【英文名称】 Zinc Borohydride

【分子式】 B₂H₈Zn

【分子量】95.09

【CAS号】 17611-70-0

【物理性质】溶于乙醇、二氯甲烷、甲苯、 DMF 和 THF。

【制备和商品】硼氢化锌试剂需要通过原位反应制备，使用无水氧化锌与硼氧化钠在无水乙醚溶剂中反应即可。

【注意事项】硼氧化锌的乙醚溶液对湿气敏感,，应在惰性气保护下保存使用。

硼氢化锌是一个温和的还原试剂，特别适用于那些含有对碱敏感的官能团的底物。同时，它也是一个立体选择性的还原试剂。

硼氢化锌是一个温和的羰基化合物还原试剂，能够在普通条件下实现醛、酮和甲亚胺的还原反应，得到对应的醇。因为硼氢化锌的乙醚溶液是中性的，因此，非常适用于那些含有氰基、酯基、γ-内酯等碱敏官能团的底物；并且能够在饱和酮和 α,β-不饱和酮共存情况下，选择性地优先实现饱和酮的还原。

普通羧酸或酯不会被硼氢化锌还原，但活泼的酯或硫酯则能被其有效地转化成为相应的醇。采用超声的方法也能促进不活泼脂肪族羧酸酯的还原反应。

在硅胶负载的硼氢化锌作用下，不对称环氧化合物能够实现不对称开环反应，断裂发生在取代基较少的 C-O 键一端。

在硼氢化锌作用下，叔卤和芐卤化合物能够发生还原脱卤反应。

在硼氢化锌作用下，α-甲基-β-羟基酯化合物能够实现立体选择性还原反应。当羰基与乙烯基或苯基存在共轭效应时，还原反应的立体选择性更好。

在硼氢化锌作用下，α-羟基酮能够立体选择性地得到反式二醇还原产物。当 R¹ 是苯基或者 R² 是立体位阻较大的基团时，获得的立体选择性更好。

摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。