享受明媚的阳光。学校古建筑众多，同样古老的是它为那些未来绅士们所提供的偏向古典的精英教育传统，学生以后会成为这个国家和帝国的领导者。
温斯顿在哈罗公学的学习成绩不算好也不算糟，他能准确地背诵出1200多行的《古罗马方位》，赢得过全英公立学校击剑锦标赛花剑冠军。可在老师的眼中他也是一个嬉皮笑脸的捣蛋鬼，经常和同学打架。在哈罗公学的惩罚簿里记载，他因“闯入房舍破坏财物”，屁股上挨了7下藤条；还因为没有给学生里的头目干好零活被狂揍。
父母对他的“漠不关心”让他一次次失望，他写信央求他们来学校看自己，可父母甚至连信都懒得回。即便写了回信，对他都是指责，他的母亲珍妮在一次来信中写道：“我是想过去看看你，但是下周会有太多事情要安排，我实在忙不过来。我有许多话要对你说，恐怕不会是让你高兴的话。你父亲非常生气，因为你是用打字机写的信。我和你父亲对你的功课都有说不出的失望，你肯定有一千个借口，但你的成绩是对你智商的侮辱……”
在哈罗公学学习期间，丘吉尔经历了各种病痛和事故，包括牙痛、胆汁分泌过多、从自行车上摔下来造成脑震荡、高烧、麻疹，还有腹股沟早期疝气。1893年1月，18岁的他和堂兄弟们追逐嬉戏时，从一座人行桥上跳了下来，他本希望下面的树枝会折断并接住他，但是事情并没有按照他的预想发生。结果他从近10米高的地方直接摔到坚硬的地面上，他的脑震荡持续了3天，卧床近3个月，肾脏破裂，腰部骨折。
1893年夏天，温斯顿从哈罗公学毕业。他立志从军，然后选择一个适当的时机投身政治。父亲给他争取到了参加桑赫斯特军事学员入学考试的机会，由于他的高等数学太差，一连考了三次才通过。在所有389名考生中名列第95位，只能加入骑兵，而不能成为最有前途的步兵。
他的父亲在温斯顿的信中不忘挖苦他：“考试成功可以分为两种，一种是值得夸赞的，另一种则相反。不幸的是你选择了后一种，并且你似乎对你的成功还非常满意。这次失败首先是没能加入步兵，你表现出的那种马马虎虎、随随便便的作风是无可否认的，你在之前所上的学校里，全都以这种作风著称。”
母亲珍妮也写信说：“对于你几乎是侥幸考进军校，差了18分没能加入步兵这件事，你爸爸并不是很高兴。对于你的成绩，他并不像你看上去那样欢喜！”
1893年9月1日，丘吉尔进入桑赫斯特学院，在英国首屈一指的军事学院学习战术和防御工事。他的骑术越来越高，开始参加障碍赛跑、马球比赛，偶尔还参加业余赛马。
就像以前一样，他会想尽办法讨得父母的关心。有一次他把父亲送给他的怀表掉进了河里，为了能找回它，他不惜找来23个同学，雇用一台消防车在水里打捞。但是当父亲知道这件事情后勃然大怒，对温斯顿再次表现出不屑。
父亲对温斯顿的态度跟自己的事业不顺有很大关系，自从8年前辞去财务大臣后，他整个人开始走下坡路。在1894年父亲伦道夫被诊断患有梅毒，在温斯顿于当年12月从桑赫斯特军事学院毕业时，伦道夫已经病入膏肓，并于次年的1月24日撒手人寰。
父亲在世时，丘吉尔并没有得到过太多来自父亲的关爱。几十年后的一天晚上，他和孩子们闲聊，温斯顿突然感叹：“我今天和你们聊天的时间，比我父亲和我说话的时间加起来还多。”温斯顿不怨恨伦道夫，而且他做的很多事情就是想证明给父母看，以获得他们更多的关注。他还曾经为父母的婚姻辩护（伦道夫和珍妮结婚时，被英国上层社会讽刺为‘贵族和金钱结合的首例’），也曾质疑伦道夫是否真的患有梅毒，因为他生前的症状并不是梅毒所特有的。
