建文四年六月十七，朱棣祭孝陵后于奉天殿登基。作为非正统继位之君，他急需藩属国承认，故即位不久，即遣使前往李氏朝鲜。此次出使旨在达成两大目标：一是争取李氏朝鲜的支持，二是计划与李氏朝鲜缔结婚姻关系。朝鲜太宗李芳远为李氏朝鲜掌权人，与朱棣旧识，且亦非正常继位。他深感朱棣之境遇，故在明使到来前，即弃建文年号，迅速承认朱棣地位。
朱棣予以回礼，册封李芳远为朝鲜国王，并特许其享九章冕服之尊，因李氏朝鲜国王地位比照明朝郡王，原应着七章冕服。朱棣赐李芳远九章冕服，此举无疑是对其迅速归顺的一种肯定与奖赏，彰显了对李芳远的认可与重视。然而，当朱棣提出联姻的请求时，却遭到了李芳远的婉拒。朱棣自信地认为，他与李芳远相熟，且宫中不乏高丽女子，加之王氏高丽与元朝长期联姻，他有充足理由相信李芳远不会拒绝他的提议。
然而，李芳远仍旧拒绝了，只是他未敢正面回绝，而是采取了迂回策略，间接地封死了这条路径。永乐元年九月，李芳远急于将适龄的二女庆贞公主许配给平壤府院君赵大临，促成两人婚事。然而，赵大临尚在母丧期间，李芳远却执意要完婚，其缘由在于担忧与朱棣结亲，故而坚持此举。然而，先前使臣黄俨及此次前来的石璘等人称，皇帝有意与我联姻。此非我所愿，故急于表明态度，我心意已决，请勿再提此事。李芳远所提之帝乃朱棣，其匆忙嫁女之举，实则婉拒朱棣联姻之意。鉴于女儿无法出嫁，提议将大明公主许配给王世子，明朝使节黄俨亦赞同将公主下嫁于朝鲜世子李禔。李芳远闻讯即刻寻黄俨，言世子已娶妻，实则李禔未婚，背后缘由仍是惧与朱棣结亲：避联姻之虑。世子尚未娶亲，而我急于向使臣表明已婚之事，实则是担忧世子会与大国联姻。李芳远屡次拒绝朱棣的联姻提议，其核心原因在于维护自身统治的稳定。李氏朝鲜虽为大明藩属，却非其组成部分。王氏高丽虽与元朝频繁联姻，却反受元朝控制，失去自主，各势力纷争不断，令王氏高丽难以安宁。
尽管元朝时期王氏高丽出现了奇皇后，但这并未给王氏高丽带来显著助益，反而显得有些得不偿失。李芳远身为有抱负的君主，不愿步王氏高丽后尘，故而即便可能触怒朱棣，也毅然决然地拒绝了联姻的提议。随后，正如李芳远所预见，朱棣开始寻找机会报复，意图暗中操控李氏朝鲜朝政，然而这一想法被李芳远识破并遭到拒绝。朱棣身为国君，不会亲自出征，靖难之役后他忙于稳固皇位，且身为宗主国国君需保持威严。因此，他选择向李氏朝鲜索要贡女和宦官，以此敲打李芳远。前往朝鲜国，告知国王，若有品貌俱佳的女子，请挑选几名送来。朱棣以充实后宫为由，要求进贡女子，既欲纳为大明皇妃，自当精选上乘之选。
每逢挑选贡女之时，李氏朝鲜便会在全国颁布禁婚令，举行选美活动，以符合明朝的要求。朱棣在位长达二十二年间，竟先后三次索要，且每次所求数量均颇为可观，一两次或许可忍，但如此频繁实属罕见。李氏朝鲜因频繁需求贡女而深受困扰，此成为其重大负担，并导致国内男女比例失衡，以至李芳远在挑选合适女子时面临极大困难。永乐六年，即1408年，朱棣诏令李芳远，令其精选才貌俱佳的女子，以作进贡之用。朱棣颁发诏令后，李芳远即刻执行，颁布禁婚令并着手选美。初选女子两百名，经黄俨严格考核，最终选定权氏、任氏、李氏、吕氏、崔氏五位。这五位女子均出身于朝鲜官宦世家，被精心挑选后，即刻被紧急送往明朝。然而，李芳远精选的五位佳人似乎并未打动朱棣。于是，在永乐七年（1409年）五月初三日，朱棣遣黄俨出使朝鲜，并宣读口谕，表达对此事的不满。去年入宫的女子，体态各异，胖瘦高矮不均，资质平平。念及你国一片诚心，故封其为妃、美人、昭容等。如今若有更佳人选，多则选两位，少则一位。令人诧异，此乃帝王口谕，显然朱棣不欲此事载于史册，故以口谕传之，未料竟被朝鲜史官笔录。
