9-芴酮-1-硼酸(9-Fluorenone-1-boronic Acid)概述
9-芴酮-1-硼酸(化学式：C13H9BO2)，是一种重要的有机硼化合物，常用于有机合成、材料科学和药物研究等领域。它的分子结构中包含一个芴酮基团(C13H9O)与一个硼酸基团(B(OH)2)相连。该化合物因其独特的物理化学性质和在合成反应中的催化作用，成为许多研究领域中的重要中间体。
1. 基本属性
9-芴酮-1-硼酸是一种含硼的芳香族化合物，具有芴酮基团和硼酸基团的结合。它的化学结构和稳定性使其在多种化学反应中具有重要的催化和中间体作用。
物理化学性质：
9-芴酮-1-硼酸名称
中文名： 9-芴酮-1-硼酸
英文名： (9-oxofluoren-1-yl)boronic acid
CAS号： 194470-10-5
9-芴酮-1-硼酸物理化学性质
密度： 1.39g/cm3
沸点： 489.8ºC at 760mmHg
分子式： C13H9BO3
分子量： 224.02000
闪点： 250.1ºC
精确质量： 224.06400
PSA： 57.53000
LogP： 0.57780
蒸汽压： 2.07E-10mmHg at 25°C
折射率： 1.678
储存条件： 2-8°C， 惰性气体
2. 主要用途
9-芴酮-1-硼酸在多个领域具有重要的应用，特别是在有机合成和材料科学中，作为中间体或催化剂发挥重要作用。以下是该化合物的几个主要用途：
2.1 有机合成
9-芴酮-1-硼酸是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于催化反应中，特别是在C–C键形成反应中。例如，它常用于Suzuki偶联反应，这是一种通过硼酸与卤代芳香族化合物进行偶联的反应，广泛应用于药物合成、液晶材料和聚合物合成等领域。由于其结构的独特性，9-芴酮-1-硼酸可以高效地促进反应并提高反应的选择性和产率。
2.2 药物化学
在药物化学领域，9-芴酮-1-硼酸作为重要的反应中间体，参与了多个药物分子的合成，特别是在抗癌药物的开发过程中。通过硼酸基团的亲核性，它能够在合成过程中与其他官能团发生反应，构建复杂的药物分子结构。9-芴酮-1-硼酸在药物设计中被用来构建具有特定活性的分子。
2.3 材料科学
在材料科学中，9-芴酮-1-硼酸被用于合成具有特殊性质的有机半导体材料。这些材料广泛应用于OLED(有机发光二极管)、太阳能电池、传感器等设备中。由于芴酮结构本身具有良好的电子性质，9-芴酮-1-硼酸衍生的材料在电光、光电和导电性能方面表现出色，适用于下一代电子器件。
2.4 催化剂
作为一种含硼化合物，9-芴酮-1-硼酸在催化反应中具有重要作用，尤其是在有机合成的交叉偶联反应、还原反应等反应中起着催化剂或助催化剂的作用。其硼酸基团可以与反应物中的其他官能团发生反应，促进反应的顺利进行。
3. 合成路线
9-芴酮-1-硼酸的合成方法多样，通常采用有机合成反应中的亲核性取代反应或烯烃化反应。以下是几种常见的合成路线：
3.1 芴酮的氯化反应
最常见的合成方法是通过芴酮的氯化反应来获得9-芴酮-1-硼酸。首先将芴酮与氯化硼(BCl3)反应，在适当的溶剂(如二氯甲烷)中进行反应，得到9-氯芴酮。随后，使用适当的还原剂(如氢气或金属还原剂)将9-氯芴酮还原为9-芴酮-1-硼酸。
3.2 直接硼化反应
此外，还可以通过直接硼化反应来合成9-芴酮-1-硼酸。在该反应中，芴酮与硼酸(如三苯硼酸)反应，利用适当的催化剂在高温下进行反应，从而得到9-芴酮-1-硼酸。这种方法具有较高的反应效率和较低的副产物。
3.3 Suzuki偶联反应
另外，9-芴酮-1-硼酸还可以通过Suzuki偶联反应合成，这种方法主要用于进一步的修饰和功能化。通过与适当的卤代芳香化合物反应，可以得到具有更高分子量和更复杂结构的9-芴酮-1-硼酸衍生物。
4. 使用注意事项
9-芴酮-1-硼酸在使用过程中应注意以下几点：
4.1 安全防护
尽管9-芴酮-1-硼酸本身毒性较低，但在操作过程中应遵循化学品的安全使用规范。应佩戴适当的防护装备，如防护眼镜、手套和实验服等。尤其在进行合成反应时，反应温度较高，应小心操作，以避免意外的化学反应或火灾。
4.2 储存条件
9-芴酮-1-硼酸应储存在干燥、阴凉的地方，避免高温和潮湿环境。应远离强酸、强碱和氧化剂等化学品，以防止发生不良反应。对于长时间存储，应确保容器密封良好，防止空气中的水分和氧气对其造成影响。
4.3 反应控制
在合成反应中，尤其是采用氯化反应或硼化反应时，应严格控制反应温度和时间，以防止副反应或产物的降解。反应过程中应避免过量的溶剂和催化剂，以保证反应的高效性和产物的纯度。
5. 运输与存储
5.1 运输
9-芴酮-1-硼酸在运输过程中应遵循标准化学品运输规则，使用适当的容器进行包装，并确保包装密封性好。运输过程中应避免高温、潮湿和强光照射，以防止化学性质的改变。化学品运输车应确保其具备良好的通风和防火设施。
5.2 存储
9-芴酮-1-硼酸应储存在阴凉、干燥的储存环境中。避免与强酸、强碱、强氧化剂等化学品接触。储存区域应具备良好的通风条件，防止堆放过多的化学品，以减少意外事故的风险。
5.3 应急处理
若发生泄漏，应迅速采取措施隔离泄漏区域，并清理泄漏物质。应根据泄漏物质的性质使用适当的吸收材料，如沙子、土壤或其他吸附剂。处理泄漏后，应对环境进行彻底清理，并根据相关规定处理废弃物
总结
9-芴酮-1-硼酸作为一种重要的有机硼化合物，在有机合成、药物化学、材料科学和催化领域具有广泛应用。其合成方法多样，主要通过氯化、硼化和Suzuki偶联反应实现。使用时需注意操作安全、反应条件的控制以及储存环境的管理。在未来的研究和工业应用中，9-芴酮-1-硼酸将继续在药物开发、电子材料以及其他高科技领域展现出巨大的应用潜力。
