“有些人说他们很软弱，另一些人说他们永远不会与我们联合，他们只会在远处游手好闲地晃来晃去，永远也不会伸出手来帮忙。他们绝不会容忍自己流血，他们的民主和频繁选举的制度将使他们为战争做出的努力陷于瘫痪。对朋友或敌人来说，他们只是地平线上模糊的一团。他们人口众多，位于遥远的地方，富有也健谈，我们现在必须看明白这个民族的弱点。但我研究过美国的内战，他们是可以为最后一英寸土地而战的人。”
这是丘吉尔在珍珠港事件爆发后不久，谈到美国人民时说过的一段话。1941年12月8日一大早，丘吉尔从契克斯庄园赶回伦敦。而在几个小时前，他已经让人把自己写给日本驻伦敦临时代表的信交给了对方，正式向日本宣战。
丘吉尔对日本并不了解，在他的印象里，日本军队“像意大利人一样，一旦开战就会溃不成军，不过是远东的乌合之众”。不过没多久他就改变了态度，在1942年2月15日的一次广播中他说：“任何人都不能再低估日本这台战争机器的重要性及其效率，无论是在空中、海上，还是在陆地上，日本人已经证明了他们是我们可怕的、致命的对手。我很遗憾地说，他们也是非常残酷的敌人。”
短暂的兴奋后，丘吉尔意识到了一个严峻的问题：罗斯福是否会改变几个月前与自己商定的“先欧后亚”的战略。日本袭击珍珠港后，美国太平洋舰队只剩下2艘战列舰（英国海军仍停留在“战列舰时代”，认为它才是决定海战的关键因素），而日本海军有10艘。即便加上英国在远东部署的“威尔士亲王”号和“反击”号，日本仍然有巨大的优势。
如果美国将主要作战对象锁定为日本，那就需要向太平洋注入大量武装力量，势必削弱其在欧洲的投入。甚至在未来的一段时间内，英国将在欧洲、北非、中东与德国独自作战。
还有一件事丘吉尔没有料到，他过高地估计了英军在远东的战斗力。新加坡的阿瑟·珀西瓦尔中将指挥着13万由英国、印度和澳大利亚人组成的部队，丘吉尔认为这足以应对日本的任何入侵。但两个月后，这支部队就屈辱地投降了。他后来在回忆录中写道：“我从来没有想过，这座著名堡垒的后方，竟然没有任何永久性的独立堡垒来进行圈围式保护。我不明白为什么我不知道这件事。我的顾问本应该知道，我本应该知道，我本应该过问。”
“威尔士亲王”号战列舰和《大西洋宪章》有着魔幻般的情缘。当年8月，它载着丘吉尔来到加拿大纽芬兰的阿夏湾，英美两国共同签署了《大西洋宪章》。在那次会面中，丘吉尔承诺在远东将承担更多的义务，并保证会派出一支令人生畏的、快速的、高级的战列舰和航空母舰特混舰队前往新加坡，以捣毁日本海军的挑衅活动。
汤姆·菲利普斯中将指挥的“Z”舰队因此应运而生。舰队包括“威尔士亲王”号和“反击”号战列舰、“不屈”号航空母舰以及若干护卫舰船。11月初，在前往远东的途中，“不屈”号航母不慎触礁，不得不中途返回。舰队则于12月3日抵达新加坡港。
1941年12月8日，菲利普斯首次率领舰队出航。12月10日，这支缺乏空中掩护的舰队遭到日本轰炸机和鱼雷机的空袭，舰队全军覆没。
整个海军在这段时间都损失惨重，11月14日，参加围猎德国“俾斯麦”号战列舰的“皇家方舟”号航母和“巴勒姆”号战列舰在地中海被德国潜艇击沉；12月14日，“加拉蒂亚”号轻型巡洋舰在亚历山大港附近被一艘U型潜艇击沉；12月19日，“海王星”号轻型巡洋舰在的黎波里附近被鱼雷击沉，“佩内洛普”号巡洋舰和“奥罗拉”号巡洋舰也遭到破坏。同一天，“勇气”号和“伊丽莎白女王”号战列舰在亚历山大港被意大利蛙人部队严重损毁。
到1941年圣诞节时，坎宁安上将的地中海舰队只剩下3艘巡洋舰和几艘驱逐舰，而整个远东战场上已经没有皇家海军的主力舰。