父亲留给丘吉尔的政治遗产倒有些意思。他是担任下议院议员时去世的，如果他的生命能延续至少6个月，那他将熬到被授予贵族爵位的时间，然后他会在死后把爵位传给长子温斯顿。这样的话，温斯顿就无法在下议院从事政治事业，1940年温斯顿·丘吉尔担任首相的概率就小得多了。
除去债务，伦道夫给妻儿留下了54237英镑的托管基金。基金收入将全部归珍妮所有，本金则属于温斯顿和弟弟杰克共有。根据当时的法律，如果珍妮选择再婚，那收入的一半将属于两个儿子。
1895年4月1日，20岁的温斯顿·丘吉尔入“女王第4轻骑兵团”服役，少尉军衔，年俸120英镑。他继承了父母的奢华，所以每年还得从母亲那里支取500英镑支付各种账单和军用装备开销。
尽管丘吉尔很喜欢军旅生活，而且他在军队的表现也很不错，可他只是将其视为达到目的的一种手段，他的理想是像父亲那样成为一名政治家。他后来这样描述自己4年的军旅生涯：“在军营中生活越久，我就越喜欢当兵，但也越觉得当兵不应该是我的专职。”当初接受伦道夫辞呈的索尔兹伯里勋爵于1895年再次当选首相，温斯顿不无羡慕地对母亲说：“这是一场好玩儿的政治游戏，在真正发力前，耐心地等待一手好牌是非常值得的。”
1895年10月，丘吉尔在母亲的帮助下获得了前往古巴的机会。这次公职旅行为他开启了两个职业领域——临行前军事情报部门负责人查普曼上校要求他和同行的巴恩斯中尉搜集西班牙军队新型子弹的性能情报，这是他进入秘密情报领域的第一步。此外为了支付自己要承担的那部分费用，他说服了《每日画报》雇佣他担任战地记者，报酬是每篇文章5英镑。
1895年11月初，丘吉尔和巴恩斯抵达美国纽约，这是他一生中14次访问美国的第一次。在这里他遇到了母亲的崇拜者，41岁的美国国会议员伯克·柯克兰。柯克兰不仅为二人提供了纽约第五大道的豪华住宅，他还在接下来的10年里深刻影响了丘吉尔的谈话和演讲风格。
尽管丘吉尔从来没有在现场听过柯克兰的演讲，但是他阅读了柯克兰所有的演讲稿件，从中他学到了很多演讲技巧。丘吉尔曾经写道：“他教会我像演奏管风琴一样，运用人类声音的每一个音符。他能调动人们的每一种情绪，在大型政治集会上，他的演讲能吸引成千上万人的注意力。”柯克兰对经典和历史典故的运用，对奢华的词汇使用，丰富的面部表情和偶尔戏剧性的手势，都为年轻的丘吉尔所接受、吸收。
年轻富有活力的美国也给丘吉尔留下了深刻的印象，他和巴恩斯参观了西点军校，旁听了一场谋杀案审判，观看了纽约消防局安排的灭火表演，还出席了纽约马展开幕式。在给弟弟的信中他说：“（这里）不漂亮也不浪漫，却是既伟大又实在。这里似乎没有崇敬或传统这类东西，每件事情都非常实际，对事情的评判因此也都是以事实为依托的。”
11月17日，丘吉尔和巴恩斯来到古巴哈瓦那。这里是西班牙的殖民地，殖民军总司令坎波斯将军正在指挥部队同古巴“叛军”作战。二人起初受到坎波斯的接见，然后乘车来到前线。丘吉尔对西班牙军队迟缓的作风很不以为然，随之对西班牙也没有什么好感。
