N-溴代丁二酰亚胺：基本属性、主要用途、合成路线、使用注意事项、运输与存储
一、基本属性
N-溴代丁二酰亚胺(N-Bromobutyramide，简称N-BBA)是一种含有溴原子和酰胺基团的有机化学化合物，化学式为C₄H₈BrNO，分子量为166.02 g/mol。它具有溴化基团(Br)与丁二酰亚胺结构相结合的特性，因此，在有机化学和药物合成中有重要应用。
N-溴代丁二酰亚胺在常温下为无色至浅黄色的固体，易溶于水和常见的有机溶剂，如醇类、醚类等。它在溶液中呈现出较强的电负性和较高的反应性，能够与多种有机化合物发生反应。其化学性质较为稳定，但在潮湿和酸性环境下易发生水解反应，释放出溴化氢(HBr)。
N-溴代丁二酰亚胺名称
中文名： N-溴代丁二酰亚胺
英文名： N-bromosuccinimide
中文别名： N-溴丁二酰胺 | N-溴代琥珀酰亚胺 | 溴丁二酰亚胺 | N-溴琥珀酰亚胺
CAS号： 128-08-5
N-溴代丁二酰亚胺物理化学性质
密度： 2.0±0.1 g/cm3
沸点： 221.4±23.0 °C at 760 mmHg
熔点： 175-180 °C (dec.)(lit.)
分子式： C4H4BrNO2
分子量： 177.984
闪点： 87.7±22.6 °C
精确质量： 176.942535
PSA： 37.38000
LogP： -0.70
外观性状： 白色至灰白色粉末
蒸汽压： 0.1±0.4 mmHg at 25°C
折射率： 1.606
储存条件： 库房通风低温干燥,与苯胺,二烷基硫,水合肼,过氧化物,丙腈分开存放
稳定性
1.本品剧毒。对眼、黏膜和皮肤有强烈的刺激性。车间要通风良好。
2.生产设备应密闭，防止泄漏，操作人员要穿戴好防护用品。
3.对湿气敏感，应保存在冰箱中。使用过程中，应避免吸入或粘在皮肤上，一般在通风性能良好的通风橱中操作。
4.有强热的.刺激味，对眼、皮肤和粘膜有强刺激性。
水溶解性 水溶性：微溶;水溶解度：14.7 g/l 25 °C;可溶于：丙酮;极微溶：乙醚
二、主要用途
1. **有机合成中的溴化试剂**
N-溴代丁二酰亚胺常用作有机合成中的溴化试剂，尤其是在合成含有氨基、羟基等功能团的化合物时。它能够高效地将溴原子引入到有机分子中，广泛应用于药物、农药和染料的合成过程。例如，在某些化学反应中，N-溴代丁二酰亚胺能选择性地引入溴原子，从而为后续的分子修饰和结构构建提供新的合成路径。
2. **药物中间体的合成**
N-溴代丁二酰亚胺在药物化学领域中有着重要作用，常作为药物合成的中间体。它的溴化特性使其能够在合成过程中引入溴原子，进而与其他化学基团反应，生成具有生物活性的分子。特别是在合成抗肿瘤、抗病毒及抗生素药物时，N-溴代丁二酰亚胺的应用尤为广泛。
3. **聚合反应中的引发剂**
N-溴代丁二酰亚胺可以用作某些聚合反应中的引发剂，特别是在自由基聚合反应中。它能够释放溴自由基，启动聚合反应过程。由于其较高的溴化效率，N-溴代丁二酰亚胺在合成聚合物时能够提高反应速率和产率，具有重要的工业应用价值。
4. **实验室研究和材料合成**
N-溴代丁二酰亚胺也常用于实验室中的化学研究。它可用来研究有机反应机理，尤其是在溴化反应中，N-溴代丁二酰亚胺能为有机化学家提供清晰的反应模式和反应条件。此外，在材料科学领域，N-溴代丁二酰亚胺作为原料之一，有助于合成一些特定的功能性材料。
三、合成路线
N-溴代丁二酰亚胺的合成方法主要包括以下几种常见的路线：
1. **丁二酰亚胺与溴化试剂反应**
最常见的合成方法是通过丁二酰亚胺与溴化试剂反应来得到N-溴代丁二酰亚胺。具体方法是将丁二酰亚胺溶解在合适的溶剂中(如二氯甲烷或氯仿)，然后加入溴化试剂(如NBS，N-溴代丁二酰亚胺是NBS的溴化源之一)。在温和条件下，溴化试剂与丁二酰亚胺发生反应，生成N-溴代丁二酰亚胺。
2. **溴化氢气体法**
在某些条件下，N-溴代丁二酰亚胺还可通过溴化氢气体与丁二酰亚胺反应合成。这种方法较为简单且不需要昂贵的溴化试剂，但在操作中需要注意安全防护，以避免溴化氢的剧毒性。
溴素与丁二酰亚胺的碱溶液反应，所得的产品质量参差不齐，溴资源利用率低，生产成本高;具体实验步骤：将丁二酰亚胺溶解于氢氧化钠、碎冰和水配制的溶液中，在冰水浴条件下，加入液溴。反应结束后，粗产品用冰水洗除残存的溴，干燥得到产品N-溴代丁二酰亚胺。纯度:90%～97%。mp:173～175℃，180～183℃(分解)，反应式如下:
四、使用注意事项
1. **安全防护**
N-溴代丁二酰亚胺具有一定的腐蚀性，使用时应避免直接接触皮肤和眼睛。应穿戴适当的防护手套、护目镜和实验服，并在通风良好的环境下操作。若不慎接触，立即用大量水冲洗，并及时就医。
2. **溴化反应的控制
N-溴代丁二酰亚胺在溴化反应中具有较高的反应活性，因此反应条件需要精确控制。特别是温度、溶剂和催化剂的选择，都会影响反应的选择性和产率。操作人员应确保在适当的温度和浓度条件下进行反应，以避免过度溴化或副反应的发生。
3. **防止水分进入
N-溴代丁二酰亚胺容易在潮湿环境中发生水解反应，释放溴化氢。因此，在存储和使用过程中，应保持干燥，避免水分接触。
4. **避免与强氧化剂接触**
N-溴代丁二酰亚胺属于含溴化合物，易与强氧化剂反应。应避免与强酸、强碱及氧化性物质接触，以防发生危险反应。
五、运输与存储
1. **运输要求**
在运输N-溴代丁二酰亚胺时，必须遵循化学品运输的相关法规，确保包装的严密性，防止泄漏。运输过程中，应避免阳光直射和高温环境，同时避免与酸、碱及其他不相容化学品混运。
2. **储存条件**
N-溴代丁二酰亚胺应存放在阴凉、干燥、通风良好的地方，避免高温和潮湿。储存温度应控制在15-25°C之间，并远离火源、热源及强氧化剂。
3. **存储设备**
储存N-溴代丁二酰亚胺的容器应为密闭型，并具备防泄漏功能。理想的储存容器为玻璃瓶或高密度聚乙烯(HDPE)容器，确保容器无损坏且能有效防潮。
结论
N-溴代丁二酰亚胺作为一种重要的有机溴化试剂，在有机合成、药物化学、聚合反应和材料科学中均有广泛应用。它的合成方法相对简单，但在使用过程中需要特别注意操作安全，防止其对环境和人体健康产生不利影响。合理控制反应条件、确保运输和储存环境的安全性，对于N-溴代丁二酰亚胺的高效利用至关重要。掌握其合成路线及使用注意事项，能够最大化其在化学合成中的潜力。
