蒋孝章是蒋经国唯一的女儿，也是蒋介石唯一的孙女，可以说，她是当之无愧的“蒋家长公主”，“第一千金”。
据蒋家嫡长孙蒋孝文回忆，自己小时候调皮捣蛋，常常会被父亲蒋经国毒打管教，这个时候，他最盼望的就是妹妹能在身边，只要妹妹出来和父亲撒撒娇，劝解两句，父亲就会怒气全消。如果恰好妹妹不在，那一顿毒打就无可避免了，其他人谁也不敢劝。由此可见，蒋经国对自己的这个千金的无限宠爱。
由于特殊的身份，蒋孝章不可能像正常人那样生活。她在台北第一女子高级中学读书的时候，父亲会派侍卫和司机全程监护，接送她上下学。蒋经国还担心学校的饭菜不好吃，让司机中午去学校给女儿送便当。有文章说，蒋孝章18岁后进入东海大学读书，当时东海大学和别的学校不一样，有一门“劳动教育课”，蒋孝章在课上被分配到了洗碗工的工作。得知这个消息，蒋家人震动非常，就连宋美龄都出马了。她亲自用“总统府”的函信给东海大学校长写信，希望能免去宝贝孙女的劳动教育，但校方收到信后，认为全体学生应该一视同仁，劳动教育有益成长，没有理会。结果不久后，蒋家人就安排了蒋孝章转学。对于这个掌上明珠，蒋家人是如此宠爱乃至溺爱，但不想这反而造成了他们更不愿意的接受的结果：
1957年，蒋孝章赴美留学，临行前，其父蒋经国千叮咛万嘱咐，请好友俞大维之子俞扬和代替自己照看女儿。俞扬和不仅比蒋孝章大13岁，还是个离过两次婚的有妇之夫。从小接触不到什么朋友的蒋孝章认识俞扬和之后，很快就对他产生了情愫，俞扬和也不顾婚姻在身，和她陷入热恋。一时间引起了舆论的轩然大波。当时各种谣言纷飞，有的说俞扬和是个顽固子弟，吃喝嫖赌无所不为，还有人说这就是一场政治联姻，蒋经国为了拉拢自己的“国防部长”，不惜把自己的女儿当成牺牲品，嫁给一个纨绔子弟。看着这些消息，蒋经国不禁怒火中烧，跑到了俞大维的办公室，掀翻了他的桌子，向他大发其怒。蒋经国的三个儿子得知消息，也感觉自己的妹妹受到了诱骗，扬言要到美国去找俞扬和算账。得知蒋家震怒，俞扬和匆匆飞回了台湾，他和未来岳父促膝长谈了一番，又请了宋美龄出来打圆场，最终蒋经国才同意。当然，这其中最重要的是蒋孝章的态度。
不久后，俞扬和与妻子离婚，并在旧金山和蒋孝章完婚。蒋介石尚在人世，他还给孙女写了一封亲笔信，并赠送了一大笔礼金。当时俞扬和是中华航空的顾问，收入在蒋家看来不算高，蒋经国就提出让俞扬和出任中华航空总经理，但被俞扬和拒绝。婚后一年，蒋孝章生下了儿子俞祖声，蒋经国对自己的这个外孙极为宠爱。蒋俞二人也颇为恩爱。但是，俞扬和与蒋家三兄弟孝文、孝武、孝勇的梁子就此结下。因为这个原因，后来蒋孝章夫妇长期都没有回台，只有蒋经国病逝的时候回了一次。蒋孝章出生于1937年，不同于蒋家三兄弟的短寿，她是蒋经国与蒋方良唯一仍在世的子女。有新闻称，近年来蒋孝章为妇科癌症所苦，目前定居美国加州。而俞扬和早在2010年就因为血管性失智症病逝。很多人可能认为，俞家能和蒋家联姻是高攀了，但实际上并非如此。蒋孝章的公公俞大维家世十分显赫，其大伯为晚清著名诗人俞明震；其堂侄名叫俞启威，也就是黄敬，是新中国的首任天津市长，家族中有正国级；其妹是俞大彩，是著名学者傅斯年的妻子；其表哥是陈寅恪；其表侄女是曾国荃之后曾宪植，是叶剑英元帅的夫人。
