1944年6月6日中午，丘吉尔走进下议院。他先是宣布了盟军在亚历山大的指挥下攻陷了罗马，然后郑重宣布：“从昨晚和今天凌晨开始，欧洲大陆上的一系列登陆行动已经开始。”

当天是星期二，他离开下议院后前往白金汉宫与乔治六世共进午餐。二人在下午又一同前往盟军空军司令部，然后前往伦敦郊区，访问艾森豪威尔的最高司令部。参谋人员在大型地图上向他们展示了这场战役的总体进展。在那一天，16万人盟军部队登陆诺曼底，伤亡数字则是9000多人，比战前预计的最低数字还要低一些。

6月12日，丘吉尔乘坐“凯尔文”号驱逐舰前往诺曼底。在抵达目的地后，丘吉尔一行人换乘一艘汽艇在海岸上来回巡视。在卡昂，他们看到了战斗的硝烟，德国正在进行激烈抵抗。海军总长坎宁安在当天的日记里写道：“滩头堡之旅让首相颇为兴奋，有时他甚至显得有点儿孩子气。”

即便盟军在诺曼底登陆，丘吉尔仍然心心念着南线。6月19日，亚历山大提出：如果能把实施“龙骑兵行动”的部队留给他，他将在意大利北部渡过波河，消灭凯塞林指挥的南线德军。

丘吉尔对这个计划很感兴趣，但美英的两位总长布鲁克和马歇尔都反对，他们坚持在法国南部实施“龙骑兵行动”，即在土伦港登陆，然后向北进攻。布鲁克告诉丘吉尔，考虑到阿尔卑斯山的地形和冬天的天气，盟军即便渡过了波河，也会遇到更多的困难。

6月13日，第一枚V-1火箭弹落在英国本土，丘吉尔不得不将首相办公室搬回唐宁街10号附楼。3个月后，第一枚V-2火箭弹袭击了英国南部。与V-1火箭弹相比，V-2火箭弹的速度达到3580英里/小时，可以在毫无预警的情况下发动攻击，其一吨重的载重可以摧毁整条街道。

至1945年3月，英国本土累计落下了9521枚V-1火箭弹和1500枚V-2火箭弹，共造成8938名平民和2917名军人丧生，超过2.5万人严重受伤，并摧毁了10.7万栋房屋。1944年7月6日，在提到V-1火箭弹时丘吉尔十分无奈地对下议院说：“毫无疑问，这种形式的袭击是难以对付且令人忧虑的，因为它是在24小时之内分散进行的，但是我们必须学会适应它。”

鲜为人知的是，丘吉尔对德军的新式武器有另一番担忧。由于V-2火箭弹一旦发射就无法防御，丘吉尔不得不考虑一种可能性：德国人可能在弹头上增加化学或生物武器。“如果对伦敦的轰炸真的变成了严重的麻烦，巨大的火箭弹将会对许多政府中心和劳动中心造成深远的毁灭性影响。”

他在7月份写给参谋长们的信中说：“我应该准备好做任何事情，以致命的手段来打击敌人。我很可能会不得不请求你们支持我使用毒气。我们可以让毒气灌满鲁尔区及德国的许多其他城市，让那里的大多数人都需要持续的医疗护理，以维持生命。我不明白为什么我们总是因为自己是绅士而吃亏，而他们却总是因为自己是无赖而占便宜。有时可以这样，但不是现在。”

不久之后，他因为担心盟军会被限制在诺曼底滩头，无法进入法国广阔的腹地，又要求参谋长们考虑是否可以使用芥子气“来占领诺曼底更多的地盘，以免被困在一个小区域”。他还为自己的想法找到了合理的注脚：“鉴于受到毒气袭击的每一个人最终几乎都会康复，所以使用等量的烈性炸药却假装不会造成更大的残忍和痛苦，就相当于在一战中认为不可接受的城市轰炸，现在每个人都觉得是一件很自然的事情。这只是一个时尚变化的问题，就像女人在长裙和短裙之间来回变化一样。”

当丘吉尔提出这样的想法时，不知道他又如何解释自己听到斯大林和罗斯福拿“枪毙5万德国军官”开玩笑时的愤怒，又如何解释诺曼底登陆前盟军在法国投下数以万吨炸药时，他所谴责的“毫无人道”。如果他还想用“时尚变化问题”作为搪塞，那就真的是“毫无人道”了。

将军们一致反对这个建议。7月28日，丘吉尔很不情愿地选择了放弃，他抱怨说：“显然我无法同时对付牧师和勇士。”

