1942年6月对于盟国来说是灾难性的一个月。在中国战场，日寇在发起的浙赣会战期间，打通了浙赣铁路，石井四郎指挥的731部队还在日寇回撤前散播了致命的伤寒病菌；在缅甸，中国远征军自曼德勒撤退后，已经在缅北的野人山陷入绝境。

在东线，苏军在哈尔科夫第二次品尝到了失败的滋味，铁木辛哥指挥的西南方面军损失了近30万人。德军在当月底正式实施“蓝色计划”，旨在扫清顿河中游和下游（包括攻占沃罗涅日、斯大林格勒和罗斯托夫），进而夺取高加索地区的油田。

在北非，隆美尔攻占了托布鲁克，逼近埃及的亚历山大港。他的目标是苏伊士运河，德军非洲军团计划与东线正在进攻高加索的A集团军群在中东会师。

在大西洋，盟国和中立国仅在这个月就有173艘舰船被击沉，德国潜艇已经出现在巴西东部沿海。地中海最重要的堡垒马耳他岛陷入德意海空军的层层封锁，为岛上输送给养的17艘运输船只有2艘到达目的地。

即便刚刚赢得中途岛战役的胜利，罗斯福在和表妹（西奥多·罗斯福的女儿）谈话中也表达了对战局的悲观。当爱丽丝问他是不是肯定会胜利时，罗斯福回答道：“不一定。”

罗斯福不用担心自己的总统职位被别人取代，可丘吉尔就不同了。即便旁边坐着罗斯福和马歇尔等人，他也毫不掩饰对托布鲁克失守的沮丧。1942年6月23日，远在华盛顿的他收到国内的消息，保守党资深议员约翰·米尔恩提出了一项针对丘吉尔政府的不信任动议。提案一旦投票通过，他至少会失去国防大臣的职务，甚至会被赶下台。

顶着国内的巨大压力，丘吉尔继续在华盛顿履行首相职责。6月22日，丘吉尔第一次见到了战争部作战厅厅长艾森豪威尔少将。他们一起讨论了跨海行动的技术问题。在第二天，丘吉尔与美国同行达成了一致意见——将来在法国登陆时，将要实现一次大型联合两栖登陆。6月24日，丘吉尔来到南卡莱罗纳州，观看了克拉克（日后朝鲜战场上的第三任联合国军司令）指挥的空降演习。

在观看了美国陆军师的实弹演习后，丘吉尔的国防秘书伊斯梅悄悄地对他说：“让这些部队去对抗德国军队，那就是谋杀。”丘吉尔则表达了不同的观点：“你错了。他们都是好材料，而且学得很快。”

6月25日，丘吉尔乘坐飞机途径返回英国。此前一天，隆美尔的部队继续东进，第8集团军退守阿拉曼，这里是阻止德军进入尼罗河三角洲最后一块阵地，它距离亚历山大港66英里，距离开罗160英里。

首相议会私人秘书瓦特提供了一组数据，丘吉尔的民意支持率是78%，仍然超过3/4。不过，托布鲁克失守前他的支持率是88%，短期内已经下降了十个百分点。瓦特还提醒丘吉尔，不信任案投票不会对丘吉尔的首相位置构成威胁，反对派真正的目标是剥夺丘吉尔国防大臣的职务，他们希望由一位真正具备战略才能的人担任此职。

7月1日，丘吉尔走进下议院，发起提案的米尔恩则有些动摇，他曾一度提出撤回这项动议，原因是自己也找不出更合适的人选。果然，当他口中说出自己的人选是格洛斯特公爵时，现场随即发出了嘲讽的笑声，丘吉尔则眼前一亮。

反对派不想失去这次机会，战争爆发以来的旧账都被他们又一次翻腾了个遍。起初受到攻击的是几个重要部门－信息部、供应部、陆军部和空军部，这些部门的大臣被形容为“笨蛋”和无能之辈，还嘲讽他们是“希特勒最伟大的朋友”。

攻击的矛头渐渐指向了丘吉尔，工党议员贝文说“首相赢得了一场又一场辩论，输掉了一场又一场战斗。他在辩论时就像是在打仗，而在打仗时却像是在辩论”。亲张伯伦的保守党议员们把U型潜艇带来的损失、利比亚的撤退，以及英国坦克在火力上的劣势都被提了出来。他们感叹“如果张伯伦活着该有多好”，全然忘记了绥靖时期的军备废弛，才是这一系列失败的根源。他们当初嘲笑丘吉尔危言耸听，现在则嘲笑他什么都没准备好。

