如果在1942年6月预测战争的结局，绝大多数人可能会得出与事实相反的结论。除了太平洋，几乎所有战场的局势都有利于轴心国。仅仅半年后，欧洲的北非的战局就发生了逆转。在斯大林格勒，苏军取得了一场关键战役的胜利，东线战局从此逆转。在北非，英军在利埃边境取得了阿拉曼战役的胜利；几天后，英美联军在摩洛哥和阿尔及利亚登陆，盟军在掌握巨大优势的情况下，夺取整个北非已经指日可待。
北非战役的胜利，标志地中海航线将牢牢地控制在盟军手中，而且盟军也会成功地钻进“鳄鱼柔软的腹部”。
在战局发生根本性逆转后，丘吉尔开始打扫自己的后院。斯塔福德·克里普斯自进入内阁担任掌玺大臣和下议院领袖后，一直有着极高的威望，他也是对丘吉尔威胁最大的内阁大臣。在一次快速改组后，克里普斯被任命为飞机生产大臣，这个职位不再是战时内阁成员，在战争结束前他一直待在那个岗位上。他担任的下议院领袖职务也被艾登接替。
丘吉尔解决的另一个麻烦是戴高乐。其实二人的关系尚可，但后者得罪了罗斯福。美利坚总统厌恶戴高乐身上的一些东西，包括他的法国沙文主义，包括他总把法国利益置于盟国利益之上的习惯，以及他企图破坏美国与维希政府的关系。
1942年12月24日圣诞夜，曾经的法国维希政府二号人物，刚刚转投盟军的法国海军上将弗朗索瓦·达尔郎被法国极端君主主义者刺杀。很多人都认为幕后主使是丘吉尔，但是没有足够证据。
1943年1月12日，丘吉尔伪装成一位空军准将，乘坐飞机前往北非摩洛哥的卡萨布兰卡港，他将在这里和罗斯福会面，英美参谋长联席会议成员还将讨论决定盟军下一步行动计划。
在接下来的9天里，双方达成协议，盟军下一个进攻目标是西西里岛，并规定了各战区的物资分配比例。鉴于北非战场仅剩突尼斯北部一隅，丘吉尔让亨利·威尔逊接替亚历山大出任中东战区司令，他认为威尔逊的外交敏感性更适合战事即将平息的中东。
亚历山大转任地中海战区副司令，担任艾森豪威尔的副手，并负责西西里登陆战役的具体行动。蒙哥马利指挥的第8集团军则转隶地中海战区。
丘吉尔对罗斯福突然提出的发表“同盟国要求轴心国无条件投降”声明很不满，后者强调他要给斯大林一个强烈信号，盟军不会在任何时候与轴心国国家单独媾和。丘吉尔则更看重它的负面效果，给德国和意大利坚持抵抗到底提供了理由。尽管如此，丘吉尔还是在回国后在下议院为这项声明辩护，因为他明白：没有美国已经答应给予英国的帮助，我们无法继续下去。
1943年1月26日，在结束卡萨布兰卡会议后，丘吉尔没有立即返回英国，而是继续向东抵达开罗，他要推进两项重要工作，其一是敦促中东战区实施一场旨在夺回克里特岛的行动；其二是飞往土耳其阿达纳，与土耳其总统伊斯梅特·伊诺努举行会面。
在丘吉尔从英国出发时，这两件事都没有向战时内阁通报，更谈不上商议。1月31日，内阁给丘吉尔发去了一封忧心忡忡的电报：反对进攻克里特岛，反对冒险去土耳其。丘吉尔在回电中十分坦然，他说：“请不要担心我的人身安全，因为我能照顾好自己，也善于迅速发现危险之所在。我想现在我们的路已经走顺了，哪怕只有内阁也可以安排好一切。”
美国对丘吉尔眼睛离不开地中海和中东很不感冒，进攻西西里岛虽然偏离了欧洲主战场一些，可那毕竟是为了后续更大规模的军事行动做准备。夺取克里特岛以及地中海东部海岸显然不是为了击败德国，而是更多地考虑到战后大英帝国的“生存空间”了。在得知丘吉尔要进攻克里特岛的计划后，罗斯福和马歇尔明确告诉丘吉尔，美军绝不会参与。
和土耳其总统伊诺努的会面如期举行，丘吉尔在给国内的电报中声称：他要求土耳其放弃中立立场，这样才能在即将到来的胜利中获益。伊诺努则表示渴望盟军的胜利，但没有明确表态加入盟国阵营。
2月7日，丘吉尔回到英国。劳工大臣欧内斯特·贝文偷偷告诉他一个消息，比弗布鲁克正拉拢自己和艾登，试图取代他。这件事因为贝文的“背叛”而胎死腹中，丘吉尔没有报复比弗布鲁克，他后来用了一个比喻来表达自己的观点：“这就像一个老头儿娶了一个娼妇，他知道她是什么，但他爱她。”
