陈赓对蒋介石失望的原因，主要源自于对其专制独裁的不满，还有个细节小原因，传言是因为蒋介石在东征、北伐指挥作战之余还总是打开收音机收听上海股市信息，一个革命者还关心身外之物，关心财富，这在陈赓看来，蒋介石就不应该是一个真正的革命者。陈赓始终坚持，一个真正的革命者应该全身心投入到革命事业中，而不是在关键时刻还分心关注股市这种个人利益相关的事情。这种失望情绪从细节慢慢扩展开来，本来对老蒋还有些许好感，冒死救下蒋校长的陈庚逐渐对蒋失望，细节反映整体，陈庚人缘好，能够包容别人，但陈庚有着自己的原则和底线，对于革命事业他始终是极度忠诚的，并且也不允许任何人有违背革命事业的行为，对于老蒋这样的关心股市信息的小生活细节陈庚更是非常不满意，由此两人早在老蒋发动“四?一二”反革命政变前就已经形同陌路，道不同不相为谋。

那么陈赓之所以瞧不上蒋介石，还有以下几个原因：

政治立场的分歧：陈赓黄埔军校学生，蒋介石是黄埔军校校长，两人本应该站在同一条政治路线上。但后来蒋介石背叛了革命，这让陈庚非常气愤。陈庚是坚定的共产党员，而蒋介石代表大地主大资产阶级利益，两人的阶级属性也导致了严重分歧。蒋背叛革命，对共产党人进行了残酷的迫害。而陈赓早在1926年“中山舰事件”后便公开了自己共产党员的身份，并退出了国民党和第一军。在老蒋发起的多次屠杀中，太多的革命挚友和人民群众死于蒋介石的屠刀下，陈庚对于老蒋这样的反革命行为非常痛恨，两人站在不同的阶级立场下，分歧是必然的。

陈赓的党性原则：陈赓是一个坚定的共产党员，他坚守自己的信仰和党性原则。他对于老蒋背叛革命的行为特别不耻，陈庚曾经被捕，蒋介石亲自出面劝他归顺，还承诺给予高官厚禄，但陈赓坚决不屈服，尤其在人格上更是把蒋介石看得特别低。陈庚坚定的党性原则和政治信仰表明了他坚决不出卖党，坚决不向国民党反动派投降的决心。因为陈庚曾经救下了蒋介石，并且陈庚人缘很好，很多黄埔军校同学都写了信，给陈庚求情。蒋介石无奈在诱降无果的情况下，半推半就，找个机会把陈庚放走了。

蒋介石的军事失误：陈赓对蒋介石的战术指挥能力非常怀疑，一直是持批评态度。例如，在南昌战役中，蒋介石的战术失误导致国民革命军遭受重大损失，这让陈赓等许多黄埔军校出身的将领对蒋介石的军事指挥能力产生了质疑。后来由蒋介石自己亲自指挥的战争也多有失败，蒋更是被现代网友戏称为“微操达人”进行调侃，可见其军事指挥能力的水平。

综上所述，陈赓瞧不上蒋介石，主要是因为两人在政治立场、革命理念、党性原则以及军事指挥能力上存在根本性的分歧和冲突。陈赓作为坚定的共产党人，无法认同蒋介石背叛革命、屠杀共产党人的行为，因此在情感和理性上都与蒋介石产生了深刻的对立。