1943年9月21日，财政大臣斯坦利·伍德在家中突然去世。伍德是张伯伦阵营第一个倒向丘吉尔的那个人，所以丘吉尔从来都对其没有好感。趁着伍德的去世，丘吉尔再次改组内阁，艾德礼调任枢密院大臣，负责大后方的日常工作。丘吉尔没有意识到这项任命将是他的一项重大失误。

比弗布鲁克再次回到内阁，担任掌玺大臣。之所以毫不避讳这位政敌，是因为丘吉尔已经自信他将领导英国取得战争的胜利，比弗布鲁克已经算不上是自己的对手了。丘吉尔仍然欣赏他的管理才干。

10月21日，海军参谋长达德利·庞德去世。庞德在9月初跟随丘吉尔出席魁北克会议时得了中风，此后就再也没有康复。在他临终前，丘吉尔曾去看望他，那个时候他已经无法说话。一向爱流泪的丘吉尔哭着走出病房，他无法接受自己最好的工作伙伴就这样离开。

丘吉尔曾经表示，战争期间有四个人对他帮助巨大，一位是飞机生产大臣、军需大臣，后来成为自己政敌的比弗布鲁克；一位是南非联邦军总司令史末资；一位是外交助手布拉肯；另一位就是庞德。

接替庞德的是安德鲁·坎宁安，他和丘吉尔的关系至少没有前任那样融洽。

自9月初参加完在加拿大举行的魁北克会议，丘吉尔的心情就没好过。算上伍德和庞德去世，所有事情也都让他感到沮丧。9月12日，德国人救走了被看押的墨索里尼，随即被送到慕尼黑。这位意大利独裁者不久就在德国人的扶持下返回意大利，在意大利北部热那亚附近建立了傀儡政权，史称“萨洛共和国”。这个政权一直存在到1945年4月底。

“营救墨索里尼事件”对盟军在欧洲南部的攻势产生了多大影响无法估算，战争的实际走势是德军在稳定住意大利中部和北部局面后，先是在中部的“古斯塔夫防线”迟滞了盟军达8个月之久。此后又在意大利北部的“哥特防线”坚持到战争结束。所以盟军在北非和意大利先后实施的火炬行动、西西里战役以及意大利本土战役对欧洲大陆的战争局势并没有产生多大影响。

另一件让丘吉尔沮丧的事情是，他一直无法说服罗斯福夺取希腊的罗得岛和多德卡尼斯群岛，后者认为他只在乎大英帝国的利益，打算抢在苏联人之前进入巴尔干地区。丘吉尔曾以二人的友谊相要挟，可罗斯福仍然不为所动。情急之下他命令中东战区总司令亨利·威尔逊派兵夺取上述两地。

威尔逊手上仅有一个旅的机动部队，但他还是执行了丘吉尔亲自下达的命令，他将面对的是德军近6000守备部队。

对于正在筹备的霸王行动，丘吉尔表面全力支持，其实他内心并不感兴趣。同时为了表达自己的不满，他宣称不能让美国人同时担任地中海战区和霸王行动的最高指挥官，“地中海是我们的地盘，我们赢得了那里的战争”！

在发泄了一通不满后，丘吉尔还没有释怀，他推翻了5月份“三叉戟会议”上达成的决议，反对从意大利战场抽调4个美国师和3个英国师参加霸王行动。接着他命令远东的第14集团军按兵不动，拒绝配合中国和美国发起的缅甸反攻作战。

11月17日，丘吉尔飞赴马耳他岛，他在那里得知英军在多德卡尼斯半岛战败的消息。这是英军自1942年6月托布鲁克失败后，第一次真正意义的失败。此战英军阵亡超过600人，负伤100余人，被俘达3200人，并且损失了3艘驱逐舰。

1943年10月，美国国务卿赫尔、苏联外交委员莫洛托夫和英国外交大臣艾登在莫斯科举行会议。根据会议决议，三国成立“欧洲咨询委员会”，将德国和奥地利分为几个不同的占领区，并且概述了在解放欧洲的过程中，每一国军队可以推进到的位置。

