1941年6月30日，中东战区总司令韦维尔离开自己的指挥职位，调任印度战区总司令，他的继任者是奥金莱克。曾担任张伯伦秘书的奇普斯·夏侬说：“这是温斯顿个人好恶的体现。历史上没有哪一位将军接受过如此艰难的任务，在4条战线上作战（北非、克里特岛、叙利亚、东非），每天还要受到相互矛盾的电报的骚扰。”三军总长迪尔也不赞成这一人员调整，但是他知道，首相对韦维尔已经明显失去信心，继续为他辩护已毫无意义。
同一天晚上，丘吉尔在下议院的一次秘密会议中透露了一个数字，英国在过去一年里损失了460万吨船舶。他要求不要公布这个数字，丘吉尔解释说：“我们不能在海军情报方面让敌人得到任何好处，我们也不能在中立国面前用最黑暗的颜色来描绘我们的情况，并因此打击我们的朋友，鼓励我们在世界各地的敌人。”
他谈到了英国面临的处境：“在第一次世界大战中，没有任何东西能够与现在困扰我们的危险和困难相比。我所认识的每一位高级官员，要是在一年前被人冷冰冰地问起我们应该怎样渡过难关，他们一定会觉得不可能给出一个满意的答复。”
在谈到众人对自己的职责以及作为首相的责任时他说：“首相的职责就是要使用议会和国家赋予他的权力来督促别人，在这样一场战争中，不管其他人感受如何，我都必须使用这一权力。如果我们能赢得战争，没有人会在乎这些。如果我们输了，连在乎的人都没了。”
英国和苏联的关系在迅速改善。1941年7月18日，斯大林向丘吉尔发出紧急呼吁，请求他在法国西北部开辟后来众所周知的第二战场，以减轻苏联的压力。丘吉尔回复说：“我们会尽其所能明智而有效地帮助苏联人，但是大规模登陆的尝试势必会遭到敌人的严酷反击，而小规模的突袭只会导致惨败，对我们双方都弊大于利。”
众所周知，关于开辟第二战场的问题，苏联和英国、斯大林和丘吉尔的争论几乎贯穿了整个战争时期。7月19日，苏联驻英国大使麦斯基到访契克斯庄园，丘吉尔承诺英国将出动轰炸机发动空袭，“日复一日，周而复始，月复一月！最后我们将用炸弹击垮德国，击碎德国人的士气”。除了得到安慰性的承诺之外，细心的麦斯基也注意到，丘吉尔已经把“俄国人”的称呼改成了“苏联人”。
正在英国访问的美国商务部长霍普金斯也承诺，美国将帮助苏联解决供应问题。麦斯基则在回去后的日记中写道：“与战争机器作战的全部重担都落在了我们的肩上。”
7月20日，丘吉尔对政府成员进行了一番调整。一直对自己忠心耿耿的达夫·库珀改任兰开斯特公爵领地大臣，他的信息大臣职务被丘吉尔议会私人秘书布伦丹·布拉肯接替；布拉肯的原职务则被乔治·瓦特准将接替。而在不久前，他也答应了秘书科尔维尔的请求，允许他加入空军，奔赴前线。
霍普金斯这次来英国给丘吉尔带来了一条意外消息：罗斯福想见见他。丘吉尔一心想让美国与战争更紧密地联系在一起，对于他的计划来说这是一个重大进展。在他们会晤前，霍普金斯将会去见斯大林。离开的那天晚上，他和丘吉尔在契克斯庄园的后草坪上踱来踱去，丘吉尔要求他“向斯大林保证，英国将给予他一切可能的支持”。
8月3日十二点半，丘吉尔身着空军蓝色连衣裤，头戴游艇帽，乘火车从马里波恩火车站出发。与他随行的包括三军总长迪尔、海军参谋长庞德、空军副参谋长弗里曼等人。8月4日，丘吉尔一行在斯卡帕湾登上“威尔士亲王号”战列舰，然后驶向大西洋彼岸。在威尔士亲王号上他们见到了疲惫不堪的哈里·霍普金斯，他刚从莫斯科回来。
