英国的政治生态有一个有趣的现象，坐在首相位置的并不是一个人，而是一个神。如果是人就难免会出错，而出错就会被要求下台。作为一名战时首相，丘吉尔在战争中犯了诸多错误，他的职务也多次受到挑战。
1942年1月17日，丘吉尔从华盛顿返回英国。尽管他带回了阿卡迪亚会议期间收获的丰厚果实，但英国在远东地区的失败还是将他推向了口诛笔伐的浪尖。
《曼彻斯特卫报》表示：“公众对我们在东方遭遇的可悲的失败，以及我们战争物资的生产速度，开始直言不讳地表达出自己的不安，对具体涉及的人也毫不客气。”亲张伯伦的后座议员的批评声则越来越大，越来越尖锐。他们要求丘吉尔放弃国防大臣一职，任命一位与他的权力接近的生产大臣，这样的呼声越来越高。
丘吉尔直接感受到的冷遇是回国后再次走进下议院，他期待的欢呼声并没有出现，议员们仅仅是彬彬有礼地接待。1月21日，隆美尔发动新的攻势，28日，中东战区总司令奥金莱克决心弃守班加西，2月3日，英军撤离德尔纳，第8集团军撤退托布鲁克的加扎拉防线。
丘吉尔病倒了。
面对议员们的质疑，丘吉尔决心发起一次对首相的信任投票。他的议会私人秘书哈维·瓦特估计，不会有几个议员会投出反对票，不过有可能有很多议员会投出弃权票。这是一个风险，因为弃权票太多，会给觊觎首相宝座的人以信心，当年张伯伦就遇到了这样的问题。所以丘吉尔的决定是有一定风险的。
1月27日，丘吉尔来到下议院，开始在战争期间与议员们进行为期三天的辩论会。许多议会议员在辩论会上发了言，对丘吉尔最大的批评来自亲张伯伦的那些保守党议员。有人重提1940年的挪威战役，并愤怒地质疑“政府的起源是什么”；有人表达了对战争的焦虑；有人抱怨“我们犯的错误太多了，丘吉尔不应该兼任国防大臣”；也有人提到政府对印度的所作所为无疑是犯罪。
丘吉尔在辩论时说：“在两年半的战斗中，我们只是勉强维持把头露出水面。大约两年前，在我被任命为首相时，没有多少人想要得到这个职位。自那以后，这个职位的市场行情似乎看涨了。尽管每天都会有人为可耻的疏忽、严重的混乱、露骨的无能、沾沾自喜和缺乏组织能力而指责我们。我们也一直努力想从这些指责中学到东西，但是我们现在已经开始看清前进的道路了。看起来我们似乎陷入了一个非常糟糕的阶段，但只要我们能够站在一起，只要我们使出最后一丝力气，我们就能比以往任何时候看起来都更有可能获胜。”
随后他没有点名地批评澳大利亚总理约翰·柯廷，后者不久前将远东的战局定义为“不可原谅的溃败”，并重申了澳大利亚政府应该自己指挥海外的部队。丘吉尔说：“有的人说，人们认为要赢得战争，就要确保每一个派遣武装力量的国家和这些武装力量的每一个分支，都要在所有相关的委员会和组织中拥有自己的代表，而且做任何事情之前，都要充分征求每一位代表的意见。事实上如果这样做的话，我们倒是可以确保输掉战争。”
在这次辩论中，他还谈到了北非战局，并首次公开赞扬了英军在北非的对手隆美尔。他说：“我们面对的是一个非常大胆、技战术精湛的对手。而且恕我在这场战争的浩劫中如此直言，他也是一位伟大的将军。”
在谈到宏观战局与每个战区的取舍时，他说：“如果我们在战略和政治决策上都能支援苏联，并且继续进攻利比亚，也能因此接受我们在远东的弱势，我们会发现自己能够在战争进程中发挥有效作用，尽管我们遭遇了被称为海军的意外不幸（指Z舰队全军覆没），并且付出了沉重代价，而且还将在远东付出更多代价。”
