1915年，此时的杜月笙已经二十七岁，他在黄金荣的黄公馆从一个门徒逐渐混出了名堂，早就到了娶妻成家的年龄，恰巧他遇见了林桂生的梳头姨娘的女儿沈月英。
沈月英比杜月笙小一岁，她经常跟随母亲来到黄公馆里玩，从而结识了杜月笙，杜月笙对她也是一见钟情。
对于杜月笙和沈月英的事情，沈月英的母亲既不支持，也不反对。杜月笙深知，想要顺利迎娶沈月英，就必须要过了她的母亲这关。
黄金荣的夫人林桂生对杜月笙十分器重，就在杜月笙感到为难的时候，她当即表示愿意出面帮忙。
在林桂生的帮助之下，黄金荣亲自来到沈月英的家里，他对沈月英的母亲开门见山地说道：“我今天是来为一个人做媒提亲的，这个人想要迎娶你家女儿沈月英！”
沈月英
听完，沈月英的母亲有些受宠若惊，甚至来不及询问替谁提亲，就赶忙回答说：“多谢黄老板挂念，全凭黄老板您来做主！”
黄金荣继续说道：“我说的这个人你也认识，就是在我府上干活的杜月笙，这个小伙子绝顶聪明，踏实能干，我替他做个大媒，不知道你意下如何？”
眼看黄金荣亲自出面做媒，沈月英的母亲自然不敢拒绝，当即答应了这门婚事。
黄金荣特意给杜月笙准备了一栋两层小楼的豪华宅院，当作婚房使用，门口还写着“杜宅”两个大字。
不久之后，杜月笙和沈月英举办了一场隆重的婚礼，所经之处锣鼓喧天，杜宅更是人声鼎沸，婚礼上所用的所有花费，全部都是由黄金荣和林桂生掏的。
杜月笙
杜月笙对此十分感动，直到后来也一直记着黄金荣和林桂生的这份恩情。
沈月英婚后的日子更是清闲，只是偶尔跟着杜月笙接待一些生意上的朋友，然后就是与邻居的几个太太聚在一起打打麻将。
然而，由于沈月英却迟迟无法生育，她就跟杜月笙商量领养了一个儿子，取名为杜维藩。
直到多年以后，杜维藩已经长大成人，杜月笙向他讲述了当初和沈月英结婚时候的生活：
“当初我娶你娘进门，还是朋友们帮的忙，我那时没有正当职业，用钱又松，家里经常青黄不接。我们一家也只有你娘跟我吃过几年苦头。开不出伙食的时候我常在想，只要两夫妻同心协力，有朝一日混出一个平安是福，窄门浅户，粗茶淡饭，我跟你娘也就满足了。”
黄金荣
除此之外，出于对杜月笙的信任和器重，黄金荣和林桂生还专门让他独自管理一家赌场。
随着杜月笙的赌场生意越做越大，他在家里逐渐养成了独断专行的习惯，什么事情都不再跟沈月英进行商量，而且说话的语气也不像之前那样和声细语了。
眼看杜月笙的变化之大，沈月英感到无比痛心，却又没有任何办法，只能独自默默忍受。
而且，杜月笙还给沈月英制定了很多规矩，甚至限制她的外出时间，就连跟邻居的几位太太打打麻将也不行了，彻底沦落成为了一个宅在家里的“宅夫人”。
时间一长，沈月英的心里愈加难受，从而让她染上了抽食鸦片的恶习。
杜月笙认为，沈月英之所以会染上烟瘾，可能是跟她在家无所事事造成的，想要帮助她控制烟瘾，必须要让她忙碌起来。
于是，杜月笙就把密室里面的几个铁箱抬了出来，在沈月英的面前全部打开。
看到铁箱里面装满了金银珠宝和金条票据，还有一沓一沓的钞票，沈月英大吃一惊，她怎么也没有想到，杜月笙这几年竟然赚了如此多的钱财。
看到沈月英一脸惊讶的样子，杜月笙连忙解释说：“这箱子里面的钱有公有私，私的归我们自家，公的是公司里面的日常开销。自黄老板以下，我们这一大帮人，生意越做越大，开销越来越多，饭不能尽是一个人和一群人吃，有的朋友要长期接济，有的朋友要偶尔送礼！”
沈月英乃是一介女流之辈，她不明白杜月笙这是什么意思。
杜月笙继续说道：“我们有专门的账房管理账目，但是这些金条票据，必须要放在家里严加保管，不容有任何闪失。”