莫斯科会议是在斯大林的建议下召开的，会议的主要目的是11月份三国首脑在德黑兰举行会晤前，先由外长们讨论彼此关心的议题。

11月21日丘吉尔抵达埃及亚历山大港，之后乘坐军用运输机飞往开罗。他将在这里与罗斯福和蒋介石一同举行开罗会议，之后他和罗斯福还要飞往德黑兰，与斯大林会晤。之所以如此繁琐，是因为斯大林坚持不与蒋介石会晤。他并非轻视中国，而是因为苏联和日本一直保持着外交关系，双方在远东集结了近200万军队，一直相安无事，他不想给日本人以口实。尽管苏军已经将战线推进到第聂伯河，可德军在东线仍然保有一支庞大的军队，斯大林需要一个稳固的远东。

开罗会议的议题是关于远东地区对日作战和战后对日处理的问题。丘吉尔对这些问题没什么兴趣，因为早在1942年初，他就已经和罗斯福达成默契，战后英国将得到自己的传统殖民地，包括缅甸、新加坡和香港，英国人在远东“无欲无求”。

丘吉尔在开罗并非一无所获，他在这里修补了一份友情、一次视觉享受和一个隐隐的担忧。

被修补的友情是属于他和罗斯福的。在开罗会议期间，丘吉尔让随行的萨拉（丘吉尔次女）找来一部车，然后跑到罗斯福的房间兴冲冲地说：“总统先生，你一定要去看看狮身人面像和金字塔。我已经安排好了！”坐在轮椅上的罗斯福吃了一惊，然后身体向前倾想要站起来。丘吉尔已经转身离开，在走廊上喊了一句：“我在车上等你。”

11月25日是感恩节，罗斯福投桃报李，为与会众人准备了一只巨大的火鸡，他还亲自给每个人切下了一块。当所有人哼唱《牧场上的家》时，丘吉尔又一次热泪盈眶。至少在这一晚，他和罗斯福将所有的分歧都放在了一边。

蒋夫人给开罗会议带来了亮色，丘吉尔认为“她无疑是最好的译者”。英国总长布鲁克这样描述他眼中的蒋夫人：“在一个关键时刻，她那紧身的配着黄色菊花图案的黑色缎子连衣裙露出一条缝，一直延伸到她的胯部，露出了一条曲线极为优美的腿。这在出席会议的人群中引起了一阵沙沙声，我甚至觉得我听到了一些年轻与会者发出压抑的嘶嘶声。”

不过，萨拉在写给母亲克莱门汀的信中有些酸溜溜的，她说：“蒋夫人有些异国情调、阴险、圆滑，有点儿不诚实？但愿并非如此。”

让丘吉尔担忧的是，罗斯福有意在战后赋予中国更多的远东核心权力。他认为中国没有能力也没有权利得到那些，但罗斯福给出的理由是：中国抗战已经持续了十几年，已经至少付出了1500万人的生命，这是值得充分认可的。

其实在罗斯福的计划里，英国和美国的亲密关系应该只限于欧洲事务，他更希望在亚洲培养一个新的盟友，进而让英国少插手远东，这和美国当年限制日本人并没有什么本质区别。

代号“尤里卡”的德黑兰会议是丘吉尔此次东行的主要目的，这也是斯大林和罗斯福举行的第一次会晤。斯大林希望能在这次会议上确定盟军开辟第二战场的时间、地点和规模；罗斯福则打算以实施霸王行动换取苏联同意击败德国后出兵远东。丘吉尔可以视为会议的搅局者，他希望能够阻止次年春季实施的霸王行动。

丘吉尔很快发现自己什么都无法改变，他后来也感叹：“在德黑兰，我第一次意识到，我们的国家是多么小啊。”他所说的“小”当然不仅仅指英伦三岛只有24万平方公里，而是痛心于大英帝国日薄西山的影响力。

整个德黑兰会议期间，丘吉尔都充满了焦虑和沮丧。在一次会谈中，斯大林突然提出应该在战后把德国国防部注册的5万名军官全部枪毙，罗斯福也在一旁附和式地纠正道：“实际上是4.9万人。”丘吉尔坐不住了，他起身离开桌子，走进隔壁那间昏暗的房间里。当丘吉尔愤愤难平时，有人拍了拍他的肩膀，他转身看到斯大林和莫洛托夫已经站在他身旁。斯大林咧着嘴笑了笑，然后告诉丘吉尔不必当真，那不过是一句玩笑。