德国的火箭弹没有击中唐宁街10号，不过一封来自美国总统罗斯福的电报让那里变得硝烟弥漫。罗斯福试图说服丘吉尔同意已经争论许久的“龙骑兵行动”计划，他说：“我觉得我必须完全同意美国参谋长联席会议的立场。威尔逊将军建议继续使用几乎所有的地中海资源向意大利北部推进，而从那里向东北推进对我来说是不能接受的，我真的认为我们应该统一行动，而不是分散它们。”

丘吉尔在回电中反驳道：“我认为美国参谋长联席会议的语气是武断的，我当然看不出在目前这种情况下达成一致的前景。”

罗斯福也失去了耐心，他明白丘吉尔为什么反对“龙骑兵行动”，而热衷于亚历山大提出的进攻波河河谷的计划。盟军一旦渡过波河，并不会向北翻越阿尔卑斯山，而是会选择向东进入巴尔干。丘吉尔关注的是如果德国投降前，没有盟军部队出现在罗马尼亚、保加利亚、南斯拉夫、波兰和匈牙利，这些国家就会进入苏联范围。他此前和斯大林达成过默契，苏军不会进入希腊，南斯拉夫、保加利亚则作为英苏的缓冲地带。可丘吉尔并不完全相信俄国人，他觉得还是部署军队更实在些。

罗斯福对英苏之间争夺巴尔干的主导权感到厌烦，尤其是对丘吉尔一再使出小伎俩，试图蒙蔽他和美军参谋长们感到愤怒。他给丘吉尔发去了一封复电：“我的兴趣和愿望就是在艾森豪威尔面前击败德国人，然后开进德国。纯粹从政治角度考虑，如果人们知道有相当多的军队已经转移到巴尔干地区，那么霸王行动即使稍稍出现挫折我也受不了。”

罗斯福直接点出“巴尔干”就像“get”到了丘吉尔的G点，他写了一份怒气冲冲的电报回击罗斯福。他的国防秘书伊斯梅劝他不要发出去，他又极不情愿地把电报销毁了。

7月6日，也就是他为“V-1导弹袭击”接受下议院质询的晚上，心情压抑的丘吉尔喝得酩酊大醉。他先是大骂阿诺德、金、马歇尔组成的美军参谋长联席会议“是我所见过的最愚蠢的战略团队”。

然后他将矛头对准了在场的帝国总长布鲁克，和他对吵了4个小时。他斥责布鲁克处处维护自己的学生蒙哥马利，而后者迟迟不能在诺曼底打开局面。他还对参谋长们在中东和远东战略中那些与自己的战略不一致的方面进行了抹黑。当艾德礼（枢密院大臣）、艾登（外交大臣）和利特尔顿（生产大臣）都表达对参谋长的支持后，丘吉尔更加愤怒。他搬出印度问题和艾德礼又大吵了一架。

8月初，盟军冲出了科唐坦半岛，进入法国腹地，这标志着盟军已经在法国西北部站稳了脚跟。戴高乐并没有在第一时间回到法国，他和丘吉尔、罗斯福的关系仍然还很糟糕。直到8月20日，巴黎临近解放之际，他才从北非紧急返回国内。

8月12日，丘吉尔飞往意大利那不勒斯，他与铁托举行了会面，后者是巴尔干地区最大抵抗组织南斯拉夫游击队的领导人。英国曾经给南斯拉夫游击队提供过大量装备，丘吉尔希望这次会面能够说服铁托在胜利后与西方，而不是苏联结盟。

他豪迈地对铁托说，他很遗憾自己年事已高，不能靠降落伞着陆，否则真想亲自到南斯拉夫作战。丘吉尔的话与所指，就在几天前，他的儿子伦道夫乘坐飞机在前往南斯拉夫时，飞机在100英尺高处坠毁，机上19人中有10人丧生，伦道夫则负了重伤。铁托识趣地说：“你已经把自己的儿子送来了。”

当看到铁托的两位保镖时，丘吉尔开了一个危险的玩笑。他走到二人身旁，把手伸进衣袋里，然后迅速掏出了一个金质的雪茄烟盒。丘吉尔的一位随行人员注意到，就在丘吉尔把手放进衣袋的一瞬间，对方扣动扳机的手指已经绷紧了。

丘吉尔认为他和铁托建立了良好的私人关系，但后者在战争胜利后，在西方和苏联之间进行了微妙平衡，让双方互掐互斗，直到他1980年去世。

8月15日，丘吉尔登上了“金伯利”号驱逐舰，从科西嘉岛出发，向西驶往法国南部海岸，他在军舰上观看了“龙骑兵行动”。随后，丘吉尔给罗斯福发去了一封贺电，即便如此他仍然怀疑行动的必要性，并在后来的回忆录中写道：“如果用兵力的一半就可以闯进波河河谷，那里有各种闪亮的机会和奖品。”

