1994年9月10日，随着蒋介石和蒋经国的先后凋零，蒋氏家族在中国台湾日渐式微的背景下，远在美国纽约居住，并且已经97岁高龄的宋美龄，冒着路途颠簸的风险，可以说是不顾一切的返回台湾探望一个人。

而这个人就是她视如己出的外甥女孔令伟，当时孔令伟已经是75岁的岁数，因为患上了直肠癌，而在台北振兴复康医院接受治疗，尽量延续生命。

当时孔令伟的病情很严重，已是神志不清，在停留十天以后，无能为力的宋美龄，只能狠下心肠离台赴美。

不到两个月以后，孔令伟离开人世，终年75岁。

孔令伟死后，她的姐姐孔令仪赴台奔丧，并请了一位美籍遗体化妆师专程赴台为孔令伟化妆，11月中旬，孔令伟尸体进行防腐后运往美国纽约，安放在曼哈顿东区八十一街和麦迪逊大道之交的坎波殡仪馆，后安葬于风可利夫墓园。

据一些资料显示，入殓时，一生女扮男装，骄蛮跋扈的孔令伟，静静地躺在铜棺之中，并且恢复了“女儿身”，梳了一个有发髻的老太婆发型，殓衣是一袭旗袍，其模样与生前蛮横无理的气势是判若两人。

说起来孔令伟也是一代臭名昭著的“传奇”人物，她身上最大的标签就是女扮男装和蛮横无理，身为宋美龄大姐宋霭龄和孔祥熙的二女儿，孔令伟可谓是集万千宠爱于一身。

由于宋美龄没有亲生子女，所以她对娘家小辈，尤其是大姐宋霭龄的两儿两女是视如己出，其中最喜欢最偏爱的就是孔令伟这个外甥女，姨甥两人也是形影不离，如同亲生母女一般。

不过可惜的是，孔令伟从小被宠坏，长大被惯坏，她在民国史上留下了太多太多的故事，不过几乎都是清一色的负面记载。

诸如当街拔枪乱射、打宪兵耳光、开车撞伤交通警察等等。而且她还和哥哥孔令侃一般，也创办了一个所谓的嘉陵公司，干着囤积奇货投机倒把的事情。

同时孔令伟不只是女扮男装，还真把自己当成了男的，竟然讨老婆纳妾。

孔令伟如此这般，可谓是权贵子弟之中胡作非为的典型代表。

而她之所以平安无事，还是得益于她的小姨妈宋美龄的庇护，而宋美龄之所以如此，不只是亲情使然，还有着一份愧疚感在内。

根据曾多年待在蒋介石身边的医师熊丸回忆，宋美龄曾告诉她，孔令伟小时候去她家玩，身上长了一种皮肤疮，宋美龄对宋霭龄说道“你给她穿不透气的裙子，所以皮肤疮不容易好，不如穿一些宽松的裤子、衬衫”。孔夫人因此给二小姐穿上男装，从此孔令伟便不肯脱下男装。

“此后夫人对二小姐一直存有几分歉意，很多地方都将就她，没想到也因而宠坏她。二小姐也很懂得利用夫人对她的宠爱，所以她平常很喜欢管事，弄得大家都怕她”。

而孔令伟的手也的确伸得够长，她是什么都要管，当时台湾一直有传言蒋经国与宋美龄处不好，关系并不融洽，其实很大程度上，不是蒋经国与宋美龄处不好，而是与孔令伟这个在背后指手画脚的人处不好，使得这母子二人的关系并不和睦。

可以说孔令伟是成也宋美龄，败也宋美龄，正因为宋美龄对于让孔令伟穿男装的事情心怀歉意，才使得孔令伟可以拥有很多特权，管很多事情，但同样因为宋美龄的过分纵容，使得孔令伟无所顾忌，成为臭名昭著之人。

更是因为宋美龄当年的建议，孔令伟是女扮男装了一辈子，终身未嫁，最后是一个人孤独的死去。

不过其实孔令伟早年也有两次机会恢复“女儿身”，不过阴差阳错之下都被戴笠给毁掉了。

第一次是抗战之前，陈立夫曾将胡宗南介绍给孔令伟，对其评价甚高，孔令伟也难得动心了一次，是换上了女装，穿上旗袍和高跟鞋，去见胡宗南。

胡宗南则是早闻孔令伟的“大名”，所以纠结之下，询问好友戴笠的意见，戴笠与陈立夫不和，自然不想胡宗南和孔令伟成为一对，于是说道孔令伟可不是好人，娶了她，你能有好日子过？

于是胡宗南在见面以后，对孔令伟是冷漠待之，故意带穿高跟鞋的孔令伟走崎岖不平的路，整的她狼狈不堪，气得是火冒三丈，两个人自然没有走到一起。

第二次是抗战期间，孔祥熙利用职务之便，在滇缅公路开通以后，管理运输物资时，经常走私货物中饱私囊。

而孔祥熙是以自己的心腹林世良来掌控走私这条线，而林世良身为孔祥熙心腹，利用近水楼台先得月的优势，成天与孔令伟厮混在一起，想要攀上孔家的高枝，据说两个人已经到了谈婚论嫁的地步。

不过这个时候戴笠又出现了，他当时身兼缉私署署长，再加上他与孔祥熙有旧怨，查来查去，把林世良给查上了，最后经过一轮权力博弈，林世良成为弃子，最终被杀。

这也意味着孔令伟的这段爱情无疾而终，更是没有恢复了“女儿身”，而错失这次机会以后，孔令伟直到死后，才在铜棺中恢复了“女儿身”，一代臭名昭著之人，有此结局，让人不胜唏嘘。

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