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孟小冬能够被称为冬皇，她在老生表演上的实力是毋庸置疑的，许多人喜欢孟小冬的唱腔做派，为此不惜花大价钱捧场，不过，除了孟小冬在唱戏事业的成就以外，人们也格外关注他的感情生活。
在早些年间，孟小冬和梅兰芳有过一段感情，两个人都是天之骄子，为何最后又会分道扬镳，和梅兰芳分开以后，孟小冬又为什么会嫁给比他年长许多的杜月笙，要知道，在孟小冬之前，杜月笙已经有几房太太了。
孟小冬原来有一个漂亮的名字，叫做孟若兰，光听这个名字，就可以感受到家人对他的期许，希望他和兰花一样美丽深远。
不过，出生在梨园世家的孟小冬，似乎从小就和唱戏结下了不解之缘，为了让观众更好记，冬天出生的孟若兰干脆利落地把艺名改成了孟小冬。
虽然父亲也是唱戏的，不过年幼的孟小冬却并没有跟随父亲一起学习，反而听从姑父仇月祥的教导，唱戏也是需要天赋的，而孟小冬，毫无疑问是最有天赋的那一类演员。
12岁的时候在上海乾坤大剧场演出，也镇定自若丝毫不怯场，在14岁的时候，孟小冬在唱戏方面已经颇受观众喜爱了。
要知道，当时和他一起表演的是李桂芳这一类有名的角儿，而孟小冬硬是在这个年纪就杀出了重围，成为了挂牌前10名之一，这便足以看出孟小冬的实力和观众缘。
不过要谈论孟小冬彻底出名的契机，那就不得不提胡琴圣手孙佐臣了，要知道，在孟小冬之前，孙佐臣操琴的人可是谭派泰斗谭鑫培，能够让孙佐臣这样的角色为她操琴，一时之间外界哗然，人们争先恐后的到剧院，想要一睹孟小冬的演出。
在表演的时候，往往越靠后的表演含金量越高，压轴就是这么个意思，在孟小冬18岁那年，她表演的戏剧已经能在北京义演倒数第三个出场。
倒数第一是著名大家杨小楼和梅兰芳的霸王别姬，倒数第二是余叔岩、尚小云的《打渔杀家》。
这两出戏都相当有名，而孟小冬表演的上天台，超过了马连良等一系列有名的角，倒数第三个演出，当时孟小冬的热度和身价可想而知，随着这次相遇，孟小冬和梅兰芳两个人也逐渐熟悉起来。
一个已经鼎鼎大名，一个如今风头正旺，孟小冬看梅兰芳温文尔雅，梅兰芳看孟小冬美丽动人，一时之间两人暧昧不已，情到深处，两个人在1927年走入了婚姻的殿堂，不过这个时候梅兰芳已经有妻子福芝芳了。
两个人结合的话，孟小冬只能做妾，心高气傲的孟小冬哪里愿意做妾呢，梅兰芳许诺之后会给他名分，两个人因此结婚也是悄悄的，周围人都知道他们在一起了，但是却没有光明正大的上个台面。
这个时候，梅兰芳和孟小冬都有自己的狂热粉丝，就和如今明星公布恋情一样，粉丝会互相掐架，觉得对方配不上自己的偶像，在当时梅兰芳和孟小冬冬粉丝也是如此，双方互相看不上眼。
其中有一位孟小冬的狂热粉丝，在孟小冬和梅兰芳悄悄结婚之后，孟小冬甚至不怎么出去演出，粉丝觉得是梅兰芳耽误了孟小冬。
因此，一个少年带着枪前往了梅兰芳的住宅，那天张汉举在梅兰芳家，粉丝错把张汉举当成了梅兰芳。
砰的一声枪响，张汉举应声倒地，当场丧失了生命，这件事情当时还登上了报纸，一时之间闹得沸沸扬扬。
不过，发生这种事情是因为孟小冬的粉丝不成熟，和孟小冬没什么关系，梅兰芳和孟小冬两个人依旧相当的恩爱。
真正让两个人分开的原因，还得从梅兰芳的伯母去世说起，伯母从小到大对梅兰芳都有照顾，一听到伯母去世，梅兰芳几乎马不停蹄地回家准备筹办丧事。
孟小冬作为梅兰芳的妻子，她觉得无论是出于孝道，还是出于情理，她都应该和梅兰芳一样戴孝。
然而，当孟小冬戴孝来到梅兰芳家的时候，梅兰芳的家人却根本不让孟小冬进门，其他剧团的成员都被引进了屋，而孟小冬一个人被拦在外面，周围人议论纷纷，孟小冬脸上火辣辣的。
因为孟小冬和梅兰芳两个人是秘密结婚，这就给了梅兰芳的妻子福芝芳一个不让他进门的理由，因为两个人明面上没有什么关系，这个时候，听到消息的梅兰芳紧急赶来，孟小冬期盼的看着他，希望他能当众承认两人的关系。