与1月末那次不信任投票相比，丘吉尔在这次议会质询面前显得沉着老练得多。他在议员们面前历数了英国在近期的失败，他坦言：“对于中东和地中海地区，我们目前所感觉到的失望与灰心是法国陷落以来最为严重的。如果有人想从灾难中牟取暴利，觉得自己有能力用更黑暗的颜色来描绘我们现在的境况，那么他们当然有这样做的自由。”

接着丘吉尔并没有粉饰过失或转移责任，他说：“有些人想当然地认为，由于政府在挫折面前保持了冷静和沉着，政府工作人员对民众不幸的感受，就没有独立批评人那样强烈。我认为恰恰相反，没有人会比对事务负总责的人感觉更悲伤或痛苦。”

最后他提出了自己的要求：“我是你们的仆人，你们可以随意打发我。但是你们无权做的事情，是要求我承担责任，却不给我实施有效行动的权力。要求我承担首相的责任，却又捆住我的手脚。如果今天或者将来任何时候，下议院行使了它无可置疑的权力，我都可以问心无愧地走出去，并且感到我已经按照上帝为我指明的方向履行了自己的职责。如果是那样的话，我只要求你们一件事，那就是给予继任者适当的权力，那些你们拒绝给予我的权力。”

为期两天的辩论结束后，丘吉尔及政府以475票：25票获胜，另有30名议员投了弃权票。

妻子克莱门汀一直在旁听席陪伴着丈夫，当丘吉尔起身离开议事厅时，他冲着妻子微微地笑了笑。人们也注意到，时年57岁的首相夫人已经满头白发。

除了巩固了在国内的权威，丘吉尔在这场风波中吸收了很多有益的意见。当月他重构了白厅的组织架构，成立食品部、照明部和电力部，并将政府的一部分高级官员派往海外。

在苏联大使麦斯基到访时，他直截了当地告诉对方，第二战场不可能提前打响，尽管德军自东线已经杀向斯大林格勒。为了解释英国的决定，他坦言：“德国人比我们打仗好，尤其是坦克战。此外英国人缺少苏联人的‘宁死不降’的精神。”

7月4日，海军参谋长庞德得到情报，“俾斯麦”号战列舰的姊妹舰“提尔皮茨”号正驶向挪威北部航线，由35艘舰船组成的“PQ17”英国护航运输舰队此时正途经那里，目的地是苏联的阿尔汉格尔港。

庞德下令舰队解散队形，分散规避德国战列舰，这个决定让舰队遭受了惨重的损失。庞德的情报有误，“提尔皮茨”号并不在那里，更糟糕的是那片海域有德国的轰炸机和潜艇。23艘舰船以及船上的11.8万吨货物葬身海底，其中包括400辆坦克和210架飞机。

这场灾难之后，英国宣布取消北冰洋航线的后续运输计划。这个决定后来被更多地解读为英国对苏联南部战线的悲观预期，丘吉尔和布鲁克认为斯大林格勒很快就将陷落，进而苏联也很快就会投降。

7月18日，马歇尔、霍普金斯和美国海军作战部长欧内斯特·金抵达英国，他们此行的目的是最后一次试图说服英国人同意在1942年进行跨海峡进攻，而不是登陆北非。欧内斯特·金是美国军界出名的暴脾气，他显然对过去无休止的争论失去了耐心。当丘吉尔再一次拒绝后，他直截了当地指出：在北非发动进攻，纯粹是为了帮助在中东支撑起大英帝国，而不是为了尽快消灭希特勒。他还认为丘吉尔和布鲁克在一战中战壕里的经历，意味着在苏联人将德意志帝国的力量削弱到与之作战更加容易之前，他们不想在陆地上面对德国人。

在7月20日开始的一系列会谈中，布鲁克拒绝承担“大锤行动”（即日后的霸王行动）的任务，他对美国人说：“行动只会导致6个师的损失，却不会有任何结果！‘大锤行动’的前提必须是大西洋之战获胜、地中海的航运畅通、意大利被淘汰出局以及德国遭受越来越多的空中轰炸。这些条件满足后，再加上苏联前线的损耗，才可能会弱化德国对西北欧的控制，使突袭登陆取得成功。”

英国亮出底牌后，美国竟然选择妥协了。罗斯福后来解释说，盟军的确没有做好在法国西北部登陆的准备，如果没有英国人的配合，美国也无法在欧洲对抗德国。而且推迟进攻时间，也刚好可以将更多力量投入到太平洋。

