“有人说，在女王（指维多利亚女王，1937年至1901年在位）登基60周年之际，我们的帝国达到了她荣耀和权力的顶峰，现在我们将开始衰落，就像巴比伦、迦太基、罗马的衰落一样。不要相信这些哇哇乱喊的人，我们要通过行动来证明，我们民族的生机与活力毫发无伤。作为英国人，我们有决心维系从父辈那里继承而来的大英帝国，我们的旗帜将会继续在大海上高高飘扬，我们的声音将会在欧洲理事会上空回响，我们的主权将会由臣民的热爱支撑起来，到那时，我们将继续沿着万能之手为我们指明的道路前进，执行我们的使命，把和平、文明和良好的政府体系带到地球最遥远的地方。”
这是丘吉尔于1897年7月26日第一次发表官方演讲的结束语，听众是大约100名樱草联盟成员，这个联盟由丘吉尔的父亲于1883年创办。如果这样的内容放在今天，一定会遭到群嘲，可在当时“大英帝国好战者”的眼中这是经典宣言。丘吉尔惊喜地发现在演讲结束时，观众发出了雷鸣般的掌声，一直持续了很久。支持该联盟的《晨邮报》则惊呼：英国的政治舞台上又出新人了！
1897年8月，英国首相索尔兹伯里侯爵主张“向前进”政策。其要旨是：为了保卫大英帝国，在任何边境受到威胁的地方，都要主动进行防御。在这项政策的指引下，驻印度的英军于当月成立“马拉根德野战军（MFF）”，由布拉德指挥该军三个旅开进到尼泊尔的马蒙德山谷，征伐多次袭击英国驻军的尼泊尔“暴民”。
丘吉尔渴望军功，但自己所在的第4轻骑兵团不属于MFF。他找到了布拉德爵士，得到的答复是：“非常困难，没有职位空缺，以记者身份来，可以设法安置你。”丘吉尔丝毫没有犹豫就请了6个星期的假，赶往布拉德的指挥部。在出发前他给母亲珍妮写信说：“我非常希望获得血气方刚、勇敢无畏的好名声，这是我在这世上最想获得的东西。”珍妮则给他谈好了新合同，为《每日电讯报》撰写专栏，报酬仍然是每篇5英镑。
1897年9月16日，1.2万马拉根德野战军开进山谷。在这场惩罚行动中，英军所到之处烧毁庄稼、砍倒树木、填塞水井、摧毁水库、夷平村庄，可谓无恶不作。丘吉尔很快对眼前发生的一切有了新的认知，他告诉母亲：“这次行动从经济上讲是毁灭性的，从道德上讲是邪恶的，从军事上讲还没有定论，从政治上讲则是完全错误的。但是现在我们已经停不下来了。”
在“没有定论”的军事上，丘吉尔从起初的亢奋逐渐变得沮丧。在最初发回的报道中他这样写道：“我骑着小灰马沿着散兵线前行，而敌人就匍匐隐蔽在那里。这或许是愚蠢的，但是我之所以要下这样大的赌注，就是为了让他们看到，没有什么比我所做的事情更加勇敢、高贵了。他们对我们开枪，我们也向他们开枪。所以很多人丧生了，留下的寡妇不得不由帝国政府养起来。还有一些人受伤严重，以后都不得不跳着四处走动。这一切都令人激动不已，对于那些既没有死掉也没有受伤的人来说，这一切简直可以说令人兴高采烈。”
当他的朋友克莱顿中尉阵亡后，丘吉尔的语气变了。他写道：“他躺在担架上，被撕成了碎片。我哭了，我必须说这种情况非常罕见。”
1897年11月，丘吉尔返回第4轻骑兵团驻地。他在之后的时间里写成《马拉根德野战军纪事：边境战亲历》一书。这本书不仅涵盖了马拉根德战役的战术，也包含了更广泛的战略思考。书中批评了英国的将军，但是并没有针对布拉德本人。他写道：“一个避免发起任何冲击的将军，绝不会是一个一大早就出发，去寻找战斗机会的将军，他也不会有任何明确意图。他是个盯着手表算时间的将军，绝不会努力英勇作战。这样的将军不会带来多少伤亡，也不会带来多少荣耀。”