总的说来，尤里卡会议取得了成功。斯大林第一次明确表示，在打败德国之后“我们将形成统一战线去打败日本”。他合理地坚持要求由西方盟国来决定谁将指挥霸王行动，而且在这次行动真正实施之前，他是不相信会有这样一次行动的。

就在所有人以为罗斯福会讲出马歇尔的名字时，罗斯福却表示还没有想好霸王行动的指挥官人选。实际上在他抵达开罗前，就已经在阿尔及尔见过了艾森豪威尔。

一直有人指责罗斯福曾经在德黑兰与斯大林密谋对付丘吉尔，但是苏联外交部的一份关于11月30日在苏联大使馆进行的谈话记录显示，如果说有什么密谋，倒是丘吉尔试图与斯大林密谋。

记录中写道：“首相说他是半个美国人，他对美国人民怀有深厚的感情。他要说的话不应被理解为对美国人的任何贬低，他会对美国人非常忠诚，但还是有些事情更适合两个人交流。”

他接着指出，在意大利部署的13～14个盟军师中，9或10个是英国的。丘吉尔抱怨美国人从意大利前线调走了4个师，这让盟军没能充分利用意大利的崩溃。他还强调英国的几个师已经开始在本土准备霸王行动，这能证明英国人在认真对待跨海行动。总之，他想要传达一个信息，英国是盟军的主力，英国和苏联的合作是真心实意的。

丘吉尔对巴尔干的热情一直不减，1943年12月2日，他返回开罗后就会见了土耳其总统伊诺努。丘吉尔希望土耳其能够尽早地倒向盟国，向德国宣战。但伊诺努没有表态，这位二战期间一直担任土耳其领袖的政治人物可谓长袖善舞，在四面战火纷飞的局面下，希特勒拉拢过他、斯大林拉拢过他、丘吉尔也拉拢过他，他都保持了足够的定力，让土耳其免于这场二十世纪最恐怖的战争。

12月8日，丘吉尔在开罗大使馆设晚宴，他宣布了一项决定：支持铁托领导的南斯拉夫游击队。有人提醒他南斯拉夫王室正在英国流亡，而且南斯拉夫国内也有忠于皇室的“切特尼克”武装。丘吉尔解释说，很明显“游击队杀死的德国人比切特尼克保皇党要多”。

其实他想表达的是，铁托领导的游击队要比米哈伊洛维奇领导的切特尼克武装实力大得多。他不想为了一个行将就木的政权损害大英帝国在巴尔干的利益。

当晚的宴会还邀请了南非联邦军总司令史末资。他向帝国总长布鲁克表达了对首相身体的担忧，因为和上一次见面相比，丘吉尔明显表现出疲惫的神态。他建议让丘吉尔休息一段时间，因为他“太辛苦了”。

史末资能够赢得丘吉尔的信任绝非幸运，他的确很了解丘吉尔。果不其然首相在三天后病倒了，医生诊断的结果是急性肺炎，并伴有心力衰竭的症状。这是他战争期间得过的最严重的一次疾病，医生认为他有生命危险。妻子克莱门汀专程从伦敦赶来，中东地区的几位重要将领威尔逊、特德、艾森豪威尔、坎宁安和亚历山大也都回到开罗。

丘吉尔对汤普森（他的私人保镖）说：“我身心俱疲。一切都已计划好，准备好了，对我来说，有什么地方比死在这里更好呢？在这个迦太基的废墟里。”

圣诞节来临前夕，丘吉尔的病情有所好转，他又可以享受雪茄了。当护士要抽血化验时，他还跟对方开起了玩笑：“你可以在我的手指或者耳朵上抽血，当然我还有一个几乎无限辽阔的屁股。”

将军们回到开罗还有一项重要工作：与丘吉尔商讨“鹅卵石行动”。这是丘吉尔力主实施的计划，要旨是盟军在罗马以南45公里处的安齐奥登陆，然后长途奔袭，夹击德军驻守的古斯塔夫防线，进而打破意大利前线的僵局。