其实比弗布鲁克的手段也并不高明，他让手下起草了一份文件，里面使用大量参考文献和释文做支撑，历数丘吉尔从政以来的几次灾难性的错误，诸如达达尼尔海峡战役失利、恢复金本位等等，都是亲张伯伦议员们常拿出来攻击他的陈年旧事。比弗布鲁克自认为比那些议员具备的优势是，自己在担任飞机生产大臣、军需大臣和掌玺大臣时积攒的声望。而且他并不急于夺权，而是打算等待丘吉尔再次面临信任危机时，打出一记致命拳。让他失望的是，直到战争结束他都没能捕捉到那样的机会。
2月9日，丘吉尔走进议会。战场的局势就是议事厅的晴雨表，盟军在北非取得的一系列胜利让丘吉尔享受到了震耳欲聋的欢呼声。在接下来的演讲中，丘吉尔对苏联刚刚取得斯大林格勒战役胜利表达了敬意，同时他也承认，英国没有完全尽到责任。
接着他宣读了亚历山大在击败隆美尔后的一封电报：“陛下的敌人，带着他们的行李，已经完全被撵出了埃及、昔兰尼加、利比亚和的黎波里。我现在正在等待您的进一步指示。”丘吉尔随即点评道：“看来我们得想点别的事情了。”
2月中旬，丘吉尔患上了肺炎，他难得地卧床休息了6天。在接下来的一段时间，丘吉尔都很放松，国内局面稳定，北非地区正落实西西里登陆的各项准备细节。隆美尔在突尼斯发动了一次反击（凯塞林山口战役），但他手上的兵力太弱，没能改变战场局势。3月9日，被丘吉尔称为“伟大的将军”的隆美尔告别北非，返回国内治病。
3月26日，盟军开始围攻突尼斯的马雷斯防线。丘吉尔把帝国总长布鲁克叫来，然后仅仅是告诉后者去度个假。整个四月，盟军都在北非进攻德意联军驻守的防线。期间盟军击沉德国潜艇的数量也在大幅增加。二战期间盟军共击沉德国潜艇793艘，服役于潜艇上的4万余德国水兵3/4死于海上。
1943年5月5日，丘吉尔登上“玛丽女王”号邮轮前往纽约。这艘船上还载有5000名德国战俘，他们正在被转移到美国关押。6天后，当船抵达目的地后，他乘坐专列前往华盛顿，受到罗斯福夫妇的热情款待。
丘吉尔此行是为了参加“三叉戟”会议，这次会议于5月25日结束，一共达成两项军事决定，其一是代号“哈士奇行动”的西西里登陆战役将在7月实施；其二是假设登陆取得成功，参战部队中的4个美国师和3个英国师将调往英国本土，准备实施在法国西北部登陆的“围猎行动”（即日后的霸王行动）。
前线不断传回好消息。北非的亚历山大致电丘吉尔：“我负责向您报告，突尼斯战役已经结束，敌人的一切抵抗都已停止。我们现在是北非海岸的主人。”本土战略轰炸机部队在5月16日成功实施了一次战略突袭行动，他们炸毁了为德国鲁尔工业区提供电力的莫恩大坝、索普大坝和埃德尔大坝，4亿吨洪水淹没了整个鲁尔河谷。
5月19日，他站在美国国会联席会议的演讲台前，对刚刚结束的北非战场做总结性发言。他说：“我的人生已经很长，我丰富的人生经验和我的一腔热血使我深信，对于这个世界的未来来说，没有什么比我们两国人民在正义的事业上如同兄弟般的合作更重要的了，无论是在战争时期还是和平时期。两个独裁者的非洲之旅使他们损失
了95万士兵、240万吨船只、近8000架飞机、6200门大炮、2550辆坦克和7万辆卡车。现在我们可以说，一个大陆已经得到救赎。”
除了这种公开场合称颂美英两军取得的战绩之外，丘吉尔在私下就没有那么客气了。他曾对苏联大使麦斯基说，美国军队像一只孔雀－几乎全是尾巴。如果把一个1.8万人的美国师数个遍，你只能找出1000多名参战人员。他对本国军队也毫不客气，在过去两年，他一直质问帝国总长布鲁克，为什么每次发军饷时，会有75万人从北非钻出来，可战场上一直只有十来万人在前线？
5月28日，丘吉尔与布鲁克、马歇尔一同前往北非的阿尔及尔，检查“哈士奇行动”准备工作的进展情况。在大西洋上空，他们乘坐飞机被闪电击中，丘吉尔后来回忆说：“突然之间，飞机强烈地震动并颠簸起来。我醒来后发现，应该是发生了什么事。还好没有出现什么严重后果，毕竟这才是空中旅行最重要的问题。对于地面人员来说，这似乎是一件相当危险的事情。后来我才知道，当时很多人感到非常焦虑。”