丘吉尔很快在前线经历了一场战斗，他在后来写道：“12月1日，我们骑马赶往雷福马，刺耳的枪声从森林边上传过来，紧挨在我身边的那匹马猛地跳了起来，子弹打中了它的肋骨。我突然反应过来，打中这匹栗色军马的那颗子弹，一定是从我头上不到一英尺的地方穿过去的。因此不论怎么说，我也算‘冒过枪林弹雨了’。我们遭遇了10多分钟的重火力袭击，零星射击则持续了一天半。在密不透风的丛林里，我们很难采取应对措施。”
18天的古巴之行很快就结束了，在他离开那里时已经迷上了古巴雪茄。12月14日，丘吉尔在纽约的码头登上返回英国的轮船，在和采访记者谈话时，他已经展现出幽默的语言技巧：“叛乱分子们谈不上是好士兵，但是论起逃跑来，没人能打败他们。”
回到英国不久，丘吉尔所在的第4轻骑兵团得到了调防印度的命令。在出发前，他给母亲写了一封信，其中表达了不想去印度的想法。他说：“我不想把生命浪费在负责班加罗尔的守备上，我已经得知第9枪骑兵团要去派往非洲南部（现在的津巴布韦）镇压当地的起义。我宁愿作为一个编外（无薪）加入第9团，在南非待上几个月，我就能获得奖章。我会从那里赶往埃及，一两年后带上更多的奖章回来。到时候我就解甲从政。”
丘吉尔的计划没能成形，因为发生在非洲南部的叛乱很快就平息了。1896年9月11日，他随同部队从南安普顿启航，前往印度孟买。10月3日，部队抵达班加罗尔。这是他第一次踏上大英帝国属地，英国人在这里的特权，让他充满了对帝国的崇敬，学会欣赏“英国在印度所做的伟大工作”。在这里15万英国人统治着2亿多印度人。一年后他给英国的朋友写信说：“没有什么比英国军官对本土士兵所保持的权威地位更引人注目的了。皮肤黑黑的当地骑兵们跟在一个年轻的英国士兵后面，英国士兵发号施令，而本地骑兵随时准备献身。这难免令人奇怪，为了救这个英国士兵的命，本地士兵愿意牺牲自己的生命。”
就如他来印度前估计的那样，这里实在没什么事情可做。他给自己制定了一个雄心勃勃的读书计划：两年内在博览群书方面与那些读过牛津和剑桥大学的同龄人比肩。他的阅读计划是从4000页《罗马帝国衰亡史》开始的，然后是《英格兰史》。在那之后是叔本华、达尔文、亚当·斯密等很多人的重要著作。丘吉尔告诉母亲，他希望自己的阅读能为他建立一个“符合逻辑的连贯观点的基础框架”。
应丘吉尔的要求，母亲珍妮还给他寄来了英国近些年的政治年鉴。这些刊物后来保存在丘吉尔档案馆里，在关于帝国主义、外交政策和保守党社会改革日程等内容都留下了批注，这说明他在阅读时极其仔细。他还设想自己当年也参与其中，并撰写了讲话稿贴在刊物上。
1896年11月，抵达印度不久的丘吉尔遇到了自己第一个心爱的姑娘，驻印度“行政院”高级官员的女儿，这一年他22岁。丘吉尔追了这位姑娘三年，后来他给母亲写信说：“她现在爱上我了。”可弟弟杰克听说，与哥哥有一样观点的至少还有三个男人。
在古巴丘吉尔爱上了雪茄，在印度他则学会了喝酒。他一生嗜酒如命，斯大林曾嘲笑他“有一半的时间是喝醉的状态”。他后来到访白宫时，那里的工作人员也都惊讶于英国首相的海量，一杯接一杯地喝着白兰地或者威士忌，而且胃口也大得惊人。当时丘吉尔已经年近七旬，可吃得比三个成年军官还要多……