母亲珍妮提醒他，作为一名军人写这些东西是不适宜的，但他对母亲说：“我想让选民了解我的性格。”1898年3月，《马拉根德野战军纪事》出版，获得极大好评，也给作者带来了相当于两年薪金的收入。这是丘吉尔写作生涯的第一本书，纵观整个二战时期的统帅，没有谁在写作方面比他更勤奋的了。
也是在这段时间，丘吉尔还写了一篇《修辞学要领》的文章。他在文章中总结了卓越的演讲需要掌握的5个要素，即：用词精准、声音、论点的不断积累、类比的使用和奢华的结语。
索尔兹伯里侯爵的政策不仅仅在印度施行，在他第一次担任首相期间，非洲的苏丹领袖马赫迪挫败了英国军队的镇压，还打死英国驻苏丹总督查理·戈登。在他第三次担任首相后，于1898年3月任命基钦纳少将率领一支远征军进入苏丹，在报复的同时，加强英国对埃及南部的控制。
丘吉尔特别渴望参加这场即将到来的苏丹战争，他写信给母亲珍妮，要她替自己斡旋。基钦纳知道丘吉尔，后者刚刚出版的《马拉根德战争纪事》让基钦纳领教了他是如何批评将军的。丘吉尔仍希望他能以记者的身份前往，基钦纳则以“不应该占去那些军人职业岌岌可危之人的位置”为由拒绝了。
在丘吉尔成年后，母亲珍妮明显比以前更关心丘吉尔了。她四处活动，丘吉尔多年后也承认：“为了我的利益，母亲想尽了办法，寻遍了关系，碰遍了钉子。”首相索尔兹伯里侯爵决定见一见丘吉尔，他当年毁掉了丘吉尔父亲的政治生涯，所以打算通过帮助丘吉尔作为补偿。首相给基钦纳写了一封信，恰好第21轻骑兵团有一位中尉去世了，丘吉尔这才填补了空缺。
陆军部的临时调令很快就下来了，不过信中的言辞颇有些冷漠：“需要说明的是，你将自行承担费用，如果你在即将到来的军事行动中被打死或受伤，或出了任何其他问题，任何形式的费用都不会由英国陆军承担。”
这倒不会让丘吉尔为难，他没想过牺牲，至于这次参战的费用也毫不费力地找到了出处。他再次和《晨邮报》签约，为这家报社提供战地报道，而且报酬还比以前翻了2倍，每篇15英镑。
8月2日，丘吉尔出现在开罗的兵营里。他身穿卡其色制服，扎着绑腿和武装带，佩戴左轮手枪和野外双筒望远镜，参加了阅兵式。前线的局势已经非常紧张，第21枪骑兵团的一队士兵在不久遭遇伏击，全部阵亡。
8月28日，丘吉尔跟随部队开拔。他回忆说：“我们感觉太阳直接烤在我们身上，炽热的光线穿透了我们的身体。”4天后，第21枪骑兵团团长罗兰·马丁上校交给丘吉尔一项任务。让其到基钦纳的司令部送一份重要的情报：5万多名托钵僧组成的哈里发军队正在快速向他们推进，队伍长达4~5英里。
丘吉尔跑步前进，用40分钟时间穿越了超过6英里长的沙漠，发现基钦纳的军队正在列队前进。基钦纳问丘吉尔，他认为两支部队还有多久会遭遇。丘吉尔估算说：“按他们目前行进的速度来计算，至少有一个小时的时间，也许是一个半小时。”
托钵僧们没有这么快赶来，他们在中途停了下来，等待早晨的到来。这时由2.58万人组成的基钦纳的队伍已经背靠着尼罗河做好了作战准备。丘吉尔带着一瓶香槟回到了自己的营地，那是回来的路上，一位游弋在尼罗河上的炮艇指挥官扔给他的。
第二天早上，丘吉尔率领一支25人的枪骑兵发起了冲锋。他骑的是一匹阿拉伯矮种马，这种马以灵活稳健著称。当他们发起冲锋后才意识到，当面的“敌军”是自己的十倍。丘吉尔后来写道：“我们当时正在平稳而快速地前进，到处都是马蹄声和步枪开火的声音，根本听不见子弹声。”