在最后总结发言时，他说：“我觉得我有权到下议院来，作为下议院的公仆，请他们给我以鼓励，给我以帮助。我从未铤而走险去预测未来。我一直坚持着自己最初的计划，鲜血、辛劳、眼泪和汗水，这就是我所付出的一切。5个月后，我又加上了许多的缺点、错误和失望。但正是因为我看到乌云背后的光芒正在照亮我们的道路，现在我才斗胆要求下议院发表一项信任宣言，它将成为联合国武器库中的一件附加武器。”
在这次信任投票中，丘吉尔以464票：1票获胜，唯一投出反对票的是工党议员吉米·马克斯顿。
丘吉尔很幸运，在这次投票后不久，德军在北非攻占班加西，日军也突破英军防线，逼近新加坡。
1942年2月10日，在“海峡冲刺行动”中，西里阿克斯中将指挥德国海军三艘主力舰从法国布列塔尼半岛的布雷斯特港驶出。在英国海军严密监视下，连续穿越英吉利海峡和多佛尔海峡驶往德国西北部威廉港。丘吉尔在电话里严厉质问海军参谋长庞德，可在对方打算汇报一系列技术性原因前，他已经摔掉了电话。
2月15日，陆军部得到消息，珀西瓦尔中将和他指挥的新加坡守军已经投降。刚刚平息的议会再次对丘吉尔口诛笔伐。丘吉尔在当晚9时向全英国发表了一篇讲话，他坦诚地说：“在一场重大且影响深远的军事失败的阴影下，我对你们所有人讲这番话。这是大英帝国的失败。新加坡已经陷落，整个马来半岛都被占领了。”
但他强调“苏联没有被征服，列宁格勒和莫斯科没有被占领，苏联军队就在战场上”。同时还强调美国已经参战，所以基于这两个重要事实，他坚信英国能最终取得胜利。
很显然，仅凭几句话无法平息议员和民众的愤怒情绪。上议院抨击他将权力过多地集中在自己手中；陆军部作战室主任约翰·肯尼迪则在丘吉尔发表演讲后写道：“如此依赖一个这样情绪化的人是错误的，他缺乏战略知识和判断力，尽管他身上确有一些其他的伟大品质。”
丘吉尔从来没有如此心灰意冷，他在这段时期曾向最亲近的人暗示，自己已经“厌倦了一切”，正在认真考虑移交自己的责任。
2月17日，丘吉尔再次走进下议院，在片刻的沉默后，议员们对他发出了咆哮。一直对丘吉尔抱有敌意的夏侬写道：“我从来没听说过下议院会对首相咆哮。他还能恢复自己日渐式微的声望吗？当然他触碰过的任何东西——达达尼尔海峡战役、退位危机、《印度政府议案》，都没有成功。”
一个月后，在一次午宴上，丘吉尔对《泰晤士报》的编辑沃德说：“我上年纪了。不像劳合·乔治，他在上次大战结束时才五六十岁（劳合·乔治在一战结束时55岁，丘吉尔在二战结束时70岁）。在这场战争结束之前，我可能已经70岁了，没有谁会在我这样的年纪还要承受如此灾难。”
或许是为了转移矛盾，丘吉尔于2月19日对内阁进行了改组。一直备受争议的比弗布鲁克被解职，他和丘吉尔的关系就此破裂。接替比弗布鲁克担任军需生产大臣的是奥利弗·利特尔顿。据说丘吉尔和比弗布鲁克在最后一次见面时发生了激烈争吵，内阁大臣布里奇斯将它比作“两个渔妇之间的谩骂”。即便如此，在一个月后丘吉尔仍然邀请比弗布鲁克出任驻美国大使（没有和时任大使哈里法克斯商量），但是后者拒绝了。
陆军大臣马杰森承担了陆军失利的责任，并将职务移交给了詹姆斯·格里格。丘吉尔对马杰森的离职表达了歉意，并希望他能继续和自己保持联系。马杰森很平静地接受现实，他对丘吉尔说：“我希望我的离去会使你的工作更轻松一些，并在某种程度上减轻你几乎无法承受的负担。我非常不愿意离开陆军部，但在这样的日子里，个人情感又有什么重要性可言呢？”
艾德礼出任了新设立的副首相职位，并且兼任自治领大臣。这意味着丘吉尔不在时，他将名正言顺地主持所有内阁会议。事实上在丘吉尔两度赴美国访问期间，他也担任了首相的替代者。艾德礼也在1945年7月戏剧般地击败了丘吉尔，成为战后首任英国首相。