战略方向确定后，英美两国立即着手相关准备工作。罗斯福致电丘吉尔：“快！”丘吉尔回复：“好！尽快。”

8月2日，丘吉尔乘坐为他配备的专机前往直布罗陀，他将在那里与韦维尔、特德和卡多根会面。南非联邦军总司令史末资也会赶来，丘吉尔很重视史末资从不掺杂个人利益的意见。

首相专机相当寒酸，它是由一架B-24轰炸机改造而成，机舱没有增压设备，飞机上寒冷刺骨，噪声震耳欲聋，丘吉尔必须一直戴着氧气面罩。

在8月3日的会面中，丘吉尔希望奥金莱克制定一个具有决定性的进攻计划，一旦“火炬行动”付诸实施，盟军就可以形成一种夹击之势，将隆美尔的非洲军团一网打尽。让丘吉尔失望的是，奥金莱克希望能将进攻推迟，至少要在9月份实施。

8月4日，丘吉尔在开罗会见了埃及国王法鲁克一世。后者站在地图旁，将手摁在了利比亚的昔兰尼加，称那里曾属于埃及。丘吉尔毫不客气，他表示“自己不记得那是什么时候”。在随后的会议中，法鲁克一世一直打不起精神，懒洋洋地靠在椅子上。

当天晚上，丘吉尔和史末资私下进行了商谈。被丘吉尔视为“毫无个人利益”的史末资建议解除奥金莱克的职务，改由亚历山大出任中东战区司令，由威廉姆·戈特出任第8集团军司令。史末资是在泄私愤，托布鲁克在6月份沦陷时，被俘的部队包括由科洛珀指挥的南非第2师。史末资选择性地忘记了科洛珀不到24小时就率部投降，而是把这份屈辱算到了奥金莱克的头上。

丘吉尔曾客观地把托布鲁克失守归罪于科洛珀投降，他对麦斯基坦诚英军“缺少宁死不降的精神”时，参照的对象正是科洛珀。不过他渴望北非尽快发起进攻，然后把捷报传回国内，可奥金莱克就是不能体谅他的“苦心”。值得一提的是，在奥金莱克去留问题上征求史末资的意见，其中原因很值得玩味。好在后人忽视了史末资的意见，直接将这次鲁莽的任免归咎于丘吉尔，奥金莱克成了托布鲁克失守的替罪羊。

丘吉尔后来也承认说：“这是件可怕的事情，可我们不得不这样做。在仗打得最激烈的时候，撤换一个糟糕的将军是很困难的，而撤换一个好将军则是残忍的。我们必须再次启用奥钦莱克。”

他对奥金莱克最后的承诺也食言了。

更戏剧性的是，新任命的第8集团军司令戈特在飞往开罗的途中被击落，布鲁克趁机将自己的学生伯纳德·蒙哥马利推荐给了丘吉尔，丘吉尔和蒙哥马利在1941年7月不列颠空战期间有过一面之缘，他欣赏后者的直率。就这样，蒙哥马利幸运地接过了第8集团军的指挥权。

结束开罗之行后，丘吉尔没有返回英国，他于8月10日飞往德黑兰，在那里短暂停留后，于8月12日飞往莫斯科。这次行程是罗斯福建议的：既然英国拒绝于1942年在法国登陆，那就应该由丘吉尔亲自去和约瑟夫大叔解释。

当飞机着陆后，丘吉尔看到了亲自迎接他的斯大林、莫洛托夫和一众苏联高级官员。这是苏联人的传统，高规格的热情接待和寸步不让的严肃谈判。

当晚，双方在克里姆林宫举行了第一次战略会议。丘吉尔开门见山地说：“我要不是非常确定自己能够来讨论现实问题，就不会来莫斯科了。短时间内欧洲不可能出现第二战场。”斯大林皱着眉头，站起身来在房间里来回踱步，他拿起一支香烟，然后将它捏得粉碎，塞进自己的烟斗里。

丘吉尔继续侃侃而谈，他提到了“火炬计划”。出乎意料的是，斯大林对这项计划非常感兴趣。丘吉尔的外交助理记录道：“会晤进行得很顺利，首相希望通过解释我们的火炬行动计划来缓和‘1942年不会有第二战场’的影响。关于这一行动，首相已经计划好一些细节。斯大林接受了这一计划，甚至还说了一句‘上帝保佑你们的事业’。”