托钵僧们退到了一片洼地，当丘吉尔冲下去时，由于改变了路线失去了冲击力。“我发现自己似乎被几十个人包围了。一个人拔出剑向我的马腿砍去。我有足够的空间和时间把矮马掉转到他够不着的地方，把身体靠在马身外侧，在大约3码的地方朝他开了两枪。我直起身来坐上马鞍，看见前面又有一个人举着剑过来。我举起手枪开了火。我们离得太近了，手枪实际上都碰到了他的身体，人和剑一起消失在我的马下和身后。在我左边10码远的地方，有一个阿拉伯骑手，穿着鲜艳的长袍，戴着钢盔和锁甲挂链。我向他开枪，他转向一边。”
不排除丘吉尔在极力渲染自己参加的战斗有多激烈。不过第21骑兵团在这次战斗中伤亡65人，其中包括5名军官。这场战役后来被称作“恩图曼战役”，此役英埃联军彻底击败了哈里发军队，他们用52挺马克沁机枪对阵托钵僧的长矛和刀剑。
基钦纳挖出了已经去世13年的马赫迪的遗体，用煤油罐装上他的头颅带走，尸身遗骸则用炸药炸碎。被俘的哈里发伤兵被英军用长枪刺死，数量多达几千人。
在部队返回驻地时，丘吉尔又做了一项惊人的举动。当他得知西夫顿伯爵的儿子莫利纽克斯少校手腕上的剑伤严重，急需植皮时，主动提出从自己身上剥下一块皮肤拯救战友。没有任何麻醉，当剃刀在他左前臂刮来刮去时，他体会到了军医刚刚问过他的话：“你知道活剥人皮的感觉吗？”1954年莫利纽克斯去世时，丘吉尔说：“他会带着我的皮肤进入下一个世界，那是我自己进入下一个世界的先遣部队。”
1899年2月，丘吉尔返回驻扎在印度的第4轻骑兵团营地。他又给追求了三年的帕梅拉·普洛登写了几封求爱信，不过都被女孩拒绝了。1902年，普洛登成了第二代代利顿公爵夫人。
4月，丘吉尔辞去了军职回到伦敦，开始自己的政治生涯，这一年他24岁。在“迦太基”号轮船上，丘吉尔遇到了一位美国女士，名叫克里斯汀·康诺夫。她回忆了两人第一次见面的情形
跳板就要抬起来的时候，码头上跑来一个满脸雀斑、红色头发、穿着皱巴巴西装的年轻人，手里拿着一个巨大的锡制蛋糕盒。虽然他差点儿错过了那艘船，但他看起来镇定自若。午餐时我们发现正坐在丘吉尔先生对面。他刚坐下来，就从桌子对面弯下腰来对我们说：“美国人，对吗？”我们对他说，他说得没错，他就大声喊起来：“我爱美国人，我母亲就是美国人。”
丘吉尔给康诺夫小姐留下的印象是：虽然长得一点都不帅，但他的笑容很迷人，言谈话语中带着点犹豫。蛋糕盒装的是他新写的书《河上的战争》，一本描写刚刚发生在苏丹的战争的书。
回到伦敦的丘吉尔有些无所事事，他花了2英镑请一位有名的占卜师给自己算命。后者告诉了丘吉尔一句正确的废话：“你需要克服重重困难，但是会达到事业的巅峰。”几天后，他给这位占卜师写了一封信。大意是自己不应该把手给她看。
占卜师说得没有错，当时的伦敦政治形势很复杂。首相索尔兹伯里侯爵领导的保守党和约瑟夫·张伯伦（二战初期英国首相内维尔·张伯伦的父亲）领导的自由联盟党结成了同盟。此后自由联盟党经历了两次分裂，第一次将该党拆分为自由党和联盟党；第二次则在自由党内分裂成激进派和自由帝国主义派。
1899年6月20日，丘吉尔利用父亲和家族留下的人脉，得到了保守党协会的提名，参加兰开夏郡奥尔德姆选区的下议院议员选举。他在伦敦社交圈给人们留下的最初印象是：好斗、固执、紧张、狂妄傲慢的未来之星。为了能够抓住这次机会，丘吉尔很努力，他每晚要发表三四次演讲，重点抨击政府越来越严重的负债，而且他还暗示政府隐瞒了一些债务。当有人指责他正追随自己父亲的脚步时，他则大方地承认了：“毫无疑问激进派会说我在利用我父亲的名义做交易。好吧，可我为什么不呢？难道你们不觉得这个名字用来做交易还是蛮不错的吗？”