1941年12月9日，丘吉尔致信罗斯福，建议让他去华盛顿访问。后者有些犹豫，他希望丘吉尔稍晚一些再访问美国，自己想集中精力处理开战后出现的一系列问题。丘吉尔有些等不及了，罗斯福身边的几位重要军事助手都是主张美国要把主要武装力量投放到太平洋，而且美国国内民众也都急于向日本复仇，这让丘吉尔不可能被动地等待。
12月12日，丘吉尔与国王共进午餐。国王记录道：“丘吉尔在谈到自己和罗斯福时说，他们必须一起为未来制订一个计划，因为只有他们两个人可以这样做。”当天晚些时候，丘吉尔乘火车离开伦敦。前帝国总长约翰·迪尔也一起前往，因为他即将成为英国与美国参谋长联席会议的联络官。12月13日下午十二点半，一行人登上“威尔士亲王”号的姊妹舰，重达4.5万吨的“约克公爵”号战列舰，前去参加“阿卡迪亚”秘密会议。
这次航行仍然充斥着巨大的危险，大西洋上刮着大风，为了不失去3艘航速较慢的护航驱逐舰，“约克公爵”号不得不将航速控制在6海里。为了最大限度回避德军潜艇的探测，他们必须倾斜着穿过波浪前行，进而引起剧烈的颠簸。
丘吉尔在写给夫人克莱门汀的信中说：“在36个小时的时间里，我们与位于布雷斯特的德国轰炸机中队只有五六百英里远。幸运的是德国空军FW战斗机没有透过云层的缝隙发现我们。”他还答应正忙于红十字会援苏基金会工作的克莱门汀，回来时会给她带回来几双袜子（英国生产大臣奥利弗·利特尔顿刚刚宣布实行服装配给制度）。
12月16日～20日，丘吉尔在“约克公爵”号军舰上给参谋长们写了共计7000个单词的4份备忘录，大致阐述了西方盟国在战争的下一阶段需要遵循的战略原则。从一开始除了制订生存计划别无他法，到现在苏联人和美国人参战，丘吉尔已经可以清楚地看到前方的道路。
在登上“约克公爵”号前，东线苏军于12月5日在莫斯科城下的反击已经取得了进展，德国人伸向莫斯科的手又缩了回去。丘吉尔在第一份名为《大西洋前线》的备忘录中写道：“希特勒在苏联的失败和损失是目前战争的主要事实。英国和美国在这次事件中都没有发挥任何别的作用，除了确保按时、无误地运送我们承诺的物资。只有这样我们才能保持对斯大林的影响力，才能把苏联的巨大努力融入战争的总体结构。”
尽管希特勒到目前为止远没有失败，但是丘吉尔认识到，因为没有攻下莫斯科，他已经遭受了重大的战略逆转。两国近一倍的人口差异意味着，德国承受人员损失的能力是无法与苏联相比的。
对于北非，他认为如果法国维希政府在摩洛哥、阿尔及利亚和突尼斯等地不予配合，西方盟国就必须在1942年发动一场战役，占领或征服整个北非沿岸，包括大西洋沿岸的摩洛哥港。他还提到阿尔及利亚和突尼斯是比较方便的登陆地点，那里正是一年后盟军实施火炬计划的地点。
他希望能有三个美国师和一个装甲师被派往北爱尔兰，并以此“对德国的入侵企图进行进一步强烈的威慑”。他也希望能有20个“美国轰炸机中队可以从不列颠群岛出发，对德国采取行动”，“对他们的城市和港口进行更加猛烈和精确的轰炸”。他补充说：“西班牙很可能不会给德国人提供自由通道，让他们去攻打直布罗陀，入侵北非。”
在第二份备忘录《太平洋前线》中丘吉尔预测，日本人“将袭击缅甸和滇缅公路，从而孤立中国”。香港的情况不可能得到任何缓解。日本人想必会在马六甲海峡两岸建立自己的统治。
在第三份题为《1943年》的备忘录中他预测，到1943年年初，整个北非沿岸和黎凡特（指地中海东岸）“将掌握在英美手中”。1943年晚些时候，“苏联的重要地位将得到确立”，而且“在西西里岛和意大利本土，盟军可能已经站稳了脚跟，意大利国内的反应可能也会非常有利。但是这一切并不足以结束这场战争”。想要结束战争，就必须“解放西欧和南欧被征服的国家，这就需要英美军队在适当的地点先后或同时登陆，登陆部队必须足够强大，能够带领被征服国家的人民起来反抗”。
