首先看一下这条路线是否可行性。
西晋灭吴的时候，王濬率领的一路大军就是从蜀地顺流而下。
据《晋书・王濬传》记载：
武帝谋伐吴，诏濬修舟舰。濬乃作大船连舫，方百二十步，受二千余人。…… 濬造船于蜀，其木柿蔽江而下。寻拜濬为龙骧将军、监梁益诸军事。
另据《资治通鉴》记载：
乙亥，诏：“王濬、唐彬既定巴丘，与胡奋、王戎共平夏口、武昌，顺流长骛，直造秣陵。
晋灭吴示意图
王濬所走的这条路线反证了从蜀地顺流而下的可行性。
刘禹锡的《西塞山怀古》描述的就是这件事。
王濬楼船下益州，金陵王气黯然收。
千寻铁锁沉江底，一片降幡出石头。
既然这条路线是可行的，那再回过头来看曹操为何要先打孙权而不是去先占领蜀地。
这里边有一个关键人物，刘表！
刘表病重，他的两个儿子刘琦与刘琮关系不睦，荆州各方势力之间各怀异心。对于曹操来说这是一次绝佳的机会，如果能够顺利拿下荆州，就可以为夺取江东建立一个桥头堡。
如果曹操不取，刘备和孙权二人可都对荆州虎视眈眈！
俗话说：天与不取，反受其咎；时至不迎，反受其殃。
荆州的重要性，在诸葛亮的《隆中对》和鲁肃的《榻上策》中都有所体现，曹魏集团自然深知其价值。
所以曹操于建安十三年（208 年）七月开始南征刘表。
在将要讨伐刘表的时候，曹操咨询过荀彧的意见，据《三国志·荀彧传》记载，荀彧是这样说的：
今华夏已平，南土知困矣。可显出宛、叶而间行轻进，以掩其不意。
前期曹操没有听从荀彧的建议，而是等到八月，刘表病死，荆州出现权力真空期时，曹操才执行了荀彧的策略。
会表病死，太祖直趋宛、叶如彧计。
虽然通过政治威慑，让刘琮迫于压力，选择了投降， 但是也为刘备的撤离留下了时间。
尽管曹操没有完全达成目标，不过也已经很好的实现不战而屈人之兵的目的。
只是顺利的劝降荆州后，曹操又飘了，面对贾诩的规劝，他没有听从，执意发动了赤壁之战，赤壁之战的结果大家都很清楚，就不再赘述了。
诩谏曰：‘明公昔破袁氏，今收汉南，威名远著，军势既大；若乘旧楚之饶，以飨吏士，抚安百姓，使安土乐业，则可不劳众而江东稽服矣。’太祖不从，军遂无利。
然后再看为何曹操不先把蜀地占了，蜀地本来就易守难攻，想要打蜀地，就需先夺取张鲁的汉中作为跳板，而打张鲁时还需要留兵防备马超。
从后来的结果来看，曹操征讨张鲁的时候，确实引起了马超的怀疑，导致其联合韩遂、侯选等十部军阀，集结十万大军屯驻潼关，公开反叛。
所以按照正常的逻辑，南下取荆州是最好的策略。
曹操不费吹灰之力拿下荆州后，想要趁势拿下江东，只不过他错误的以为拿下江东易如反掌，大胜之后放松警惕从而吃亏，曹操已经不是第一次了，他根本就没有吸取宛城之败的教训。