新的战时内阁共有7人，分别是丘吉尔、艾德礼、艾登（外交大臣）、克里普斯（掌玺大臣）、安德森（内政大臣）、贝文（劳工大臣）和利特尔顿。
军队的顶层指挥机构也有人事调整。为了证明英军在积极反击，阿瑟·哈里斯被任命为新的轰炸机部队司令，并加强了空军的投入，大型四引擎轰炸机开始投入生产。与此同时，英国扩大了对德国的轰炸目标，其本土和占领区的工厂、铁路场院、港口、工业区，甚至是产业工人的居住区都被列入轰炸范围。在战争阶段，轰炸居民区是否犯有战争罪无须争论。
海军参谋长庞德承担了“海峡冲刺行动”和Z舰队失利的责任，他担任的参谋长联席会议主席职务被布鲁克取代。不过庞德仍然担任海军参谋长，丘吉尔也对他过去的工作表示了肯定。
这是英国战时颇为不同寻常的一点，无论是政府还是军队，重要岗位频繁更换负责人，而同时期的美国、德国、苏联则要稳定得多。
3月7日，缅甸仰光失陷，日军对印度的威胁越来越大。由于澳大利亚军队在新加坡损失了大量部队，其本土也遭受严重威胁，总理约翰·柯廷拒绝向缅甸提供更多援助，并再次要求将中东地区的剩余澳大利亚部队撤回本土。
当丘吉尔意识到自己无法亲自前往印度，说服国大党暂时放弃反英行动时。他委派掌玺大臣克里普斯前往印度与甘地举行会谈，他让克里斯普告诉甘地，英国承诺战后给予印度独立地位。
甘地拒绝了。他提出了一个乌托邦式的愿景：“用现代的说法，就把印度交给上帝吧，让其陷入无政府状态。这种状态可能导致一段时间的内乱，或者导致大量的持械抢劫。经历这样一个过程，一个真正的印度才会产生，才会取代我们现在所看到的这个虚假的印度。”
丘吉尔并没有打算把整个南亚次大陆交给甘地，让他以古怪的配方来处置，他也不同意甘地在不列颠空战期间给英国人提出的建议：邀请希特勒和墨索里尼过来，让他们从你们认为是你们的财产的国家拿走他们想要的一切，让他们拥有你们美丽的岛屿和岛上那许多美丽的建筑物。把这一切都交出去，除了你们的思想和灵魂。
印度圣雄在二战期间有很多惊人的言论，在1940年5月，他对一位朋友说：“我不认为希特勒像人们所描述的那样坏。他表现出一种惊人的能力，似乎在流血不多的情况下就取得了胜利。”
1941年12月，他在写给希特勒的最后一封信中，赞扬了希特勒的“勇敢和对祖国的忠诚。我们也不相信，你会是你的对手们所描述的那种怪物。”
希特勒对甘地就没那么客气了，在二战爆发前他就向来访的哈里法克斯建议：英国应该枪毙甘地。丘吉尔也表达过类似的言论，在甘地被关押在孟买浦那期间，他两次询问“那个人死了没有？”
1942年3月10日，丘吉尔终于迎来了一个喜讯，美国决定向澳大利亚和新西兰增派几个师。这样一来，中东地区的几个澳大利亚和新西兰几个师就不用调回了。
3月15日，苏联大使麦斯基和丘吉尔共进午餐，他给丘吉尔带来了斯大林的口信，称“1942年将是决定性的一年。”此时的丘吉尔已经没有去年在“约克公爵”号上的乐观判断，他对麦斯基抱怨：“我不明白1942年怎么会成为决定性的一年。我感觉英国更弱了。去年我们不得不对抗两个大国，今年变成了三个。”随后麦斯基谈到了他此行的真实目的：美英何时开辟第二战场？
麦斯基还提醒丘吉尔，德军有计划在东线使用毒气。丘吉尔随即表示，如果德国人在东线这么做，那么英国将“视为对我们一样使用了毒气”。布鲁克也表示，英国会“仔细计算毒气储量，如果开始使用，就100%的投入”。
