武德四年（621年）四月，单雄信跟随王世充投降了李世民。
一、李世民一见到单雄信，立刻就下令推出去砍了！
一旁的李勣赶忙下跪替单雄信求情，李世民看在李勣面子上，暂时将单雄信收押。没过多久，李世民又下令将单雄信等人一并处决。
李勣与单雄信都出自瓦岗寨，两人关系很好，发誓要同生共死。
现在李勣成了李世民的心腹大将，单雄信却成了即将被斩首的俘虏。
为了兑现当初的承诺，李勣多次向李世民求情，甚至要用自己的官爵、功劳换单雄信一条命，却都被李世民拒绝。（勣言雄信骁健绝伦，请尽输己之官爵以赎之，世民不许）
李世民的态度让李勣绝望，李勣只能含泪将消息告知单雄信。
单雄信听完李勣的话后，怒吼道：“早就知道，你是不会真心替我求情的！”（雄信曰：“我固知汝不办事。”）
李勣心中非常委屈，却又无法明说。
他只能在自己的大腿上割下一块肉来，喂到单雄信嘴里，哭着对单雄信说：“兄弟，你就吃了这块肉吧，权当我追随你到地下，也算不负我当年的誓言！”（乃割股肉以啗雄信，曰：“使此肉随兄为土，庶几犹不负昔誓也。”）
就这样，单雄信被李世民处死在洛阳城下！
二、李世民一生都很尊重对手，对俘获的敌人都很宽容，甚至连杀到长安城下的颉利可汗都可以赦免。
唯独对单雄信，他坚决要杀掉！
战后杀降不是李世民的作风，这也是他军事生涯中唯一一次。
单雄信曾在洛阳城下，将李世民打得非常的惨，甚至几次差点要了李世民的命。
李世民自然会怀恨在心，找机会给单雄信小鞋子穿，却不会因此杀掉单雄信。
想当初，魏征还是太子李建成谋士时，就一直劝说李建成要除掉李世民。“玄武门之变”后，李世民不仅没拿魏征开刀，还重用、信任魏征。
颉利可汗可是曾经率突然大军杀到长安城下，逼着李世民签下耻辱的“渭水之盟”，还几乎将长安城所有府库财物洗劫一空。
这么大的耻辱，当四年后李世民活抓颉利可汗时，并未处死颉利可汗，反而授予右卫大将军，给予王爷的待遇。
显然，李世民是不会因为私怨，就置单雄信于死地的。
既然非私怨，那就是公义了！
三、单雄信早年跟李勣一起加入瓦岗寨，是最早追随翟让的心腹。
李密进入瓦岗寨后，就跟翟让产生了利益冲突。为了夺取瓦岗寨的领导权，李密生出了除掉翟让的想法。
为了能将翟让一伙全部消灭干净，李密邀请翟让及其亲信一同赴宴。
趁着酒菜未上，李密拿出一张好弓给翟让欣赏。翟让不知是计，刚想把弓拉满测试一下性能，李密就对着手下大喊一声：“翟让意图行刺，快快拿下！”
站在翟让背后的李密心腹蔡建德秒懂，立刻抽出大刀从翟让身后砍下，翟让不甘地惨吼了一声就栽倒在地。
紧接着，翟让的亲信翟弘、翟摩侯、王儒信等全部被杀。
李勣眼看翟让惨死，立刻闪身就要出去搬救兵，不曾想被守在门口刀斧手砍伤了脖颈；幸好李密心腹王伯当远远地呵斥制止，李勣才保得一命。（勣走出，门者斫之伤颈，王伯当遥诃止之）
站在李勣一旁的单雄信眼看主子被杀，“扑通”一声，就跪了下来，乞求李密饶命。（单雄信叩头请命，密释之）
李密看单雄信这么识趣，很是大度地饶恕了单雄信。
单雄信这一跪，瞬间打破了他在后世小说里那个“义薄云天大侠”的形象。
四、投靠李密后，李密对单雄信还是不错的。依旧让单雄信统领旧部，还将翟让的部分兵马划归单雄信统领。
单雄信对李密的信任并未产生太多感激，反而是有些许怨恨；特别是在“童山之战”后，单雄信对李密的怨恨达到顶峰。
“童山之战”是宇文化及弑杀杨广后率骁果军北归与瓦岗军遭遇，最终被李密击败的战役。
这一场仗虽然打胜了，瓦岗军却也元气大伤；原先瓦岗出来的老弟兄，不知有多少战死沙场。
这些为瓦岗寨战死的将士，由于李密赏罚不公，导致他们不仅丢了性命，还得不到多少的赏赐，反而是新归降的隋“骁果军”却得到大量的赏赐。
这样的做法，令不少人心寒。
正当李密和宇文化及竭力拼杀之时，王世充趁机灭掉了异己，独揽洛阳隋廷朝政，之后就发起了对瓦岗寨的进攻。
双方即将在偃师城（今洛阳偃师区）下展开决战。
李密让单雄信领外马军，在偃师城北驻扎。对李密失望透顶的单雄信，早已不想再为瓦岗寨而战了！
单雄信没下令修缮营垒，只是让手下将士就地休息。以至于到了决战时，王世充大军都快到跟前了，单雄信的军队却连阵形都没摆好。
仓促应战，结局可想而知！
单雄信只得向各军求救，李密赶紧派出麾下的裴行俨领军前去，还拨出了精锐的“内军骠骑”，由程咬金带去增援。（世充遣数百骑度通济渠攻雄信营，密遣裴行俨与知节助之）
结果，裴行俨中流矢坠马，幸好被程咬金扛着才能从王世充的铁蹄下捡回一条命。（行俨先驰赴敌，中流矢，坠于地，知节救之，杀数人，世充军披靡，乃抱行俨重骑而还）
眼看来救援的人就这样灰溜溜的走了，单雄信一口怒气涌上心头，当场就带领手下士卒向王世充投降了！（及密失利，雄信遂以所部降世充）
五、单雄信如果知道自己被后世小说家们描述成一个义薄云天的大侠，那他一定会很羞愧的！
当初李密在酒宴上杀掉翟让时，他立马跪下求饶；被李密委于重任后，他又拥兵自保。
被王世充围攻时，他又“冲冠一怒”带着手下集体投降了王世充；等到王世充被李世民打败，他又奢望好兄弟李勣能替自己在李世民面前求得一命。
这样反复小人，却被后世小说家写成了“义薄云天的大侠”。
着实有些可笑！
李密的长史房彦藻早就劝李密要杀掉单雄信，说单雄信轻易屈就，不是个忠诚可靠之人。李密爱惜单雄信骁勇善战的才华，不忍心杀他。（彦藻以雄信轻于去就，劝密除之，密爱其才，不忍也）
没想到自己还未败，单雄信就带着人马投降了王世充。
这极大地打击了瓦岗寨的士气，很快就让瓦岗寨土崩瓦解。
古代虽然信息不发达，但人的所作所为却尽收眼底。
没有“忠义”，不能立足于世！
当初李密、翟让如此优待单雄信，单雄信却直接转头降了新主。
这样反复无常的小人，以李二之英明怎么可能会宽宥单雄信。