对20世纪40年代的飞机来说，被闪电击中要比现在的飞机更危险。发电机可能发生故障，造成仪器损坏，罗盘也可能受到影响。在接下来的旅程中，丘吉尔等人乘坐的是一架英国的四引擎高翼客机，飞机上有一个酒吧、带烟灰缸的桌子、窗户、书、报纸和一个电加热坐便器。遗憾的是丘吉尔的屁股太大，没法儿享受加热坐便器的舒适。
艾森豪威尔的汇报让丘吉尔感到高兴，更让他高兴的是在这里他见到了自己的儿子伦道夫。不久之前，妻子克莱门汀还给他写了一封信，抱怨儿媳帕梅拉与哈里曼（罗斯福驻英国的私人代表）有染，导致整个家族为之蒙羞。
按照丘吉尔的话说，他在阿尔及尔停留的两天是战争中最快乐的两天。他在一次非正式的游行中骑着马，走在欢呼的人群中间。然后在迦太基人建造的罗马圆形剧场向3000多名英军士兵发表演讲。由于那里的音响效果非常好，他甚至都不需要扩音器。他对士兵们说：“突尼斯的胜利意味着这场顽固的战争缩短了，我们朝着和平、家园和荣誉迈出了一大步。”
兴奋之余，丘吉尔犯了一个本可避免的错误。他意外地宣布帝国总长布鲁克将担任“围猎行动”的最高指挥官。布鲁克当时写道：“这条消息成了战争期间最令我兴奋的消息，我觉得它将成为我所有战斗的完美高潮。”然而他们都应该认识到，决定由谁指挥“围捕行动”（即“霸王行动”）的终将不是英国人，因为他们只是这项事业的低级别合伙人。
在1944年7月底登陆法国的145.2万部队中，约56%来自美国，44%来自英国、加拿大和其他派遣国。美国为这次行动提供了最多的兵力，所以只能预计这次行动的指挥官将是一个美国人。此外在1943年，英国生产了2.8万架战机，德国和苏联各生产了4万架，而美国生产了9万架。
7月2日，丘吉尔返回英国，他突然发现自己陷入了一个难题中。内阁正在讨论巴勒斯坦问题，在过去几个月中，殖民地事务大臣斯坦利就一直指责在逃难到巴勒斯塔的犹太人是“极权主义者、侵略主义者和扩张主义者”。他们一心想在阿拉伯人的土地上建立一个犹太国家，并试图按照纳粹的模式建立一个国中之国。
众所周知，丘吉尔是一名亲犹太主义者，他在内阁的发言也毫不隐晦：“我坚决支持犹太人在巴勒斯坦建立自己的民族家园。我们要坚持下去，到战争结束时，我们将有足够的力量迫使阿拉伯人默许我们的计划，不要因为困难而推卸我们的责任。”
他所持的观点是少数派，首先站出来反对他的是艾登，他不支持“犹太人占领整个巴勒斯坦去建立一个民族国家”，并认为一份英美联合声明应很快出台，警告“极端分子”不要突破这条红线。丘吉尔和艾登的关系已经不如从前，当丘吉尔知道比弗布鲁克拉拢艾登和贝文，试图取代自己时，他没有从艾登那里得到任何消息。不久之后，丘吉尔打算让艾登去印度担任总督，不过遭到艾登夫妇直截了当地拒绝。
丘吉尔还透露了一个消息，他曾向罗斯福提出在利比亚的昔兰尼加和的黎波里建立犹太人聚居地的想法，但总统认为逃离纳粹的犹太人在战后会返回欧洲原籍国。
内阁成员的意见并不一致，有人担心“巴勒斯坦地区的暴力可能会再次导致对全世界犹太人的迫害”；有人主张“英国政府不能被犹太极端分子吓倒”；有人抱怨“犹太人和阿拉伯人都在与我们作对”。印度总督韦维尔则提醒大家：从大英帝国的安全角度来看，巴勒斯坦犹太人目前的愿望对我们在中东以及随后在印度的地位是一个真正的威胁。
内政大臣莫里森则提醒诸位“当任何一个欧洲国家的犹太人比例超过一定水平时，就一定会出现反犹太主义。”
这场争论没有结果，作为一种策略，丘吉尔决定成立一个委员会负责制定长期政策，这是丘吉尔面对反对意见强烈时习惯使用的方法。很显然，丘吉尔乐见于犹太人在中东搞出点动静来。
7月4日，波兰流亡政府总理西科尔斯基死于一次直布罗陀海峡上空的空难。他的死被定性为单纯的意外，不过媒体也留意到，在2个多月前“卡廷森林惨案”曝光后，西科尔斯基一直呼吁彻查，但英国和美国方面都选择低调处理。