7月6日，丘吉尔结束了自己政治生涯的第一次选举，他获得了奥尔德姆选区11477张选票，以大约1000票的微弱劣势输给了自由党激进派的两位候选人。对于这次经历，丘吉尔在回忆录中是这样描述自己的沮丧心情的：“就像一瓶香槟酒或是苏打水，喝了一半之后一晚上没盖瓶塞。”
不过，他在给“迦太基”号结识的康诺夫小姐的信中透露，尽管自己很失望，但他打算再尝试一次，甚至有一天自己能成为英国首相。
人生就是这样奇怪，如果丘吉尔在1899年的选举中顺利进入了下议院，那他就不会去南非，也就失去了为自己赢得声誉的机会。
在打完苏丹战争后，首相索尔兹伯里侯爵继续在非洲推行“向前进”政策。在20年前的第一次布尔战争中，英国失去了一部分在南部非洲的利益。在内阁殖民大臣约瑟夫·张伯伦的主张下，索尔兹伯里侯爵任命布勒将军担任总司令，对布尔人（荷兰移民后代）建立的德兰士瓦共和国和奥兰治自由邦开战。
包括丘吉尔在内，所有英国人都认为这是一场毫无悬念的战争。布尔人只有25万人口，而大英帝国统治的地区有3.5亿人。和以往一样，丘吉尔又一次为自己争取到了战地记者的机会。在过去短短4年中，他经历了在古巴、苏丹、尼泊尔发生的三次战争，这一次他又踏上了战场。而且由于丘吉尔在过去有着出色的“战地记者”经历，《晨邮报》给他提前预支了1000英镑的薪水，而且还给他开出了每月200英镑的酬劳。
1899年10月14日，丘吉尔跟随布勒将军一同乘坐皇家邮船启航，前往开普敦。11月1日，丘吉尔一行下了船，然后立即赶往德班西北的莱迪史密斯镇。他们明显感受到了战争的气氛，布尔人切断了通往该镇的道路，并于次日将那里包围。
11月15日，上司查尔斯·朗上校派霍尔丹上尉执行一次装甲列车巡查任务。这辆装甲列车有三节敞篷车厢，搭载了一个火炮连、一个轻步兵连和一门重炮。让人费解的是，朗上校没有给霍尔丹配备骑兵，这让他们很容易在沿途遭到布尔人的攻击。
丘吉尔主动要求跟随部队行动，他事后说自己预感会有麻烦，这正是他渴望的。列车出发后一路向北开往基韦利，布尔人放他们过去了。其实英国人也发现了埋伏在铁路线四周的“敌军”，在到达基韦利后丘吉尔建议霍尔丹上尉不要回去，因为布尔人很有可能伏击他们。但基韦利拒绝了这个建议，丘吉尔事后也承认他被霍尔丹说服了，他俩都觉得即便遇到布尔人，也不足为惧。
布尔人提前在铁路线拐角处堆放了一些大石头，当英军返程时列车撞到了石块上。受损的机头停在铁轨上，三节敞篷车厢脱轨，斜翻在路基旁。与此同时，布尔人的炮手和狙击手一起向翻倒的车厢开火，英军的那门重炮很快就哑了火。
丘吉尔在随后展示了勇气和胆识。他带领一些人用半个小时的时间把两节车厢推离轨道并扫清了铁轨上的障碍，然后机车载着50名伤员逃回了军营。逃回去的人描述了战场上的情景。丘吉尔绕着火车的残骸看了一圈又一圈，其间子弹不停地从四面八方射过来，打到车厢的铁皮上。当负伤的火车司机正要逃跑时，他拦住了那名司机，告诉对方：“伙计，没有谁会在同一天里被击中两次。”
火车开走后，剩下的120人中有6人阵亡，35人负伤。他们放弃了没有意义的抵抗，选择了投降。这些英军被关进了位于比利陀利亚的一所临时改建的监狱，由于丘吉尔身上没有武器，所以布尔人本来打算把他当作非战斗人员释放。不过一位毕业于剑桥大学的奥兰治自由邦的检察官反对释放他，理由是丘吉尔实际上参加了战斗。就这样丘吉尔开始了大约1个月的牢狱生活。
值得一提的是这位检察官名叫扬·克里斯蒂安·史末资，他和丘吉尔的故事还将持续，而且他的一生成就非凡。