霍普金斯给丘吉尔带来了俄国的鱼子酱，后者则兴致勃勃地说：“有这样的鱼子酱可真好，即使为了获得这些鱼子酱我们需要与苏联人战斗也在所不惜。”
丘吉尔给罗斯福发去了一封电报：“我们刚刚出发。27年前的今天，德国发动了上一场战争。这次我们一定要把工作做到位，两次战争应该足够了。非常期待我们的会晤！致以亲切的问候。”
亚历山大·卡多根是丘吉尔在二战期间重要的外交助手，在“威尔士亲王”号战列舰上，他和丘吉尔梳理了会谈中可能出现的所有讨论点：关于英美战后意愿的宣言；参谋人员之间更紧密的合作；在《租借法案》许可范围内的具体军火需求等等。卡多根临时扮演了罗斯福的角色，这让丘吉尔可以预先准备和美国总统的辩论，也可以让他准备好如何应对罗斯福的答复。
六天的大西洋海上航行期间，他们乘坐的“威尔士亲王”号都一直保持无线电静默，这是丘吉尔两年来第一次无法发出任何信号，与日常事务长时间隔离。8月5日这一天，护航的驱逐舰返回港口，“威尔士亲王”号孤身驶往加拿大，其间他们搜索到航线上有一艘德国的U型潜艇，遂不得不调整航向。
8月9日黎明，军舰终于驶入加拿大纽芬兰的阿夏湾海军基地，停靠在美舰“奥古斯塔”号巡洋舰旁边，这里是和罗斯福约定会面的地点。上午11点，罗斯福总统站在“奥古斯塔号”巡洋舰舷梯的前头，在次子埃利奥特的搀扶下迎接丘吉尔，随同他一同参加会谈的还有陆军总长马歇尔、海军部长诺克斯和陆航司令阿诺德。
最初的相处有些尴尬，罗斯福似乎对丘吉尔在一战时对自己的冷遇还有些芥蒂。丘吉尔的许多政治友谊的结局都不太好，比如他与阿斯奎斯、鲍德温以及与劳合·乔治的政治友谊。但是这次，那样的结局是行不通的。因此他不遗余力地要与罗斯福搞好关系。
第一天的午餐时间是一个大家相互了解的时间，当然两位领导人都希望从会议中得到许多具体的东西，包括参谋团队之间的更加深入的会谈；阻止日本侵略的公开声明；达成美国海军在英国控制的冰岛周围巡航的协议；为《租借法案》提供的物品创建快速通道。以及发表联合声明；鼓励说英语的民族和中立国家认识到这是一场为完全优于纳粹的价值观而战的战争。
到了晚餐的时候，会谈的话题变得轻松一些，他们谈到了罗斯福位于纽约海德公园的别墅，还谈论了种植圣诞树如何能够盈利等等。
在随后的几天里，双方讨论的话题非常广泛，除了日后我们熟知的《大西洋宪章》（该宣言由卡多根起草）之外，他们还讨论很多议题。比如德国一旦进入伊比利亚半岛，进而控制直布罗陀海峡，则应立即在葡萄牙的亚速尔群岛设立盟军基地。
《大西洋宪章》于1941年8月14日对外公布。随后，比利时、捷克斯洛伐克、“自由法国”、希腊、卢森堡、荷兰、挪威、波兰和南斯拉夫等流亡政府签署了该宪章。
丘吉尔一行在8月12日就离开了纽芬兰返程。两天后他们又发现了一艘德国潜艇，“威尔士亲王”号不得不再次改变航向。8月15日，他们加入了一支由72艘船只组成的护航舰队。护航舰队由相距500码的12列纵队组成，“威尔士亲王”号的速度可以达到整个护航舰队的两倍。每艘船的甲板上都排满了人，当看到丘吉尔在舰桥上做出V形手势时，大家全都欢呼起来。
8月18日，“威尔士亲王”号返回斯卡帕湾，丘吉尔一直悬着的心这才落地，他登上火车后就点了一杯贝尼迪克坦甜酒，10分钟后又要了一杯白兰地。侍者提醒他，他已经喝过一杯贝尼迪克坦甜酒，他说：“我知道，我想喝点儿白兰地来醒醒酒。”