丘吉尔当时和来访的苏联大使麦斯基说：“我对你们的态度不会改变。你们是一个勇敢的民族，斯大林是一个伟大的战士，目前我主要以一个致力于尽快击败共同敌人的军人身份对待一切。战争中什么事都可能发生，下级指挥官在自主行动时也可能做出可怕的事情。”
丘吉尔的这番话绝不仅仅是为了拉拢苏联人，毕竟英国人在这方面也有不光彩的历史。在20世纪初的布尔战争中，英国人在南非建立的集中营就造成了2.8万布尔人死亡，其中还包括1600多名妇女和儿童。而1942年10月在印度发生的大饥荒，丘吉尔拒绝为印度提供150万吨粮食救济，当加拿大愿意提供10万吨小麦时，他以盟国没有多余的运输船拒绝了。在那次大饥荒中，至少150万印度人死于饥饿。
在“哈士奇行动”前，德军和苏军在东线的库尔斯克爆发了一场大战，德国人在苏军的严防死守下，很快就耗尽了进攻能量。
7月9日，16万名盟军士兵冲上西西里岛南部海滩，约有3000艘舰船负责支援。就在战场上激烈厮杀时，丘吉尔正在处理一件棘手的问题，他和戴高乐的关系已经接近破裂。就像罗斯福那样，丘吉尔也无法接受戴高乐拒绝和盟国的行动保持一致。他威胁后者“结束英国对戴高乐的物质支持”，在无果后他又用法语警告戴高乐：“你要是阻止我，我会杀了你！”
7月25日晚，丘吉尔照例在观看电影。情报部门送给他一份最新消息：意大利国王下令逮捕了墨索里尼，巴多利奥将重新组阁。晚上十一点半，他给艾登打电话，在通报了这则消息后，二人一同回忆了张伯伦和哈里法克斯在战前访问罗马时遭遇的羞辱。他们达成一项共识：尽快把意大利人拉拢过来。
8月5日下午6点，丘吉尔和艾登又一次乘坐“玛丽女王”号启航，经过5天零5小时的航行，抵达加拿大。他将出席代号“四分仪”的第一次魁北克会议。
与他们同行的包括两位战场上的传奇人物，并聆听了他们的战斗经历。空军第617中队中队长盖伊·吉布森讲述了轰炸鲁尔河大坝的过程；奥德·温盖特准将则讲述了他的“钦迪队”在缅甸日军后方战斗的经历。
丘吉尔沉迷于英雄们的故事中，当温盖特向他透露自己的假期很有限，不能有太多时间陪伴妻子时，丘吉尔立即让人把他的妻子接到“玛丽女王”号上。遗憾的是，温盖特将军在1944年3月死于缅甸上空的飞机失事，盖伊·吉布森在1944年9月执行飞行任务时，飞机坠毁在荷兰。他们都没能看到战争结束。
由于魁北克会议要在8月14日才召开，早到了丘吉尔在到达魁北克后又飞往纽约，在罗斯福的私人官邸住了两天。他给罗斯福出示了一份“卡廷森林惨案”的秘密报告，还达成了“互换核心情报”和“联合开发核武器”的协议。不过，当霍普金斯要求将霸王行动的最高指挥官交给马歇尔时，丘吉尔一下子沉默了。
布鲁克正在魁北克，他记录下了听到这个消息的心情：“他没有意识到这对我来说意味着什么，一刻也没有。他完全没有对我表示同情，对自己不得不改变主意也没有表现出一点儿歉意。他把这件事当作一件完全无关紧要的事来处理！”这起事件是布鲁克真正憎恨丘吉尔的开端。
在8月24日结束的魁北克会议上，美英达成的重要成果是盟军决定次年5月实施霸王行动，不过在会议上并没有公布由谁来指挥这次冲动。
9月3日，意大利新总理巴多利奥和盟军签署《卡西比莱停战协议》。
9月5日，在罗斯福为丘吉尔准备的午餐上，坐在丘吉尔一旁的是里德夫人，她是一位支持印度独立主义者。立德夫人提出了一个尖锐的问题：“你打算对那些可怜的印度人做些什么？”丘吉尔回答：“夫人，你指的是印度人还是印第安人？是指那个全球第二大的国家吗？这个国家在英国的善意和仁慈的统治下现在已经人口众多、繁荣昌盛。如果你指的是北美大陆上那些不幸的美洲原驻民，那么在你们的统治下，他们几乎灭绝了。”
安排这位女士坐在丘吉尔旁边的罗斯福，本来希望可以看到丘吉尔爆发，这下他笑得浑身颤抖起来。
9月8日，当盟军登陆意大利本土时，巴多利奥宣布退出战争。此时丘吉尔和罗斯福正待在一起，他们一起分享了这份喜悦。
