陈宫，年少就和海内知名人士交结，但限于他的出身，能接触的都是中层，也就是郡县的地方政治家族，就是大量的类似小镇作题家的那种。比如某县有两三个姓，称为甲姓，当地的县吏、功曹、掾吏，总是他们家族做。
陈宫的朋友圈，就是这个层面扩展连结。他身上也带有这个层面的弱点，就是视角低，心思重，魄力小，狐疑多。这种狐疑，常常使这类人错过贵人。
陈宫和曹操是怎么相遇的呢？
当初，董卓来到洛阳，把皇帝换了，又封了一批三公九卿地方官，还要封曹操。曹操不肯，就私自从洛阳跑了。
曹操跑到中牟县时，曹操还是被亭长给捉住了。亭长就是派出所长，专门抓强盗和“亡人”，亡人就是脱离户籍逃跑的人，不给国家交粮纳税的。曹操不敢报真名，假名又没有凭证，亭长怀疑他，一拥而上，带着几个求盗（当时的民警叫求盗），就把曹操一行人抓了，扭送到县衙门。
县里这时候刚收到董卓发来的通缉令，但是不知道这就是曹操。功曹先审问了一番，怀疑这就是曹操，但是心想如今天下要大乱，曹操是个雄杰，不能害他。于是跟县令回复，说就是个出门忘带介绍信的，批评教育一下就行了。于是放了曹操。
这段故事，本来和陈宫没有任何关系。但演变出来，变成了陈宫参与其中。说陈宫就是这个县的县令，抓到了曹操。然后佩服曹操是条汉子，就弃官跟着曹操一起跑。
半路上，曹操杀了吕伯奢一家。陈宫寻思：“我将谓曹操是好人，弃官跟他；原来是个狼心之徒！”然后准备杀曹操，又下不了狠心，干脆自己跑了。
于是陈宫去投奔了陈留郡守张邈。
其实，这都是演义虚构。但他很好地刻画出了陈宫的属性特质，就是狐疑。就按虚构的情节来说，曹操误杀吕伯奢家，也是情有可原，但陈宫先是舍官追随，随后又拔刀要杀，这就是“爱之欲其生，恨之欲其死”，是迷惑了。短时间内对人看法在两个极端里转，就是不会看人，判断力常受杂念和情感左右。
孔子“四十而不惑”，就是岁数大了，就看开善恶了，情感冲动少了。
现实中的陈宫也是这样。他和曹操交际也是颠倒变化。他本来是东郡本地人，曹操来当东郡太守。正赶上上级的兖州牧位子空缺了，陈宫于是替曹操去游说州里，因为他本地人脉广，于是州里的从事和地方家族，接受了，一起请曹操当兖州牧。
结果过了一两年，陈宫就“自疑”了，他又去找本地人陈留郡守张邈，想把曹操赶走，叫张邈请来吕布，共牧本州。
陈宫的这一态度变化，史书上没有给出任何具体解释，人们只能猜测。比如说曹操杀了本地名士边让。这些外因固然都可以找，但陈宫的“爱之欲其生，恶之欲其死”一会儿结婚一会儿离婚的性情特点，是其主因。
作为地方政治家族，目光比较短，短期得到好处了，就爱之欲狂，短期吃点亏了，就恶之欲死，他没法理解曹操这样的达人和大人。
吕布来了以后，陈宫就跟着吕布。结果吕布和曹操在兖州对战了两年，还是败了跑了。陈宫跟着吕布去到徐州，抢了刘备的徐州，吕布当了徐州牧。
陈宫的老病又犯了，又开始捣吕布。
一天夜里，吕布正在跟自己的媳妇睡觉，外面的部将郝萌带着自己的部卒杀进府来，大呼“捉拿吕布啊，杀了吕布分财宝啊！”吕布不知是谁造反，光着脑袋头发，半袒着衣服，牵着老婆，从厕所跳墙出去，一直跑到高顺的营里。高顺非常镇静，问：“将军听到什么声音了吗？”
吕布说：“好像是河内儿子们的口音。”河内郡是吕布呆过的地方。