丘吉尔一直想要证明，美国人力主实施的霸王行动并非唯一选择。而且一旦鹅卵石计划成功实施，盟军可以突破亚平宁半岛颈线，逼迫德军抽调更多部队到意大利，从而减轻盟军登陆法国时的阻力。

在丘吉尔康复期间，他还对几个重要岗位做了调整，亚历山大担任意大利战区指挥官并兼任第15集团军群司令；地中海战区空军司令特德调回国内，担任霸王行动副总指挥；中东战区总司令威尔逊改任地中海战区总司令。在他看来，地中海又回到英国人手里了。

12月27日，丘吉尔飞往摩洛哥的马拉喀什，住进了一所别墅休养，这里距离地中海战区司令部所在地阿尔及尔很近。

即便是休养，他也不能彻底放下工作。1944年1月5日，他在马拉喀什接待了第一位重要客人，波兰流亡政府总统拉奇基耶维奇。二人达成了一项重要共识，战后把寇松线作为波兰和苏联的边境线。丘吉尔让拉奇基耶维奇回去告诫那些反对者：“两次战争夺去了2000万到3000万苏联人的生命。苏联有权获得其西部边境不可或缺的安全。波兰现在拥有了欧洲中心一个伟大的独立国家的地位，拥有了很好的海岸线和比以前更好的领土。如果她不接受这一点，英国已履行了自己的全部义务，波兰人可以自行与苏联做出安排。”

能够讲出这样的话，丘吉尔是有底气的。在整个二战期间，英国政府为波兰流亡政府累计提供了1.2亿英镑资金，用来维持流亡政府的正常运转。

1月12日，丘吉尔接见了第二位重要客人戴高乐。盟军很快就将登陆法国，可戴高乐不仅搞砸了和罗斯福的关系，跟丘吉尔也渐生嫌隙。丘吉尔不可能一直冷落戴高乐，因为后者在法国拥有超高的威望。

与戴高乐的会谈很直白，他对法国人说：“你往我这儿看！我是一个不败强国的领袖。可是我每天早上醒来想到的第一件事，就是如何取悦罗斯福总统，而第二个想法，就是怎样和斯大林元帅搞好关系。你的情况大不相同。可为什么你醒来后的第一个念头，竟然是怎么对英国人和美国人打个响指呢？”

丘吉尔的话并没有什么用。

1月22日，安齐奥登陆战役如期实施，美军第5集团军所属第6军的2个师共3.6万人成功上陆。然而第6军军长卢卡斯并没有迅速挺进内陆，而是在滩头静静地等待重装备上岸，从而丧失了最佳战机。最终一次奔袭战役演变成了长达5个月的拉锯战。

战役发起十天后，丘吉尔抱怨说：“我本来希望我们是把一只野猫扔到了岸上，结果实际上却只是一只搁浅的鲸鱼。”他还称赞了当面的德军，他认为：“德国人的仗打得依然精彩，绝不要幻想他们正在崩溃。他们的参谋工作非常灵活，他们利用残余人员临时组建的部队，其战斗力与新组建的部队一样好。”

他还想亲自到安齐奥海滩上看一看，但是被劝阻了。

随着霸王行动的临近，丘吉尔开始变得越来越焦虑。他担心登陆时遇到德军的猛烈反击，还担心即便登陆成功，也不得不像一战时那样陷入绝望的堑壕战。他在3月13日给马歇尔写了一封信，坚持霸王行动的前提是德国在法国北部只能有15个师，但情报显示多出了几个。艾森豪威尔代马歇尔写了回信：“我的态度越来越坚定”。

丘吉尔发现自己在军队中陷入了孤立，在缅甸反攻问题上，他和帝国的三位总长（空军参谋长波特尔、海军参谋长坎宁安和三军总长布鲁克）存在严重分歧，这导致自己和三位总长的关系降到了开战以来的最低点，三人甚至威胁联名向丘吉尔提出辞呈。而在霸王行动上他和盟军最重要的几位将领都持对立态度。