在最后一份备忘录《大西洋笔记》中他预测说，“我们必须预料到，我们在太平洋上的资产和优势可能会被一个接一个地剥夺”，但是西方盟国的目标应该是拥有“一支具有绝对优势的太平洋作战舰队。要实现这一目标，我们必须将时间瞄准5月”（中途岛海战发生在1942年6月）。
这是丘吉尔的战略，同时得到了布鲁克和总参谋部全体人员的全力支持。在单个的军事行动上，布鲁克经常反对丘吉尔，但是关于这场战争在欧洲的宏大战略构想上，他们的意见完全一致。不过也有很多预测是错误的，比如丘吉尔认为新加坡在6个月内不会陷落；战争将在1944年结束等等。
在丘吉尔的要求下，“约克公爵”号战列舰甩开护卫驱逐舰，开始以28海里航速全速航行。巨大的船尾浪让甲板之间的几个房间灌进了海水，包括丘吉尔使用的那间海军上将的船舱。他不得不把裤子卷到膝盖以上，一边刮着胡子，一边哼着小调。12月22日，“约克公爵”号驶进了弗吉尼亚汉普顿水道。随后，丘吉尔一行乘坐飞机降落在华盛顿国家机场，他在那里看到了亲自迎接他的罗斯福。
丘吉尔住进了白宫，他在白宫选择了专门留给霍普金斯的房间－玫瑰厅。
他计划在美国停留两个星期，实际上他在白宫足足住了三个星期。为了方便丘吉尔掌控国内和战场的局势，白宫特意给他腾出“门罗厅”当做他的地图室。丘吉尔每天中午和晚上都会和罗斯福、霍普金斯共同进餐，他还主动承担了推着坐在轮椅上的罗斯福去餐厅的工作。朝夕相处让美英首脑很快就开始直接称呼对方的名字，私人感情的建立，成为双方讨论工作时的润滑剂。
12月23日，丘吉尔、罗斯福、英国和美国参谋长们一起进行了8次重要会谈中的第一次。这次会谈也让丘吉尔认识到了美国陆军参谋长马歇尔的强硬，后者在整个战争中都代表着罗斯福总统的另一面。
12月25日，香港沦陷。此时丘吉尔正准备第二天在美国国会联席会议上发表演讲的稿件。26日，他用一个玩笑作为开场白：“我常不由自主地想，如果我父亲是美国人，母亲是英国人，而不是反过来，我可能早就自己来美国了。”
在接下来的演讲中他谈到了美国人的团结和勇敢，还谈到了美英之间共同的利益和价值观。他说：“对我来说最好的消息就是，美利坚合众国从来没有像现在这样联合起来，为自由拔出宝剑，扔掉剑鞘。谨慎或理智地协调处理日本的行动变得更加困难。他们会认为我们是怎样的一个民族？难道他们没有意识到，我们是永远不会停止抗争，直到他们得到他们自己和整个世界都永远不会忘记的教训？”
这次演讲的目的是博得美国参众两院议员的好感，以减少白宫在接下来制定战争政策时面临的阻力。在整个演讲的过程中，观众一次又一次地起立鼓掌和欢呼，说明丘吉尔的目的达到了。
当天晚上，丘吉尔用力打开了他卧室的一扇很久没有打开过的窗户，随后一阵剧痛从心脏传导到左臂，呼吸也变得急促起来。随行医生查尔斯·莫兰判断这是冠状动脉供血不足的症状，最稳妥的治疗方法是卧床六个星期。但那就意味着外界会认为首相“已经是一个病弱之人，心脏受损，前途未卜”。
莫兰隐瞒了病情，仅仅是告诫丘吉尔“必须试着放一放自己的工作”，这个建议自然没有被接受。现代医学分析表明，那可能只是肌肉拉伤，或者是骨性和软骨性胸壁拉伤。
值得一提的是，二战中的几位风云人物身边都没有一支足够有效的医疗团队。长期陪伴希特勒左右的是一位庸医，而罗斯福猝然离世时，也只有一名医生在身旁。罗斯福去世前的几个小时，已经有明显的脑出血症状，可医生没有察觉。
阿卡迪亚会议于1942年1月14日结束。双方一致同意，美国军队前往北爱尔兰进行训练，以阻止德国入侵英国本土。双方同意成立军需品生产和运输联合委员会，同时在情报收集方面进行合作。