高顺说：“那必是郝萌无疑。”高顺当即严肃队伍，弓弩并射，把郝萌的乱众射走。郝萌手下的曹性也反了郝萌，跟郝萌对挑，郝萌刺了曹性的大腿，曹性砍掉郝萌一条胳膊，高顺趁机过来一斧子砍掉郝萌的脑袋。这场叛乱终于平息了。
随后，高顺用床把曹性运到吕布那里，接受讯问。吕布说：“这事是谁主使的？”
曹性卧在床上说：“袁术主使的。”
“还有谁参与了谋划？”
曹性说：“陈宫是同谋。”
陈宫当时就在座上，脸立刻就红了。但是陈宫当初是背叛曹操，献了兖州给吕布的，功大威望高，是级别最高的大将，吕布不愿意深究他，搁置不问。
曹性敢于当着面指认陈宫，说明应该不是诬陷。陈宫有可能又跟外面的袁术合谋，想颠倒吕布。至于原因是什么呢？可能是又“自疑”了，说好的爱你又变卦了——也许吕布给的彩礼不够，也许吕布又得罪了地方某个家族，总之陈宫因为什么小事，又瞅着吕布不顺眼了。
这样又过了两年，曹操和刘备联手，带着大兵杀过来了。按照曹操给《孙子兵法》做注时自己说的，曹操联军的人数，是少于吕布军的，但吕布军弱。
这种情况下，吕布就想投降。一日曹军攻城甚急，令人胆裂，吕布就冲着城下的曹军高喊：“卿曹且不要攻城，我当向明公（曹操）那里自首！”
陈宫急了，大叫：“逆贼曹操，算是什么明公！今日你投降了他，犹如以卵投石，哪里还能保全。”
陈宫等人不愿意投降，吕布扭不过他们，只好作罢。
对于吕布来讲，想独自挑起一摊，是不容易的，投降是上策。而且这时候曹操已经接来了汉献帝，加入曹操也是顺的。如果不投降，跟着袁术这个杂牌皇帝，有什么意义呢？陈宫不肯投降，一方面是自己背叛过曹操，于是没法掉头了，一方面是总是想找个最十全十美的大领导，而这样的人实际没有。
就这样耗着，继续守城。期间陈宫给吕布出了两条主意，思路属于同样的，一是叫吕布、高顺带着骑兵出去断曹操的粮道，一是叫吕布出城屯扎，作为犄角之势。
从军事角度来讲，这都是积极防御的正确建议，但是可实施性差，因为吕布一旦出去了，城里的三心二意的将官，就得献城投降。所以吕布无法执行，只得拒绝。
最后，曹军破城，都给抓了。
陈宫也被押上来，曹操见到陈宫，多少有些生气，朗声说到：“公台，卿平常自谓智谋超人，今日竟如何？”
陈宫扭头指了下吕布：“只是恨此人不听我的话，以至于有今日。如果听我的话，也未必就被你们擒住。”
曹操笑道：“那今日之事你当如何？”
陈宫说：“为人臣而不忠（背叛曹操，背后把曹操的兖州端给别人），做人子而不孝，这两样有一个，死自是他的本分。”
曹操忽然似乎有了可以原谅陈宫的意思，说道：“你这样固然可以，奈何你的老母无人去尽孝。”
陈宫说：“我听说以孝治天下的人要率身垂范，不能害别人的亲爹亲娘，我的老母之存亡，就在明公你了。”
曹操说：“那你的妻儿又如何？”
陈宫气势夺人魂魄，说道：“我听说施仁政于天下者，不让别人家断了香火，妻儿是死是活，也在明公。”
曹操一时无话，这人全不肯求情，要死的人却比活人还盛气凌人。
陈宫见曹操无话，就待得不耐烦了，说道：“请让我出去就死，以明军法！”说完，大踏步就往外疾走，军兵拦也拦不住。曹操哭着跟在后面，一路送他，陈宫终不回头。
陈宫死后，曹操善待其家犹如当初陈宫没有背叛自己时。
陈宫按曹操的说法“智谋超群”，可惜一事无成，这主要是他主观上“爱之欲其生，恶之欲其死”，为人狐疑，所以一生都在转圈圈，空白浪费了自己的大好才华。
人生短暂，不赶紧一条道走到黑，却追求完美主义和十全十美的好事，只能就地打转啊。