他在8月17日前往意大利时，给妻子克莱门汀写了一封信，再次表达了对美国和罗斯福的怨恨，他写道：“在战场上有3个英国集团军，第2集团军在法国归艾森豪威尔指挥；亚历山大将军所指挥的第8集团军在意大利陷入一种令人沮丧的次要地位；第14集团军则是在缅甸，在世界上最不健康的国家，在最恶劣的条件下战斗，守卫飞越喜马拉雅山通往中国的一条美国航线，而中国的重要性被美国高估了太多。因此我们2/3的军队都被误用以实现美国人的便利，而另外1/3的军队还归美国人指挥......1944年的6个月，军队在缅甸的4万人员伤亡，大多是疾病造成的。”

8月24日，巴黎解放。丘吉尔这个时候在意大利，他想亲眼见证英军突破德国的哥特防线。大炮在进攻一刻钟前停止射击，丘吉尔和亚历山大看到坦克在向前移动、开火，机关枪在前方只有几百码的地方扫射。第15集团军群司令亚历山大回忆说：“到处都飞着炮弹，到处都是地雷。他绝对喜欢这样一种状态，这让他着迷。”

8月29日，丘吉尔病倒了，这是他在战时第三次患肺炎，高烧104华氏度（39.4摄氏度）。在过去的三个月，好像一切都在和他作对，人们很难相信这和他的病没有关系。医生在他的X光片上发现了斑点，一向与丘吉尔关系不睦的坎宁安在日记里写道：“尽管他有这么多缺点，但是他为这个国家所做的工作非常了不起，他的贡献无人能及。如果他现在发生什么事，那将是一场悲剧。”

丘吉尔回到了英国，几天后他签署了晋升蒙哥马利陆军元帅的命令。9月初，盟军攻占了比利时安特卫普港，并摧毁了德国在加莱海峡一带部署的火箭发射基地。蒙哥马利正在筹划北上，从荷兰北部绕过齐格菲防线攻入德国鲁尔区。

9月5日，丘吉尔已经完全康复，他登上“玛丽女王”号邮轮，前往加拿大参加代号“八边形”的第二次魁北克会议。他带了一大群随行人员，包括克莱门汀（妻子）、萨拉（女儿）、莫兰（私人医生）、布鲁克（帝国总长）、波特尔（空军参谋长）、坎宁安（海军参谋长）、伊斯梅（国防秘书）、科尔维尔（首席私人秘书）和输血专家惠特比准将。

大西洋上舒适的温度没有让丘吉尔的心情舒畅，萨拉认为这是他服用治疗肺炎和抗疟疾药物导致的。其实并非如此，他在意大利战役的问题上，又和参谋长们吵得不可开交，他想继续对这场战役加大投入，但参谋长们认为意大利已经成为次要的前线。他指责参谋长们联合起来对付他，甚至不让他看文件。他认为联席会议的规划人员对

很快就能取得战争胜利的估计过于乐观，他说：“到了圣诞节德国人还在继续战斗的概率是50%”。

不幸的是，尽管丘吉尔的论据并不充分，可他把结果猜对了。

布鲁克在旅途中对丘吉尔有过一段很概括性的总结，他写道：“我发现很难在他面前保持克制、礼貌。令人惊奇的是，世界上有3/4的人认为温斯顿·丘吉尔是历史上最伟大的战略家之一，是马尔巴罗第二；另外1/4的人根本不知道他是怎样具有公共威胁的一个人，而且在这场战争中一直如此！世人最好永远不要知道，永远不要怀疑这位在其他方面堪称超人的首相的致命弱点。没有他，英国必然会走向灭亡。有了他，英国一次又一次走到灾难的边缘。我从来没有同时对一个人如此敬佩又如此鄙视过。”

9月10日，“玛丽女王”号抵达加拿大，然后众人转乘火车前往魁北克。途中丘吉尔体温又升高了，医生给他吃了一片阿司匹林。在魁北克，罗斯福夫妇亲自到车站迎接他们，丘吉尔发现罗斯福的状态也不太好。自从上次他们见面以来，体重明显下降了很多。