他自己很清楚，与罗斯福的这次会面其实是冒着巨大的个人风险的。
8月19日是星期二，他来到白金汉宫与乔治六世共进午餐，并分享了对罗斯福的看法。国王在那天的日记里写道：“丘吉尔被罗斯福迷住了，回来后他觉得自己已经了解罗斯福了。丘吉尔与他单独谈了几次话，将我们的立场非常坦率地告诉了他。如果到春天的时候，苏联已经完蛋了，德国在我们这里重新发动闪电战；如果那时美国没有派大量的飞机来，或者没有参战，那么我们获得胜利并获得美国帮助的希望就会破灭。”
尽管与罗斯福的会面取得了成功，可英国面临的局势依然严峻。在东线，德军正向莫斯科和列宁格勒推进，英国的海上运输和国内生产也面临一系列的问题。8月21日，希特勒下达了日后分歧巨大的“南北分兵”的命令，如果他不犯这个错误，他们当年夺取莫斯科的可能性极大，那将迫使斯大林退往乌拉尔山外。
在希特勒做出战略决策重大失误的当天，由两个飓风战斗机中队参与护航的北极船队抵达苏联北部的阿尔汉格尔港，他们给苏联送去了坦克。至战争结束时，英国累计派出了由720艘军舰组成的40个护航舰队，运送了400多万吨物资、5000辆坦克和7000架飞机。
8月25日，由英军和苏军组成的一支精锐部队在伊朗发动兵变，国王的儿子代替他父亲坐上了孔雀宝座。英国此后可以通过陆路向苏联供应物资，并保护英伊石油公司的阿巴丹油田了。丘吉尔私下里承认：“我们一直在做一些自己有正当理由去做，却无权去做的事情。”
9月4日，丘吉尔参加了为19岁的伊丽莎白公主举办的告别宴，她将作为英国陆军女子部队“辅助本土服务部队”的一名成员，在恩菲尔德附近的一个防空炮兵连服役。当晚十点，他匆匆赶回唐宁街10号，接受麦斯基转交的斯大林的亲笔信。后者第二次提出了在法国或巴尔干建立第二战场的要求，他希望这样可以从东线吸引走30个德国师。此外，苏联方面还希望英国可以每个月给苏联提供400架作战飞机和500辆坦克。斯大林坦言：如果没有这些，苏联可能在战争中被淘汰出局。
麦斯基援引丘吉尔的话说：“我深信不疑，希特勒仍然希望继续他的老策略，那就是一个接一个地打败他的敌人。我情愿牺牲5万英国人的生命，只要这样做能够从你们的前线吸引走哪怕是德国20个师！”不过他也承认：“英吉利海峡既能阻挡德国跨入英国，也能同样阻止英国跨入被德国占领的法国。”
丘吉尔干脆地拒绝了这一请求，他最后说：“不行！不行！我们不可以把部队派到法国或是巴尔干半岛，去遭遇那必然的失败！”
至于援助物资问题，他对麦斯基说，英军部队还有100多万人没有配备武器，英国的坦克月产量甚至都不到500辆，所以斯大林提出的要求无论如何都无法满足。不过他承诺到了1942年就会有改观。
二战期间，在英国给苏联提供援助的问题上，双方都对对方颇为不满。斯大林认为正是由于苏联的顽强抵抗，才让英国本土和北非免于遭受更严重的打击，所以英国将物资（有偿）援助给苏联无可厚非。丘吉尔承认苏联在战争做出的巨大贡献，不过他一直担心苏联随时会崩溃，所以在援助问题上始终抱有顾虑，直到1942年冬天时，苏联在斯大林格勒转入反攻后，这种顾虑才彻底打消，可那时苏联已经熬过了最艰难的时期。
在与麦斯基的这次会谈中，苏联大使问丘吉尔对未来的计划。他谈到了英国接下来的几个打算：防止德国对英国本土的入侵；控制尼罗河流域和中东；赢回利比亚；确保通过伊朗和其他路线向苏联供应物资；继续轰炸德国；把土耳其争取过来。