然而在第二天的会谈中，斯大林反悔了，他提到了一个月前PQ17舰队的临战脱逃，导致苏联急需的坦克和飞机沉入北冰洋。他还用了很多侮辱性的词汇攻击英国人都是胆小鬼，根本没有勇气战斗。丘吉尔不明白斯大林的用意，不过他努力克制住了自己的怒火，试图用形象的比喻进一步解释“火炬计划”的巨大好处。

他将进攻北非形容为“攻击鳄鱼最柔软的腹部”，就像苏联人正在攻击它最坚硬的鼻子一样。斯大林的回答直截了当，他告诉对方：“我必须说，我不同意丘吉尔先生的观点。”会谈一直持续到凌晨2点，丘吉尔怒气冲冲地离开了会议室。

回到住处后，丘吉尔扬言要马上离开莫斯科。驻苏大使克拉克·科尔此时发挥了关键作用，他先是称斯大林是“从爬犁或车床边直接走来的，既粗野又缺乏经验的人”，然后恭维丘吉尔是“一个贵族，一个通晓世界的人”。然后他提醒首相，即便没有达成任何协议，他也不应该因为愤怒选择中途离开。

在为期4天的会谈中，斯大林的情绪又发生了几次变化，但最终两人达成谅解。斯大林需要英国的援助，丘吉尔需要苏联人继续战斗。8月15日，斯大林在克里姆林宫为丘吉尔举行了一场盛大的晚宴。不仅如此，在过去的几天中，英国人都在莫斯科享受了奢侈的接待。席间斯大林喝了很多伏特加，并且和丘吉尔谈起了马尔巴罗公爵（丘吉尔的祖先）和惠灵顿公爵（击败了拿破仑），而这一天正是丘吉尔的偶像、拿破仑的诞辰。

宴会结束后，丘吉尔开始私下称赞斯大林是“那个伟人”。而在席间，两个人已经忘记了相互谩骂20年的过往，成了亲密无间的朋友。

英军在迪耶普行动（代号“庆典行动”）前，丘吉尔并不知情。经过国防秘书伊斯梅的调查，这次行动是盟军联合作战司令路易斯·蒙巴顿中将在没有经过上级批准的情况下强行实施的。不过蒙巴顿和伊斯梅有私交，后者曾担任蒙巴顿的参谋长。在蒙巴顿的再三恳求下，伊斯梅没有向丘吉尔讲明真相。

在接下来的时间，美英双方都在为“火炬行动”尽快实施做着准备。1942年10月23日，战斗首先在非洲东北部的阿拉曼打响，这比奥金莱克承诺的9月份整整拖延了近一个月。

在之后的12天里，双方在消耗着自己的实力，而英军在这方面具有绝对优势。11月3日，蒙哥马利突破隆美尔的防线，德军开始向西撤退，进而演变成了溃败。

1942年11月8日，在西北非沿摩洛哥海岸的三个地点，以及奥兰和阿尔及尔，由10万人组成的美英联军冲上海岸。维希政府的军队进行了一些抵抗，盟军损失了850名士兵，其中大部分是英军，法国人显然没有忘记英国人在背后捅过一刀（弩炮行动）。

火炬行动进行得如此顺利以及阿拉曼战役的胜利让丘吉尔陶醉。作为回应，希特勒于11月占领了整个法国，法国人随即在土伦凿沉了自己的舰队。

11月11日是一战德国战败的日子，这一天丘吉尔走进下议院，当他宣布轴心国在阿拉曼的伤亡人数为5.9万人，而英联邦的伤亡人数为1.36万人时，全场响起了经久不息的掌声。

他说：“我当然不是那种需要别人督促的人。事实上，我反而是那个爱督促别人的人。我需要克服的困难，就是要耐下心来，克制自我，熬过许多焦虑的日子，等待结果。”在解释战争形势时，他说：“面对猛烈的攻击，轴心国已经露出了自己的肚皮，尤其是意大利。”

11月15日，在确定德国没有可能进行成功的反攻后，丘吉尔下令敲响全国的教堂大钟。在有人指出钟可能已经生锈，而敲钟人正在军队服役时，他的回答是“没关系的”。确实没关系。人们听到教堂的钟声响起，就开始为真正的胜利而欢呼雀跃。

丘吉尔对周围的人说：“我们不是在庆祝最后的胜利，战争仍将持续很长时间。打败德国后，我们还需要两年时间才能打败日本。这也不是一件坏事，因为这将让美国与我们继续团结在一起，共同促进欧洲和平。到那时如果我还活着，那么我将把我们所有的人力和物力投入太平洋。”