3月底，当他得知盟军在诺曼底投下了8万吨炸药后，认为这对平民的伤害太大，甚至可以称得上是屠杀。布鲁克在4月3日的日记中写道：“首相老了、累了，无法真正掌控一切。他的情况越来越差，真是一派令人沮丧的景象。我不知道他还能坚持多久，他恐怕很难看到战争结束了。”

4月中旬，丘吉尔又对美国提出的“龙骑兵行动”表示反对，该行动计划在霸王行动后，随即在法国南部登陆，以阻止德军从法国南部撤回部队对抗在诺曼底登陆的盟军，并改善盟军的后勤补给线。

他对马歇尔说，自己曾经支持“铁砧行动”（龙骑兵行动的前身），但那是确定霸王行动之前的意见，“我们必须全身心投入‘霸王行动’，不成功便成仁”。

所有人都感觉到丘吉尔身上不该有的焦虑，谁也无法解释首相为什么这样。国王的私人秘书拉塞尔斯说：“我无法弄清楚温斯顿脑子里在想什么，他不停地说话，好像就要死了。”丘吉尔在这个时期也曾对布鲁克说：“他不再像以前那样从床上跳起来，他觉得自己很乐意整天躺在床上。”

4月26日，在一场“首相问答会”上，丘吉尔忘记了一位印度重要王公的名字，这让他失去了作为首相的从容。回到他身边的私人秘书科尔维尔也承认，他在议员们面前遭遇了一次“惨败”。

直到5月15日，在西线盟军所有高层将领召开的一次军事会议上，丘吉尔用半个小时的演讲找回了昔日的风采，人们又看到了那个熟悉的温斯顿。5月18日，南线盟军攻破卡西诺山，德军的古斯塔夫防线随即崩溃。

5月下旬，丘吉尔在与国王共进午餐时说，在登陆日他将会登上一艘轰炸诺曼底的战舰。国王对此并不感到惊讶，并提出他也想去。

所有将军都表示反对，霸王行动海军指挥官拉姆齐明确拒绝他登上海军的军舰。6月1日，国王对丘吉尔说：“我们两个都不应该去。”拉塞尔斯也劝告说：“在我们大规模攻打法国之际，国王很难找到一位新首相。”丘吉尔回答：“哦，一切都安排好了。”他指的大概是他和国王一起写的那封加了封印的信，信中提议艾登作为他的继承人。

拉塞尔斯接着争辩说：“从宪法上讲，没有国王的同意，丘吉尔不能离开这个国家。”丘吉尔对此的回答是：“我将在英国的船上，所以实际上并不算出国。”拉塞尔斯指出，这艘船将在英国领海之外，所以事实上他还是出国了。

国王最后以一封正式的信结束了争论，他在信中写道：“我想再次呼吁你不要在登陆日出海。在我的位置上考虑，我是一个比你年轻的人，我是一个水兵。作为国王，我是三军统帅。没有什么事情比出海更让我喜欢，但是我已经同意待在家里，如果你去做了我本来想做的事情，那么你觉得公平吗？然后我站在你的位置上想一想，你将完全无法看到全局，你会冒相当大的风险，关键时刻在需要做出重要决定时，可能根本找不到你。而且不论你表现得多么不引人注目，只要你在船上，对将军和船长来说你就必将是一个非常沉重的额外负担。恳请你再次考虑一下整个问题，不要让你的个人愿望使你背离你对国家的高度责任。”

丘吉尔是在去朴次茅斯的路上收到国王的这封信的，所以没有立即写回信。当拉塞尔斯打来电话时，他很不客气地表示，自己决定不去了。6月3日，他和史末资登上了一艘快艇，沿着南安普顿湾，穿过索伦特河到达考斯，最后在朴茨茅斯的一个码头上岸，一路上他们看到了即将参加战斗的庞大舰队。

一直对丘吉尔抱有成见的坎宁安在日记里这样写道：“我个人认为这完全是虚张声势，他从来没有真正打算去。”

1944年6月5日，所有船只和人手都已准备就绪，但是由于天气恶劣，袭击不得不推迟24小时。当晚临睡前，他对妻子说：“你知道吗？在你早上醒来的时候，可能已经有2万人被杀了。”