9月18日，基辅沦陷。同一天，丘吉尔同意了澳大利亚政府的要求，将驻守在北非的澳军撤回本土。他一直试图避免出现英国和自治领之间出现公开的纷争，必须让外界看到一个团结一致的英联邦。同时，他不希望外界认为英国只能依靠自治领的部队来打仗。
丘吉尔还特别做出安排，确保各自治领政府每周都能收到总参谋部的报告，对于正在进行的军事行动，要确保各自治领每天都能收到报告。自治领的掌权者访问英国时，每次都会被邀请参加战时内阁会议。在二战期间，英国的55个陆军师有21个师非英国的。
不过他一直反对成立帝国战时内阁。在1944年5月底，加拿大总理麦肯齐·金询问他何时开始霸王行动时，他告诉对方：可能会晚至6月21日。
9月22日，丘吉尔委派比弗布鲁克出访莫斯科，与苏联商讨援助物资的计划。比弗布鲁克在莫斯科把事情搞砸了，他不仅挖了丘吉尔的墙角，还变成了开辟第二战场的热烈拥护者。外交大臣艾登对其所言所行相当不满，他在日记中以强烈的讽刺挖苦比弗布鲁克：“总的来说，他是一个令人愉快的、随和的、忠诚的同事！”
进入十月，东线的局势突然恶化，德军恢复了在中部战线的进攻。斯大林再次致电丘吉尔，希望英国能派遣30个师从苏联北部阿尔汉格尔港登陆，共同抵御德国的进攻。这项要求英国显然做不到，更何况丘吉尔判断苏联应该挺不到冬季来临。
从太平洋传来了一条让他沮丧的消息，澳大利亚工党领袖约翰·柯廷出任总理，他随即告诉丘吉尔，澳大利亚军队留在北非的前提是，澳大利亚政府全面控制自己在中东的军队。丘吉尔毫不犹豫地回绝了。
奥金莱克也发来电报，请求把“十字军行动”推迟两周。丘吉尔连续给奥金莱克发去了三份“超级机密”截获的情报，上面表明隆美尔的准备同样不足。对于奥金莱克仍旧不为所动，他尖刻地说：“我有时觉得，我们的一些将军并不想与德国人作战！”
自从和罗斯福会面后，美国方面并没有在是否参战的问题上有明确的表态。10月7日，罗斯福公开表态：大西洋会谈没有让美国向战争更进一步。
11月16日，丘吉尔最终还是换掉了帝国总参谋长约翰·迪尔。早在1940年7月，他就对艾登抱怨，迪尔“给我的印象是非常疲惫、灰心丧气，过于在意并关注德国的强大”。丘吉尔没有像其他政治家有可能做的那样，任命一个唯唯诺诺的人来接替迪尔，他选择的是一个他知道不会让步的人——艾伦·布鲁克。
布鲁克家族自英国内战以来就一直在英国服役，这个家族至少有26人参加一战，27人参加了二战。丘吉尔和布鲁克家族也颇有渊源，他和艾伦·布鲁克的哥哥维克托关系很好，丘吉尔在南非参加布尔战争时与维克托相识，他们当时都是中尉。丘吉尔还曾在艾伦的另一个哥哥罗尼手下担任助理副官。艾伦·布鲁克妻子的第一任丈夫曾在加里波利战役中负伤，后因这一伤势去世。所以早在1940年6月，布鲁克指挥英国第二远征军登陆诺曼底期间，他就已经很了解丘吉尔的优缺点了。
丘吉尔曾形象地描述过这位新任的三军总长：“如果我捶着桌子，将脸凑近他的脸前，那么他会怎么做？他会更响亮地捶着桌子，死死地回盯着我。我了解这些布鲁克——梗着脖子的北爱尔兰人，没有什么人比他们更难对付的了！”
布鲁克绝不是寻求与首相对抗，但他也绝不会回避对抗。他倾向于谨慎地选择自己需要为之与首相战斗的事情，而不是为了鸡毛蒜皮的小事与他作对。他曾说：“与丘吉尔共事的每一个月，都会在我的生命中划掉一年。”