在二人接下来的会晤中，丘吉尔开场的一段话颇有点自负，他说：“如果英国在战争一开始，像其他国家放弃战斗，美国后来将不得不为了生存而战。如果希特勒进入英国，某个卖国政府把英国海军和他们手里的法国舰队交给德国，就没有什么能拯救这片大陆了，更何况日本也做好了进攻准备。”

罗斯福没有表示异议，可也没有忘记强调美国的功绩，他说：“今天美国提供了绝大部分的人力和物资，而在1940年～1941年，英国则提供了同样关键的时间因素。”

第二次魁北克会议的议题很广泛：德国战败后英国在太平洋地区应该扮演什么角色？在巴黎已经被攻陷，德国正在从法国东部撤退的情况下，意大利战役将何去何从？《租借法案》货运的规模下一步将如何调整？如果要攻入德国，那么盟军将采取怎样的总体军事战略？英国和法国应该占领德国的哪部分地区？为了防止德国在20世纪发动第三次世界大战，美国财政部部长亨利·摩根索准备解除德国工业化的计划是什么？

在远东问题上，丘吉尔主张派出一支英国舰队，这支舰队将肩负一项具体作战任务，夺回新加坡。失去新加坡对英国的声望是一个严重和可耻的打击，必须加以报复。让新加坡通过和谈归还给英国是不够的，英国应该通过战斗把她夺回来。同时他还表示，不介意将这支舰队交给美国海军作战部长欧内斯特·金上将指挥。

坎宁安很惊讶，丘吉尔事前并没有和他这位海军总长商量过此事。其实坎宁安多虑了，丘吉尔并没有承诺时间，这不过是他故意摆出的姿态。接着他又主动提到了意大利战场，他同意继续维持盟军在意大利的现有规模，作为次要战场牵制德军的几个师，以策应盟军在西线发起的主要攻势。

在做好铺垫后，他发出了警告，苏联人已经攻入罗马尼亚，他们正在快速夺取整个巴尔干半岛。他建议派出一支部队在南斯拉夫的伊斯特拉登陆，作为进入巴尔干半岛的中转站。

美国人这才明白丘吉尔的用意，并立即表示反对，欧内斯特·金明确告诉丘吉尔，他们不会为行动提供所需的登陆艇，因为其他地方更需要。丘吉尔试图辩解说，他们是同一条生产链里的一部分，只不过英国把注意力集中在其他领域，但他没能赢得这场辩论。

美国财政部部长摩根索提出的战后肢解德国的计划在会议上掀起巨大争议。丘吉尔起初对计划表示同意，但帝国总长布鲁克提出，英国需要一个人口众多的德国作为未来对抗苏联的盟友时，他很快改变了主意。此后他以道德问题等理由谴责这一计划，之后关于该计划的消息变得少之又少。

会议讨论了艾森豪威尔提出集中主要兵力从北部包围鲁尔区，发动对波恩和斯特拉斯堡的袭击作为助攻的想法获得批准。这既没有满足蒙哥马利想要独自直取鲁尔区的想法，也没有满足巴顿将军指挥美国第3集团军进入柏林的愿望。

“八边形”会议于1944年9月16日结束，丘吉尔在与会的四天里，几乎和罗斯福形影不离。在共进午餐和晚餐时，他们会相互交流意见，这大大减少了很多官方会议。与此同时，二人一度陷入低谷的友情也得以修复。在最后一次全体会议结束后，他们共同出席了联合发布会，丘吉尔告诉记者们，第一次魁北克会议上作出的决定“现在已经铭刻在历史的纪念碑上”，其中包括霸王行动，它解放了“长期被德国鬼子蹂躏的法国，这片珍贵而美丽的土地”。在谈到对日本的战争时，丘吉尔对美国记者说：“你不可能占有所有好东西，你必须共享。”

魁北克会议后，丘吉尔没有立即回国，他跟随罗斯福来到美国，住进了美国总统在纽约海德公园的私人别墅。他在那里给乔治六世发了一封电报，希望国王能允许他去拜访曾经的爱德华八世，并捎去弟弟给哥哥的问候。乔治六世的回电很直白，他说：“在与他的未来有关的任何讨论中，也许你都要提出我的信念，你知道的，那就是，为了最大程度地增进他的幸福，让他把家安在美国。重复一遍，美国。”

9月底，丘吉尔回到英国，并于9月28日出现在下议院。他为刚刚结束的市场花园行动做了解释，认为那“并非徒劳”，因为它“既可以作为幸存者的骄傲，也可以作为逝者的墓志铭”。