与一战时期战场上大量使用毒气不同，二战战场上只有日本人在中国战场使用了毒气弹，在欧洲、北非以及太平洋战场上都没有遭到毒气弹的威胁。
3月18日，罗斯福在大西洋彼岸发来了一封电报，他说：“我这位业余战略家有一个想法。再去想新加坡或荷属东印度群岛是没有用的，这些地方已经一去不复返了。必须守住澳大利亚，我们愿意担负此任务。印度也必须守住，你们必须承担这一任务。我觉得你们也可以守住锡兰，你们必须守住埃及、（苏伊士）运河、叙利亚、伊朗和通往高加索的道路。”
实际上罗斯福是想让丘吉尔同意英国担负守护曾被称为“东方直布罗陀”的新加坡以西全部区域的责任。这样美国就可以集中精力守护太平洋地区。不仅如此，罗斯福的意见显然也考虑到了战后的格局。
在与苏联合作的问题上，罗斯福对他说：“我知道你不会介意，如果我毫不遮掩地直接告诉你，我认为我亲自出面与斯大林打交道，会比你的外交大臣和我的国务卿做得更好。斯大林恨透了你们所有的高层人物，我认为他更喜欢我。我希望他会继续这样想。”
整个3月和4月，丘吉尔都在给中东战区总司令奥金莱克传送超级机密破译的情报，上面显示隆美尔的兵力和坦克数量远远少于英军。事后证明情报分析上出了错，但这没有改变丘吉尔对奥金莱克的负面看法，并着手考虑让哈罗德·亚历山大取代他。
4月9日，驻守在巴丹半岛的美菲联军投降，这是继新加坡之后，盟军在太平洋上的又一次重大失利。丘吉尔担心美国因此会改变“先欧后亚”的战略，转而决心先打败日本。
他的担心很快就不存在了，马歇尔和霍普金斯于4月10日抵达伦敦，他们带来了在欧洲实施的一系列行动计划。第一项计划是“围猎行动”，旨在明年（1943年）的某个时间跨过英吉利海峡发动进攻，这项计划最终演变成了日后的“霸王行动”；第二项计划叫“大锤行动”，旨在盟军在法国布列塔尼半岛登陆，夺取布雷斯特港，或在科唐坦半岛登陆，夺取瑟堡。不过行动的前提是苏联即将投降；第三项计划叫“波列罗行动”，该计划是上述两项计划的前提，内容是美国派出一支庞大的舰队前出至英国。
这对于丘吉尔来说是幸福的烦恼，幸福的是美国没有改变既定战略，仍然把击败德国作为首要目标；烦恼也是显而易见的，无论是“围猎行动”还是“大锤行动”他都持保留意见。原因很简单，风险太大，即便成功，英国也将付出无法承受的代价。
丘吉尔更倾向于在挪威和北非展开行动，但他不能简单地拒绝马歇尔带来的计划。他试图让美国人明白，在科唐坦半岛或者布列塔尼半岛登陆都很容易被击退，而“围猎行动”的时间应该拖后一些。
这是美英蜜月期过后首次在重大行动上产生分歧，随后罗斯福毫不客气地在英国对待印度的问题上提出了批评，他认为英国人并不愿意将自治权转让给印度人。丘吉尔在回电中表达了不满，他认为这是美国对大英帝国内政的无礼干涉。
不过这次争论并非没有成果，从此之后，双方形成了一种固定模式，每逢重大问题，丘吉尔和罗斯福会在政治层面沟通，马歇尔和布鲁克则站在军事角度协商，这种四人合作模式一直持续到罗斯福总统去世。
马歇尔和布鲁克的争论持续到5月，渐渐地前者落入下风。丘吉尔趁机抛出自己的计划－体育家行动，该计划旨在北非登陆，首先将德国人赶出中东和北非。丘吉尔为这项计划定义了一个诱人的目标－防止日本人和德国人在中东会合。不过美国的三位参谋长（陆军参谋长马歇尔、海军作战部长欧内斯特·金、空军司令阿诺德都是美英参谋长联席会议成员）对这项计划并不买账，他们对英国人的态度也越来越不满。
5月19日，丘吉尔在与国王的午餐会上对乔治六世说：“我应该马上亲自去一趟华盛顿，争取让金上将弄明白一些道理，他想让自己的战舰去与日本作战，马歇尔将军想让他的军队和德国作战，而阿诺德将军却不能为他们同时提供飞机。”