然而令孟小冬失望了，梅兰芳只是让孟小冬回去，不想把事情闹大。
孟小冬当时或许如坠冰窟，梅兰芳曾经许诺给他一个名分，然而遇到事情却只让他一味退让，孟小冬真的要余生和这样的人在一起吗？两个人无名无分的在一起？
孟小冬从小就在各个剧团奔波，可以说是见惯了人心百态，发现自己和梅兰芳之间存在问题之后，也是快刀斩乱麻的提了分手。
中途两人去义演的时候再次相遇，还有好事者想要再度撮合两人，梅兰芳倒是有心，可是孟小冬已经没有吃回头草的意思了。
付出了那么多年的时光，度过了那么多的青春，孟小冬也没有灰溜溜地离开，两个人的事情，闹得人尽皆知，各种议论和谴责纷至沓来。
24岁的时候，孟小冬请了一个律师和梅兰芳打官司，在地头蛇杜月笙的帮助下，梅兰芳答应赔偿现金四万元。
梅兰芳和孟小冬的感情走到了尾声，而这时候，却是孟小冬和自己下一任丈夫杜月笙关系变紧密的原因之一。
杜月笙这个时候已经娶了几房太太了，其中姚玉兰，作为杜月笙的四姨太，孟小冬的好友，在杜月笙的后宅过得却相当不开心。
因为姚玉兰嫁给杜月笙的时间较晚，况且是个戏子，和前面夫人并没有共同话题，前几个夫人甚至不愿意让姚玉兰进入杜府，杜月笙为了安置姚玉兰只能在其他地方重新购买了一处房屋。
杜月笙这个人有一个爱好，那就是喜欢戏剧，他不仅爱看戏，甚至还拜了苗二爷为师，明明随便一跺脚，整个上海都要抖三抖，兴致起来了，甚至还会给大家唱戏，姚玉兰和杜月笙，就是因为戏剧结下的不解之缘。
当发现杜月笙帮助孟小冬打官司之后，恰好孟小冬这个时候也和梅兰芳分手，姚玉兰一合计，心里有了一个计划，她想要帮助杜月笙把孟小冬纳入府中，这样两个人也能互相有个照应，姚玉兰也不至于再一个人被其他太太孤立。
在和梅兰芳相处的时候，孟小冬说自己不愿意为妾，如果和杜月笙相好的话，前面已经有几位夫人了，那么孟小冬就会是板上钉钉的妾，或许是出于这一层面的考虑，最开始孟小冬并没有接受有姚玉兰的邀请。
之前因为和梅兰芳相处，为了结婚之后，两个人能更好的生活，孟小冬退出了戏剧的舞台，如今和梅兰芳分开，孟小冬再次回到了舞台上，并且由于经历了许多事情，心性成熟了，表演愈发老道，得到了冬皇的称呼。
虽然没有答应姚玉兰的请求，但是孟小冬确实和杜月笙走得近了一点，1936年黄金大剧院开幕的时候，金廷荪为了吸引那些戏迷来看戏，为了打响名气，拜托了在戏剧界颇有人脉的杜月笙，邀请那些关系的角来黄金大剧院表演。
而这些人里面，孟小冬赫然在列，既然是杜月笙的邀请而来，那么表演结束之后，孟小冬来到了姚玉兰和杜月笙的居所居住，似乎已经是顺理成章的事情，这段时间里，孟小冬和和杜月笙关系愈发亲密。
1947年杜月笙大寿，许多演员前来演出庆贺这一喜事，孟小冬也在此列，还不仅表演了，甚至还表演了两场，作为庆贺的义演，身价不菲的孟小冬却并没有收钱，杜月笙颇受感动，两个人走得更加亲密了一些。
当杜月笙逃离大陆去往香港的时候，孟小冬也跟随杜月笙一起，不过由于年轻时经历了太多事情，杜月笙年老了之后，身体是一天不如天，满身都是疾病，孟小冬这时候也没有大明星的价值，对于杜月笙的照顾可以说是亲力亲为。
或许是感动，杜月笙和孟小冬在香港举行了婚礼，孟小冬正式成为了杜月笙的姨太太，和最初在上海相比，杜月笙逃到香港之后落魄了许多，势力也大不如前，可是孟小冬依旧愿意和他在一起，一时之间传为佳话。
在杜月笙去世之后，孟小冬也就再次回到了戏剧界，一边教导那些新秀，一边唱戏，直到1977年3月去世，淡然的闭上了双眼。
参考资料：大众网——梅兰芳与孟小冬为何分手 2008-12-12
半岛网——一代传奇红伶孟小冬 离开梅兰芳后嫁给杜月笙 2008-12-05
凤凰网——【记忆】大流氓杜月笙强占孟小冬始末 2011-10-08
澎湃新闻——孟小冬的曲折一生 2023-10-08