话音刚落，杜月笙就把几个铁箱的钥匙交给沈月英，让沈月英帮忙看管。
杜月笙的目的是，让沈月英忙碌起来，以此来帮助她慢慢戒掉烟瘾。
沈月英接过了铁箱的钥匙，她每天的工作就是不停地打开铁箱，有人前来送金条，有人前来拿地契，她一天要打开或者关闭铁箱上百次，让她忙得不可开交。
没过多久，沈月英就有些吃不消了，她委屈地对杜月笙说道：“你还是把钥匙拿回去吧，我实在受不了了！”
此时的沈月英尽管已经二十多岁，或许是从小在家娇惯的缘故，她的行事风格十分任性，但是她并没有意识到，这次她还给杜月笙金库钥匙的事情，竟然成为了她们两人夫妻关系的分水岭。
在此之前，虽然杜月笙在家里大权独揽，甚至有些霸道，但他跟沈月英的夫妻关系还算不错。
然而，沈月英已经染上了抽鸦片的烟瘾，想要戒掉烟瘾，不仅需要她自身的毅力，还需要杜月笙有足够的耐心。
但事实情况是，沈月英自身缺乏毅力，杜月笙也缺乏耐心。
当杜月笙从沈月英手里接过金库钥匙的时候，就是一脸的不开心，并随口对她说了一句：“看来，我需要再娶一房太太了！”
听完杜月笙的话，沈月英当即预感到了情况不妙。
在北洋政府时期，法律当中规定的“一夫一妻制”，当时有钱有势的男人娶了妻子之后，再纳几个小妾，也是屡见不鲜的事情，在社会上也被普遍认可。
一直以来，沈月英最为担心的事情就是杜月笙再娶妾室，没想到他最终还是捅破了这层窗户纸。
委屈巴巴的沈月英马上哭了起来，试图让杜月笙收回刚刚说出的话。
可没想到，杜月笙根本不吃这一套，反而更加生气，他气愤的对沈月英说道：“你要是再哭一声，我现在立马就休了你！”
见此情景，沈月英果然不敢再哭了......
沈月英的内心深知，杜月笙是靠着经营赌场与走私鸦片发家的，凡是能够在这个行业生存下来，必定都是心狠手辣的人，一旦惹怒了他，他肯定什么事情都能做得出来。
况且，当时的杜月笙已经是上海叱咤风云的人物，跟他在家里讲究平等，当然是行不通了。
听说杜月笙打算再娶一房太太，周边的人为了讨好他，纷纷为他物色美女，还有人在一旁起哄说：“我们还要急着喝你的喜酒！”
没过多久，黄金荣就知道了这件事情，他全力支持杜月笙再娶一房太太。
杜月笙
在众人的支持之下，杜月笙在当年就迎娶了第二位夫人陈帼英，此时的她仅有十五岁！
陈帼英是江苏苏州人，长相俊美，眉清目秀，由于家庭贫穷，交不起读书的学费，她在读到初二时就辍学了，后来就来到了上海，在上海的丽都花园舞厅当了一名舞女。
杜月笙经常跟朋友出入上海的上流场合，他第一次在丽都花园舞厅见到陈帼英的时候，就被深深吸引。
在黄金荣的撮合之下，陈帼英或许是贪图杜月笙的权势也好，或许是看上他在上海的地位也罢，总之两人很快就走进了婚姻殿堂。
可是，位于钧培里的杜公馆里面住着原配夫人沈月英，陈帼英若是再住进去，必定会有诸多不便之处。
于是，杜月笙又在民国里置办了一处豪华宅院，专门供给陈帼英居住！
陈帼英是一个读过书有文化的女人，温柔贤惠，她很少过问杜月笙外面的事情，专心在家当一个贤良妻子。
对于刚娶过门的陈帼英，杜月笙感到非常满意，很快就把家里的一些事情交给她办理！
大概过了半年之后，此时的陈帼英怀有身孕，她在家安心养胎的同时，杜月笙依然整天在外忙于应酬，上海的各种娱乐场所更是经常光顾。
有一次，杜月笙和朋友来到上海四马路的长山书寓进行消遣娱乐，碰见了年仅十六岁的苏州姑娘孙佩豪。
孙佩豪在长山书寓里面是一个艺人，只是卖艺并不卖身的那种，她在台上认真说书，而杜月笙在台下听得入迷。
由于陈帼英已经怀有身孕，杜月笙脑海里当即浮现出了一个想法，那就是“娶孙佩豪为三太太”。
想到这里，杜月笙就很兴奋......