此外，还要在欧洲西北部、东南亚和地中海战区建立联合指挥部。东南亚司令部被称为“ABDA”，代表美国、英国、荷兰和澳大利亚四个国家，由韦维尔将军统一指挥。霍普金斯和比弗布鲁克被任命为新的联合军需分配委员会主席。
让丘吉尔悬着的心落下来的是，“先欧后亚”的战略以书面形式确定下来。丘吉尔在向议会发表声明时解释了这一战略背后的思想：“很显然，尽管日本的失败并不意味着德国的失败，但德国的失败绝对意味着日本的毁灭。”
阿卡迪亚会议的另一项成果是决定在华盛顿成立美英参谋长联席会议（CCS）。作为盟军最高级别的机构，它将对整个战争的宏大战略进行指导。前任英军总参谋长约翰·迪尔则作为联络官留在了华盛顿。
1941年12月27日，澳大利亚总理、工党领袖约翰·柯廷宣布：“澳大利亚现在要寄希望于美国，无须再为我们与英国的传统联系或血缘关系感到痛苦。”丘吉尔勃然大怒，他当时就称澳大利亚人“本来就是糟糕的货源”（指澳大利亚原本是英国罪犯的流放地）。尽管如此，柯廷的声明也正式标志着“澳大利亚开始从英国这个从未有效保护她的轨道上离开，转向美国”，而美国很快就接纳了她。
柯廷的选择显然是务实的，在丘吉尔提倡的所谓“英语国家联盟”中，英国和美国的实力差距已经相当明显。到1941年年底，英国已将国内生产总值的一半以上用于战争，但是与美国的贡献相比，这个数字很快会相形见绌。1940年，美国的军火产量不到英国的一半；1941年是其2/3；1942年达到英国的两倍；1943年几乎达到英国3倍；1944年几乎是英国的4倍。
1942年，英国1/10的军火来自美国。1943～1944年，这一比例超过了1/4，在某些重要地区甚至达到一半。这就意味着，随着时间的推移美国在战略咨询方面的声音将越来越强，而英国则越来越弱。澳大利亚选择了更强大的保护者，丘吉尔以及他身后的大英帝国（准确地说是英联邦）对此无能为力。
12月28日，丘吉尔匆忙前往英联邦内的另一个重要成员国家－加拿大，他在那里见到了加拿大总理麦肯齐·金，并在加拿大国会发表演讲。由于行程太匆忙，他的演讲稿直到他走上台才准备好。可即便如此他还是用插科打诨赢得了议员们的一阵阵掌声。
他在加拿大留下了一张著名的照片。当他走下讲台后，麦肯齐·金将丘吉尔领进了议长的房间，摄影师后来回忆说：“丘吉尔似乎很不情愿（事先没有告诉他），但他还是同意拍一张照片。我给他拿了一个烟灰缸，希望他把雪茄放进去，因为我觉得夹着雪茄显得不严肃。丘吉尔故意不理睬，用眼睛直直地盯着我。”
一股冲动让摄影师走到丘吉尔跟前，先说了一句“请原谅，先生”。然后他直接把雪茄从丘吉尔的嘴里拿出来。后者的下巴因好斗而绷紧着，眼睛里冒着怒火，摄影师趁机按下了快门。
这张照片成了丘吉尔成千上万张照片中最著名的一张。人们将它解读为“捕捉到了他的决心、他的目空一切，以及他的坚定”。
丘吉尔明白自己此行的目的，他必须小心维护英联邦内的几个重要国家以及他们的领导人，南非的史末资、爱尔兰的德瓦莱拉、澳大利亚的约翰·柯廷以及加拿大的麦肯齐·金。摄影师的鲁莽并没有真的激怒他，随后丘吉尔还拍摄了8张照片，其中包括与加拿大总理麦克奇·金的合影。
在参加完《联合国家共同宣言》签署仪式后，丘吉尔前往美国佛罗里达州度假。出于安全考虑，罗斯福让特勤局首席保镖随行。后者在回来后跟罗斯福讲述了一件趣事：“有一回首相被汹涌的波涛卷了进去，然后他钻了出来，冲着海水晃了晃拳头，之后又被卷了进去，这让他变得异常愤怒。”
1942年1月14日，丘吉尔与罗斯福用过晚餐后离开华盛顿回国。一行人原计划乘坐来时的“约克公爵”号返航，但国内反对派的蠢蠢欲动让丘吉尔决定迅速返回。他们搭乘一架水上飞机在经停北大西洋的百慕大群岛后，仅用了18个小时回到朴次茅斯，这是丘吉尔首次乘坐飞机跨越大西洋。