事出偶然，原计划前往华盛顿的苏联外交委员莫洛托夫临时更改行程到访伦敦。莫洛托夫的来意仍然是催促美英尽快开辟第二战场，但丘吉尔更愿意和他谈战后波苏边境问题，以及波罗的海被苏联兼并的问题。
丘吉尔感受到了不寻常的味道，英国刚刚与美国产生分歧，现在又和苏联的谈判陷入僵局。莫洛托夫给莫斯科捎回的口信是“丘吉尔明显缺乏同情心”，而丘吉尔也嘲讽莫洛托夫是“完美的机器人”。5月26日，英苏签署了一项不痛不痒的友好条约，莫洛托夫又启程赶往华盛顿，他想当面询问罗斯福对开辟第二战场的态度。
5月27日，隆美尔在北非发动攻势。丘吉尔给奥金莱克发去一封电报，要求他无论如何都要坚守住托布鲁克港。随后他给罗斯福发去了两份电报，继续推销“体育家行动”，坚持要求美国在中东给予支持。同时他指出在法国登陆的两个最大问题：德国空军在登陆地点有制空权；盟军没有足够的登陆艇。
尽管如此，罗斯福在与莫洛托夫会面后，还是在6月初发表了一篇公报，宣布“对于1942年在欧洲建立第二战场这一紧迫任务，双方达成了充分的谅解。”
丘吉尔决定第三次前往华盛顿，他希望自己可以在那里说服罗斯福同意英美联合攻占法属北非的“体育家行动”，同时也希望可以推迟任何过早进行的跨英吉利海峡打击行动。在与国王告别时，乔治六世抛出了一个现实而且无情的问题，如果丘吉尔发生意外，谁是他的继任者？
丘吉尔认为艾登是合适的人选，乔治六世表示赞同，然后他坚持让丘吉尔把这些写下来。丘吉尔将信写好，并用印有狮身人面像和凤凰图案的红蜡封好了信封。信中写道：“如果我在这次旅行中死去，我请求得到陛下的大度许可，允许我向您提议，委托安东尼·艾登先生组建一个新政府。我认为他是下议院最大的政党里，也是我有幸主持的国民政府里一位杰出的大臣。”
1942年6月15日，丘吉尔乘坐飞机前往纽约，罗斯福照例出现在了机场迎接他，随后他们住进了罗斯福在海德公园的别墅。在他出发前的10天，美军太平洋舰队刚刚取得中途岛的胜利。虽然这场战役是美国人独立完成的，不过他还是由衷地感到高兴。
正是在海德公园，丘吉尔明确表达了他对“大锤行动”和较早采取“围捕行动”强烈的保留意见，也表达了自己对“火炬行动”（即体育家行动）的强烈支持。罗斯福希望美国军队能够在11月初的中期选举前与德国交战，如果英国不同意在1942年在法国发起进攻，他会考虑在北非的行动。不过，马歇尔再次扮演了罗斯福的另一面，他坚决反对在次要地点（即北非）采取行动，他认为这只会让盟军的力量分散。
6月21日，丘吉尔和罗斯福乘坐总统专列返回华盛顿，丘吉尔再次入住白宫。正是在那里，在有马歇尔和布鲁克出席的椭圆形办公室会议上，罗斯福递给丘吉尔一张纸条，上面写着“托布鲁克陷落”。
“失败是一回事，耻辱是另一回事。”这是丘吉尔听到托布鲁克失守后说的第一句话。隆美尔在托布鲁克俘虏了3万多英军，还夺取了没有来得及炸毁的巨大燃料库和弹药库。
“我们能帮忙做点儿什么吗？”罗斯福立刻问道。“尽可能多给我们一些坦克，并尽快运到中东去。”丘吉尔答道。
原本装备第1装甲师的300辆谢尔曼坦克和100门自行火炮随即被送往北非。当途中一艘载有数十辆坦克的运输船被鱼雷击沉后，美国人没有等英国人开口，就立即补发了这些坦克。罗斯福担心的是德军一旦占领埃及，就意味着阿拉伯、叙利亚、阿富汗等地也会被占领。也就是说，日本人和德国人将控制从大西洋到太平洋的一切，包括这些地区的所有油井。