于是，杜月笙马上喊来长山书寓的老板，向他询问孙佩豪的年龄，家住哪里，特别询问孙佩豪是否真的“只是卖艺”。
在得到长山书寓老板的肯定回答之后，杜月笙当即付了三万银元，并说道：“这位小姐由我包了，以后不准她再跟其他客人见面！”
刚一离开长山书寓，杜月笙立刻在汇中饭店包了一套房子，派人把孙佩豪接来。
孙佩豪深知杜月笙的心思，于是尝试着跟他相处了几天。
经过几天时间的相处，尽管孙佩豪对杜月笙有些抵触心理，但是她也知道，自己若是能够嫁给在上海有权有势的杜月笙，也是自己千载难逢的人生际遇。
在一番激烈的思想斗争之后，孙佩豪还是选择了妥协，同意嫁给杜月笙当三姨太！
由此可见，孙佩豪和杜月笙之间，并没有什么深厚的感情，完全是冲着杜月笙在上海的地位而嫁的。
为了安置孙佩豪，杜月笙在民国里又置办一处宅院，与陈帼英居住的那个宅院很近，中间只是相隔了两户人家。
在一年之内，杜月笙接连娶了两房太太，可谓是双喜临门，春风得意。
当时的上海法租界内，明令禁止聚众赌博，而黄金荣身为法租界巡捕房华人探长，在背后充当杜月笙的保护伞，杜月笙的赌场生意不受任何影响。
除了开设赌场之外，黄金荣和杜月笙最为赚钱的生意当属贩卖鸦片。
在刚开始的时候，黄金荣和杜月笙的鸦片生意并不算大，做得最大的当属上海公共租界内以沈杏山为首的“大八股党”。
沈杏山当时的身份是上海公共租界巡捕房探长，他利用职务之便，暗地聚集一批人员控制了上海的鸦片生意，甚至还把自己的亲信安插到了公共租界内的水警营和缉私营。
除了沈杏山以外，“大八股党”的核心成员还有季云卿、杨再田、鲍海筹、余炳文、谢葆生和戴步祥等七人。
当时，凡是从国外偷偷运进上海境内的鸦片，几乎都要首先经过“大八股党”之手，然后再由“大八股党”进行配货，黄金荣和杜月笙则要从他们手里拿货。
每次从“大八股党”手中拿货，黄金荣和杜月笙都要向他们支付大量的费用。
为了能够赚取更多的钱财，彻底摆脱“大八股党”的垄断经营，黄金荣决定发起反击。
在黄金荣和林桂生的授意之下，杜月笙开始成立一个专门对抗“大八股党”的组织，他召集一些穷困潦倒的亡命之徒，对他们进行一番简单的训练，主要负责打劫过往商人手中的鸦片。
这个组织以杜月笙为首，不算杜月笙本人，核心成员也是八人，又被称为“小八股党”。
“小八股党”在法租界内成立不久，就抢走了“大八股党”的不少生意，甚至让“大八股党”感受到了极大的压力。
随着鸦片生意越做越大，杜月笙计划成立一个商贸公司，以“经营日用百货”的名义从事鸦片生意，并得到了林桂生的同意。
然而，考虑到黄金荣在法租界巡捕房的特殊身份，不能直接出面经营鸦片生意，为了给杜月笙找个帮手，林桂生就把黄金荣的心腹大将金廷荪拉了进来。