李芳远对上贡之事极为重视，不敢有丝毫懈怠，却仍遭朱棣嫌弃，他不禁自问，难道贡品真的如此不尽人意？朱棣内心极为欢喜，却称之为丑，只为让李芳远多送些来。他不愿背负好色之名，便借口不佳，要求重新挑选。此次进献的贡女品质尚佳，如朱棣后宫著名的恭献贤妃权氏便是其中之一，备受朱棣宠爱。然权氏福薄，次年便香消玉殒，年仅二十。权妃逝世后，进献女子的做法仍旧持续。朱棣频索女子，致使百姓为防女儿被选，或急嫁女，或秘藏之，更有甚者毁容使女变丑，致使李芳远难以选出合宜女子。
为此，李芳远再次宣告：“隐匿者、施针灸者、故意断发者及贴药者，一经发现，必将严惩，绝不宽恕！”然而，即便如此，选拔贡女仍屡遭阻碍，被视为一项严苛政策，另一项备受争议的则是太监的挑选。朱棣不仅要求朝鲜女子进贡，还命李芳远献上太监，女子宦官皆需奉上，这无疑给李氏朝鲜带来了沉重的负担。相较于贡女，宦官所经历的更为残忍，因需经历阉割，且能从这一过程中存活下来，实属艰难不易。永乐元年十一月初一，朱棣令李芳远选六十宦官入京，实到三十五名。此非李芳远有意为之，实因阉割过程极为残忍，导致人数不足。寻觅愿受阉割者已属不易，加之当时阉割技术落后，致死率高，因此这三十五名宦官实为李芳远极力筹措所得之极限数目。但此三十五人中，非全员能至明朝，途中有两人病故，余下三十三人。朱棣仍不满意，令其退回，并让李芳远重新挑选更佳人选。朱棣此举隐含了因联姻未果而激起的报复心理，这一点不容忽视。诚然，大明幅员辽阔，秀女众多，然朱棣为何独衷于李氏朝鲜？莫非该地果真盛产佳人？其实，这主要是对李氏朝鲜心存疑虑，并未完全放心。李芳远拒绝了通过联姻控制王氏高丽的提议，于是朱棣转而要求上贡女子，此举意在效仿元朝对高丽的策略，但规模与野心已有所缩减。且挑选贡女的两次时间分别为永乐六年与七年，恰逢朱棣首次北征之际。
朱棣借选贡女之机，遣心腹至李氏朝鲜，意在双管齐下：一试李芳远心意，二探北征所需情报，以防蒙古拉拢朝鲜。另外，朱棣还全力搜寻建文帝的下落，他遍寻各地，包括李氏朝鲜。为此，他借上贡之名，派遣人员前往朝鲜探听相关消息。永乐十四年，朱棣宣告迁都北方意图，此举使毗邻辽东的李氏朝鲜地位提升，成为新都重要屏障，因而亟需拉拢以固国防。次年，朱棣命李芳远献上贡女，其意图显而易见。朱棣选贡女，美色非其本意，实则欲借此拉拢人心并刺探情报，真正操盘此事的，乃是宦官群体。朱棣时期，与李氏朝鲜交往的典型模式是“宦官外交”，具体做法为派遣文臣及宦官共同出使朝鲜，进行外交活动。文臣负责诏谕、行赏及和解等明面事务，而情报搜集与采购等私下事务多由宦官承担，如燕王府出身的宦官黄俨，深得朱棣信任，多次出使朝鲜，圆满完成使命。明宣宗后，蒙古因朱棣与朱瞻基打击而衰，李氏朝鲜成为大明坚定盟友，纳其女子为妃以牵制拉拢已失去必要。且因频繁索要贡女已致李氏朝鲜举国不满，故自明英宗时期起，大明便终止了贡女的进献。清初时，多尔衮亦有所恢复，其目的与朱棣相同，旨在拉拢并牵制各方势力。终究，所有努力皆服务于统治，一旦权势稳固，何物不可得？
