据《三国志》记载，夏侯惇是西汉开国功臣夏侯婴之后裔，与曹操同为沛国谯县( 今安徽亳州）人 。细论起来，夏侯惇还是曹操的族兄弟 。史载，夏侯惇自幼性情刚烈，嫉恶如仇，他14岁时，有个恶人欺辱他的老师，夏侯惇一怒之下，把那厮一刀剁了，从此以胆勇名噪乡里。
曹操在陈留起兵讨伐董卓时，夏侯惇等立即响应，他也成了曹军的创建者之一，被曹操任为副将。曹操对夏侯惇十分倚重，在攻伐董卓时，夏侯惇为军司马，单独率领一支军队，驻屯白马县。关东联军讨董失败后，夏侯惇追随曹操开至东郡，打败了黄巾军。曹操被汉廷任为东郡太守，他擢拔夏侯惇为折冲校尉。不久曹操升任兖州牧，就举荐夏侯惇接替自己为东郡太守。
公元194年，曹操第二次率军攻伐徐州，留夏侯惇镇守大本营濮阳。大军出征后，不料后院起火， 陈宫、张邈突然发动叛乱，迎来为人反复无常当初吕布。彼时，荀彧驻守甄城，曹操的妻妾老小也都在甄城。吕布大军来势凶猛，将甄城围得水泄不通，城内又有许多人暗地里与陈宫、张邈私通，欲里应外合，甄城危在旦夕。
荀彧火急火燎地飞檄召夏侯惇率兵救援，夏侯惇接信后立即率军从濮阳赶来，入城后仔细排查、甄别，当夜即捕杀了数十个图谋反叛的人，城中凶险鼎沸的局势才逐渐安定下来。夏侯惇和荀彧合力抵御，击走吕布，总算保住了危若累卵的甄城，但曹氏大本营濮阳却丢失了。
《三国志·魏书·夏侯惇传》记载说，夏侯惇得知陈宫、张邈勾引吕布进围甄城，甄城岌岌可危，急忙率轻骑昼夜兼程前去救援，与吕军遭遇后，双方展开激战，吕布佯装不支败退，却突然攻入濮阳。随后，吕布又派人诈降，与曹氏集团内部的反叛者合谋，劫持了主将夏侯惇，这立刻在曹军中引发了恐慌与震骇。多亏夏侯惇部将韩浩临危不乱，指挥有方，果断将叛乱者诛除，稳定了军心，救出了夏侯惇。事后，韩浩大受曹操激赏，加官进爵，让他统领禁军，后来又被封为列侯。
曹操从徐州率军北返后，带夏侯惇等将领与吕布交战。在一次作战中， 一枚流矢射中夏侯惇左眼。小说《三国演义》对此有精彩而夸张之描写，说夏侯惇与吕布大将高顺骑战时，吕军另一员将领曹性暗施冷箭，正中夏侯惇左目 ——
“惇大叫一声，急用手拔箭，不想箭头连眼珠一块拔出，乃大呼曰：‘父精母血，不可弃也’！遂纳于口中啖之，复提枪纵马，直取曹性，一枪搠透曹性面门，曹性死于马下”。
夏侯惇被流矢射瞎一眼是真，“拔矢啖睛”则明显是文学家惯用的夸张渲染手法，在真实的历史上未必存在。
随着曹操事业越干越大，曹营人才济济， 谋臣似雨，将星如云，战将日益增多，曹操就不忍心让瞎了一只眼的宿将夏侯惇再到战场上以身涉险 ，后来也很少让他亲自带兵打仗了。夏侯惇先后担任过陈留太守、济阴太守、河南尹，长期镇守后方。史载、夏侯惇治理地方政绩卓著，他曾亲自垦荒，鼓励种稻，深受百姓拥戴。
夏侯惇身为武将，却喜欢读书，在军中时曾亲自请老师为自己授课。夏侯惇为官清廉，曹操给他的赏赐一律分给部下，有多余的财产就分给别人。曹操对他很是信任，与他分外亲近，他可以随意出入曹操寝室。
曹丕继位称帝后，任夏侯惇为大将军，数月后，夏侯惇就病逝了。夏侯惇死后，被追封为忠侯，并准许配享太庙，曹魏政权中获此殊荣的仅有夏侯惇、曹仁、程昱三人。
夏侯惇作战勇猛，对曹操忠心耿耿，堪称忠勇绝伦，是汉末三国名将，却未入“五子良将”序列，主要是他受伤后转任地方官，再未统兵征战，没有机会像张辽、乐进、于禁、张郃、徐晃那样率军征战、屡建功勋，加上他和夏侯渊都属于勇猛有余，智略不足的武将类型，所以遗憾未入曹魏顶尖名将“五子良将” 阵营。