1899年12月12日晚，丘吉尔、霍尔丹和一名中士借着卫兵转过身去的机会，从厕所后面的铁栏杆爬了出去，然后蹲在墙边的灌木丛中。他们在那里待了一个半小时，希望更多的战友从里面爬出来，可惜他们只等来了两波看管他们布尔士兵，这些人最近时距离丘吉尔只有几步远，所幸没有发现他们。
丘吉尔后来回忆说：“他给另外两个人留足了机会，但他们不肯接受，还怂恿我回去。”丘吉尔选择独自行动，他借着黑夜逃出比利陀利亚。之后他在没有地图、指南针、食物、武器，不懂当地语言的情况下，穿越了300英里“敌占区”，在12月22日抵达英国驻莫桑比克领事馆。
丘吉尔的回忆录是这样记录他的逃生经历的：“我在没人注意的情况下，穿过比利陀利亚的街道，成功登上了一列运煤列车，藏在了煤包之间。当我发现火车没有朝着我要去的方向行驶时，我跳下了车，跳上另一列行驶的火车，又跳下来。天已经亮了，我走进一个深谷旁边的小树林里，等待黄昏的到来，这个时候我感觉自己饿极了。连我自己也不知道，我唯一的伴侣是一只巨大的秃鹫，它对我的处境表现出极大的兴趣，不时发出可怕的、不祥的叫声。它应该也饿极了。”
丘吉尔后来坦言自己在那天做了一生中唯一一次非常认真地祈祷。“我漫无目的地游荡了很长时间，忍受着饥饿的折磨。最后我决定，不管冒多大风险都得去寻求帮助。在一个有围栏的村庄里，我敲了一户人家的门，觉得一定会是个布尔人来开门。令我高兴的是那里住的是一个叫赫伯特·霍华德的英国人，他最终帮助我逃到了大英帝国边境。”
霍华德给他装扮成一个矿业工程师，并且让他在矿下躲了三天，与老鼠相伴，然后他被藏在一列开往东部的运煤车底部。
丘吉尔的传奇经历使他成为一位大受欢迎的英雄。他不知道的是，在他逃亡的这几天，英军和布尔人发生了三次大规模战斗，2700多名英军阵亡、负伤或被俘。他还没有意识到在这场令帝国绝望的战争中，他那骇人听闻的逃亡让大家看到了一线光明。
12月23日，丘吉尔回到德班。激动的人群在码头上欢迎丘吉尔上岸，他爬上一辆人力车，发表了即兴演讲。他说：“我们正在与一个庞大的军事力量进行激烈的斗争，它决心不惜一切代价将英国赶出南非，以满足自己那完全不计后果的野心。”人群大喊着“绝不会！”还有一个声音喊道：“绝不会，我们还有像你这么优秀的人！”
丘吉尔接着说道：“英国的国旗是否还要继续在这个国家的上空飘扬，南非人民、开普殖民地人民和纳塔尔人民说了算。看到在我身边有这样一群人，有着这样的决心和这样的热情，我感到欣慰。不管前方还有什么样的困难，什么样的危险，什么样的武力威胁，我们最终都会取得胜利。”
1900年1月6日，布勒将军亲自授予丘吉尔中尉军衔，入南非轻骑兵团服役。同时布勒将军还允许他不必放弃战地记者的工作。
丘吉尔再次返回前线，4天后他主动承担了一项危险的任务，穿越18英里的危险区域将一份情报送给克莱里将军。临行前南非轻骑兵团指挥官朱利安·拜恩上校提醒他，我们都不知道是不是有布尔人就潜伏在附近。丘吉尔则对上司坦言：“我想获得‘杰出服务勋章’，因为那样穿上财务大臣的长袍会更好看。”
英军在第二次布尔战争中的表现相当糟糕。他的弟弟杰克也参加了这场战争，而且被一颗子弹击中腿部。丘吉尔的战马在1900年4月底中弹。6月5日，他带领骑兵团进入比利陀利亚，“解放”了曾经关押自己的监狱。
作为一名下级军官丘吉尔不必为英军在这场战争的失利承担责任，不仅如此他还因为在战场上的英勇表现赢得了诸多赞誉。1900年7月20日，丘吉尔作为民族英雄回到英国，他从此告别了军界，全身心投入到政治生涯中……
