袁世凯一生，共有一个妻子九个妾，生有17个儿子，15个女儿。作为他的二儿子，袁克文还是很受重视的，后被过继给袁世凯的大姨太沈氏。大姨太沈氏因自身无子女，对袁克文溺爱无比，百依百顺。
袁克文自幼天资聪颖，看书过目不忘，年少时便有神童之称。他师从名师，精通书法、绘画，在诗词歌赋方面颇具造诣，对收藏书画、古玩等也有着浓厚的兴趣。他写字风格独特，有一种令人惊叹的本领，能够不用桌子，将纸悬空，由人拉住两端，然后挥毫淋漓，笔笔有力，而纸却完好无损。
写小字时更是奇妙，他终日吞吐烟霞，懒于起身，便仰卧在床上，一手拿纸，一手执笔，凭空书写。写完之后，字体娟秀，绝无歪斜走样之弊，朋友们见了无不称奇。当时，求他写字的人络绎不绝，连屏、直幅、横幅整纸每尺二元，半纸每尺一元。折扇每件六元，过大、过小别议。就连不可一世的大帅张宗昌为求其一联，不惜站在门房捧酒肃立通宵，可见其书法的魅力之大。
袁克文对戏曲的热爱也达到了痴迷的程度。他是享誉南北的著名票友，尤其喜爱昆曲和京剧艺术。为了提升自己的演唱水平，他还特意跑到上海、苏州等地专门学习发音技巧。他与欧阳予倩、梅兰芳、马连良、俞振飞等戏曲大师都曾同台演出。每次有 “寒云主人客串” 的告示打出，戏院子必定座无虚席，观众们都为能欣赏到他的精彩表演而趋之若鹜。
袁克文在诗词创作上也颇有建树。常常与文人雅士们吟诗赋词，切磋文学，留下了许多佳作。他的诗词作品不仅在当时的文人圈子里广为流传，也为后世研究民国文学提供了宝贵的资料。
在收藏领域，袁克文也是一位知名人物。他对古玩字画有着敏锐的鉴赏力和浓厚的兴趣，以巨资广购古籍、金其石、书画、钱币、邮票等。他的收藏丰富多样，其中不乏许多珍贵的精品。他所收藏的王莽时代、太平天国时期等珍贵钱币及其他古玩字画，都具有极高的艺术价值。
袁克文与他的父亲袁世凯以及兄长袁克定截然不同，他对政治毫无兴趣，更不屑于追逐权力。在袁世凯筹备称帝的过程中，袁克文坚决反对。袁世凯下令将袁克文软禁在北海，禁止他与外界往来。在软禁期间，袁克文依然沉浸在自己热爱的艺术世界中。
袁世凯称帝闹剧最终以失败告终，袁世凯在一片骂声中死去。袁克文对兄长袁克定鼓动称帝的行为极为不满，在父亲安葬之处的问题上，两兄弟发生激烈争执，袁克文一气之下躲到天津，甚至连父亲的葬礼都没有参加。此后，他在上海加入青帮，凭借自己的才华和独特魅力，在青帮中迅速崛起，成为兴武六大字班人物，与步翔棻一起在上海、天津等地开香堂广收门徒，素有民国时期 “天津青帮帮主” 之称。
袁克文的感情生活也是极为丰富的，他一生妻妾成群，爱过的女人将近百人。他的原配妻子刘梅真，是广东巡抚刘瑞芬的孙女，出身名门，才貌双全。然而，袁克文的多情使他无法专注于一段感情，他在婚后依然四处留情。除了原配妻子外，他还娶了五个姨太太，这些姨太太各有风情，但袁克文的感情并未因此而专一。
他在外面还结识了许多没有名分的女子，与她们之间有着各种浪漫的故事。他与花之春（或花元春）的相识便是一段佳话。当时袁克文二十余岁，花之春大他六七岁，两人一见钟情。然而，正室刘梅真对此不满，花之春最终未能踏入袁家大门，后来病逝于南方。
薛丽清（情韵楼），袁克文对她一见倾心，两人欢好后，生有一子袁家骝，后来成为著名的华裔美籍物理学家。但薛丽清跟随袁克文一段时间后，觉得他生性恬淡，有一次因赋诗险些丢了性命。于是，她毅然离开袁克文，重回烟花巷。小桃红在袁克文与薛丽清分手后，进入袁家，成为袁家骝的母亲。但她也难以忍受袁府的拘束，在袁府居住三年多后便离开了，前往天津重张艳帜。尽管如此，小桃红与袁克文分手后彼此并未忘情。
袁克文在感情上虽然风流，但他对待女子却很尊重。据传，他每次去青楼，只与妓女谈笑话诗，不对她们轻慢调戏。他在上海 “避难” 时，念那些平日卖笑的女子们孤苦无着，除夕夜竟在青楼与妓女们一起度过。
袁克文一生花钱如流水，从未爱惜过钱财。1918年，袁克文到上海游玩，据说一次花去60万大洋。他从父亲那里分得的十几万银元遗产，很快就因他的奢侈生活而用光。但他在钱袋最紧的时候，从未向那些政坛上的达官要人伸手乞食。在最落魄的时候，有人钦慕他的书法，想重金求其墨宝，但只因鄙薄买字人的德行，他坚拒之。民国十一年，潮汕遭遇重灾，死亡十几万人。袁克文虽无钱可捐，但他毅然将自己最心爱的字帖卖了赈灾。
1931 年正月，袁克文染上了猩红热。在家养病到 3 月 22 日，病未痊愈的他去密会了一位老相好，回家之后旧病复发，很快不治身亡，终年 42 岁。袁克文去世后，家里办不起丧事，还是他 “帮” 里的徒子徒孙凑钱帮他办的。出殡时，“帮” 里的人，以及天津的和尚、道士、尼姑、喇嘛，都来送葬，葬礼队伍多达四千余人。上千妓女带着袁克文头像的徽章自发来为其送行，头系白绳，哭声不绝。这一盛大而独特的葬礼，成为当时的一大奇观。他用自己的方式，诠释了 “是真名士自风流” 的佳话，成为后人缅怀和敬仰的传奇人物。