盟军在接下来被阻于德国边境线上的齐格飞防线。与此同时，苏军则在巴尔干进展神速。至1944年12月，德国人先后被赶出罗马尼亚、南斯拉夫和匈牙利。曾经被德国占领的国家在战后将以什么样的形式重回欧洲变得越来越重要。戴高乐的法国民族解放委员会最终得到盟军的承认，成为法国的合法政府。但是很显然，只有亲莫斯科的傀儡政府才会被苏联占领的东部国家接受。丘吉尔希望巴多利奥元帅能在意大利继续掌权，但罗斯福并不这么想。罗斯福在接下来的一个月将面临总统大选，他不想让人觉得，在这些被解放的国家里，他更喜欢那些君主论者，而不是进步论者。

10月初，华沙起义被德国人镇压，丘吉尔对此无能为力。他将目光投向了希腊，希望能尽快安排流亡英国的希腊国王乔治一世回国。10月8日，他乘坐的飞机离开诺斯霍尔特空军基地，经停那不勒斯和开罗后于次日中午抵达莫斯科。他要和苏联签署一份书面协议。

因为时间紧迫，他和斯大林的谈判相当直白，丘吉尔在纸上潦草地写道：“罗马尼亚：苏联90%，其他国家10%；希腊：英国与美国一共90%，苏联10%；南斯拉夫：各50%；匈牙利：各50%；保加利亚：苏联75%，其他国家25%。”

斯大林表示同意，并在罗马尼亚的后面打上了一个对钩。至此，英国和苏联就像在几年前的慕尼黑和几个月后的雅尔塔那样，独自在书面上决定了巴尔干半岛战后的命运。

丘吉尔也许觉得这样的做法太露骨，遂对旁边的斯大林说：“我们把文稿烧了吧。”斯大林则轻描淡写地说：“不用，你留着吧。”

丘吉尔很快就对刚刚签署的《百分比协议》深信不疑，因为英军在希腊的行动没有出现苏联人的身影。他命令理查德·斯考比中将率英国军队占领雅典，在必要时就开火。

对于波兰，丘吉尔选择了理智地放弃，在《百分比协议》中也没有提到波兰。苏联在卢布林扶持了波兰临时政府，在该国境内还保有压倒性的军事力量。丘吉尔在写给国王的信中称波兰临时政府是“你能想象到的最邪恶的恶棍”，可如果把这句话用在理查德·考斯比身上也十分恰当，他在不久之后下令屠杀那些过去几年在希腊抗击德国人的游击队。

11月7日，大西洋彼岸传来一个好消息，罗斯福第4次连任美国总统，这让丘吉尔松了一口气，英国和美国的关系得到了保障。4天后，丘吉尔出现在巴黎香榭丽舍大街上，参加法国停战日游行。上一次来到巴黎还是1940年5月，他当时看到的是匆忙烧毁文件准备撤离的身影。

丘吉尔和戴高乐接受了巴黎市民不知疲倦的尖叫和欢呼声。丘吉尔再次动情了，他一路上都十分动情，准确地说他一直在哭。一旁的艾登说：“等到他获得巴黎自由勋章时，他的眼泪就可以用桶盛了。”。身边的伊斯梅却一直精神紧张，巴黎并不安全，他心里想的是一旦有枪响，他就立刻扑倒首相。

第二天，丘吉尔坚持去前线视察法军，由于下着大雪，车子在途中陷入了雪堆里。丘吉尔第四次患上了肺炎，这让随行人员担心他出现意外。空军总长波特尔在当天写给帕梅拉（丘吉尔的儿媳）的信中说：“他如果在这趟行程中没有死掉，我们就算走运了。”丘吉尔并不知道，波特尔是帕梅拉的第X位情人。

12月15日，就在德国发动阿登反击的当天，乔治六世提出授予丘吉尔“嘉德勋章”，这是英国国王保留的一项特殊权力，英国历史上仅有极少数人获得过它。丘吉尔拒绝了，因为认为战争还没有取得胜利，不过这件事让他感动得痛哭流涕。

1945年1月，盟军的反击让德军退回了齐格菲防线。同一时期，苏军攻占了华沙，远东的麦克阿瑟攻占了吕宋岛，缅甸的英军第14集团军则渡过伊洛瓦底江，日军在缅甸已经陷入崩溃。

战局的急剧变化让丘吉尔意识到必须尽快和罗斯福和斯大林举行一次会晤。斯大林表示同意，罗斯福则表示自己只能出席五六天。丘吉尔对罗斯福的回复“很反感”，他提醒罗斯福，这将是一次“生死攸关的会议，全能的上帝也需要7天的时间”。

丘吉尔还并不清楚，罗斯福的身体已经相当糟糕。