曾有人说：“丘吉尔身边需要可以坚定地说‘不’的人，在他想做错误的事情时，这些人会坚持不让他做。”布鲁克就是这个人。丘吉尔尊重他，知道他不会允许丘吉尔重蹈加里波利或希腊失利的覆辙。
让丘吉尔想不到的是，布鲁克在1957年出版了他的日记。里面他对丘吉尔的评价很苛刻，认为他是一个缺乏战略意识的人，并且对丘吉尔一直没有邀请他加入“其他俱乐部”（丘吉尔的私人社交核心圈）耿耿于怀，不仅如此丘吉尔的私人别墅查特韦尔庄园也从来没有邀请过布鲁克，他以此认为他和丘吉尔从来都不是朋友。
很显然，布鲁克日记里的内容让时年已经82岁高龄的丘吉尔受到了深深地伤害。
1941年11月18日，奥金莱克在北非发动“十字军行动”，战役目标是夺回利比亚整个昔兰尼加地区，并摧毁德国非洲军团主力。一场沙漠地区罕见的狂风暴雨让德国的侦察机无法起飞，也让丘吉尔无法收到战场上的消息。
艾伦·坎宁安（地中海舰队司令安德鲁·坎宁安的弟弟）指挥的第8集团军在进攻之初就取得了不错进展。但战至19日午后时，英军的进展变得缓慢。奥金莱克从开罗亲临前线指挥，又战至12月初，隆美尔被迫后撤，因为德军的人员损失已经达到3.3万，坦克损失300辆。这在很大程度上要归功于空军元帅阿瑟·特德领导下的英国空军。
12月4日晚上10点，在国防委员会的一次会议上，丘吉尔对参谋长们大发雷霆。艾登当时正准备前往莫斯科，他希望可以为斯大林带去给他提供10个飞行中队的消息，而参谋长们不希望艾登把这件事说得太确定。
布鲁克写道：“丘吉尔发了最为可怕的脾气，他说我们除了阻挠他的意图，别的什么也没做，我们没有自己的想法，每当他提出自己的想法时，我们就只会提出反对意见，等等！艾德礼安抚了他一会儿，但是之后他又爆发了。艾登也抚慰了他一阵，但最终还是无济于事。最后他看了5分钟文件，然后砰的一声把文件合起来，让大家散会，自己走出了房间！”
如果让布鲁克和参谋长们能亲身体会一下东线的残酷战斗，也许他们会改变主意。但布鲁克在自己的日记里接着写道：“他这样做很可悲，完全没有必要。我们只是想拯救他，不让他做出确切的承诺，因为他以后可能会发现，这些承诺是很难遵守的。这都是他过度工作和熬夜的结果，真是太遗憾了。只有上帝才知道没有他我们会走到哪里，但是也只有上帝才知道他会把我们带到哪里去。”
1941年12月7日，日本袭击了位于夏威夷珍珠港的美国太平洋舰队母港，击沉或严重损毁美国战列舰7艘。随后日本入侵马来亚、菲律宾、婆罗洲、泰国、香港和荷属东印度群岛（印尼）。
空袭发生时，丘吉尔正在契克斯庄园举办晚宴。在晚宴即将结束时，秘书把一台收音机带进了餐厅，BBC正在播报美军舰船遭受袭击的新闻。丘吉尔立即去书房给罗斯福打了电话：“总统先生，日本那边怎么了？”他问道。罗斯福回答：“他们在珍珠港袭击了我们，现在我们都在同一条船上了。”
丘吉尔在回忆录中记录了那晚有多么狂喜：“如果我宣布，能够让美国站在我们这边对我来说是最大的快乐，没有一个美国人会觉得我说错了。我们最终赢了！是的，在敦刻尔克之后，在法国沦陷之后，在可怕的奥兰事件（弩炮行动）之后，在遭受入侵威胁之后，我们赢得了战争。英格兰将会继续存在下去，不列颠将会继续存在下去，英联邦和大英帝国都将继续存在下去。我们将再次安全地、胜利地出现在我们这个岛屿那长长的历史中，不管会遭受多少损毁与残害。我们不会被消灭，我们的历史不会终结。”
1941年12月8日，美国对日宣战。英国于当天凌晨1时对日宣战。