杜月笙认为，自己的别名叫作杜镛，“镛”字带有金字旁，黄金荣的名字当中也有“金”字，金廷荪的名字当中也有“金”字，干脆把公司取名为“三鑫公司”。
林桂生和金廷荪认为这个名字很好，当即表示赞同。
除此之外，杜月笙提出建议，他们三人每人向三鑫公司入股一万大洋，所赚取的利润按照入股的比例进行平均分配。
1919年，北洋政府派出官员来到上海的公共租界，严厉查处走私鸦片，杜月笙趁此机会贿赂官员，还跟公共租界巡捕房进行勾结。
杜月笙
见此情景，在公共租界内贩卖鸦片的商人混不下去了，他们纷纷搬到北洋政府无权管辖的法租界内，投奔了杜月笙的“小八股党”。
在这种情况下，“大八股党”的财路被切断，“小八股党”成为了上海的第一大鸦片商。
在黄金荣的保护之下，杜月笙开始逐渐垄断整个上海的鸦片市场，操控鸦片的价格，甚至还向经营鸦片的商人收取10%的保险费。
杜月笙收取的10%保险费不同于保护费，更像是一种营销方式，他向商人做出承诺，若是他们的鸦片被盗或者被查扣留，一切损失都由三鑫公司负责全额赔偿。
这样一来，商人的心里也变得踏实了，杜月笙赚的钱财也就更多了。
露兰春
与此同时，黄金荣在上海承包了一个经营不善的京剧戏院，并将其重新装修一番，改名为“上海共舞台”，意思是“男女共同在台上演戏”。
而且，黄金荣还聘请了当时的京剧名伶露兰春作为上海共舞台的台柱。
露兰春凭借自身扎实的功底和精湛的演技，很快就取代了张文艳，成为了上海共舞台的头牌红角，一时间火遍了整个上海。
俗话说“人红是非多”，随着露兰春的走红，也遭到了黄金荣的惦记，黄金荣想要把她占为己有，还专门给她安排了一处宅院。
黄金荣和露兰春
黄金荣与原配夫人林桂生结婚将近二十年的时间，一直没有生下一儿半女，成为了他心目中的一块心病，便想再娶一房太太。
尽管黄金荣也是上海的大亨，但他有些惧怕林桂生，始终不敢对林桂生提及这件事情。
不久之后，黄金荣给露兰春安排宅院的事情，还是被林桂生知道了，林桂生一怒之下，竟然派人砸了露兰春居住的宅院。
无奈之下，黄金荣只好向林桂生坦白，并表达想要纳露兰春为妾的想法。
黄金荣的话音刚落，就遭到了林桂生的强烈反对。
上海三大亨张啸林，黄金荣，杜月笙
为此，黄金荣特意找来杜月笙和张啸林从中帮忙调解，依然没能让林桂生改变主意，林桂生甚至放出狠话说：“只要露兰春进了门，我就出门！”
林桂生之所以如此反对，她曾经对杜月笙透露过其中的原因。
根据林桂生的说法，露兰春的养父是黄金荣的门徒，等于说露兰春是黄金荣的孙女辈了，黄金荣纳露兰春为妾的行为，简直就是有违伦理道德！
尽管林桂生一再反对，黄金荣宁愿与她离婚，也要迎娶露兰春过门。然而，婚后的黄金荣怎么也不会想到，露兰春竟然给自己带了绿帽子！
