著名的荥阳大会后，依照大会统一意见，李自成、高迎祥、张献忠等合兵一处，于明崇祯八年正月初自荥阳往东南方向挺进。义军以破竹之势连克密县、上蔡、汝宁等地。大军出汝宁后兵分两路，准备进攻明太祖朱元璋的龙兴之地、明中都凤阳。闯王高迎祥率一路大军由新蔡、寿州（今安徽寿县）直扑凤阳；另一路由闯将李自成和绰号“黄虎” 的八大王张献忠率领，挥师往东直趋颍州（今安徽阜阳），再由颍州东击凤阳。
崇祯八年正月十一日，李自成、张献忠率军包围颍州，知州尹梦鳌和通判赵士宽督率守军严防死守，致仕（辞职或退休）在籍的原兵部尚书张鹤鸣也主动协助防御。义军在城外架炮轰击 ，城墙上的守军被炸死炸伤不少，因抵挡不住凶猛炮火，城池很快被义军攻破。
颍州城破后，守城的明朝官员表现得颇有气节，义军进城后仍率众与其展开残酷血腥的巷战，不是战死就是负重伤后投水自尽，无一降者。颍州知州尹梦鳌一家七口被杀六口，仅剩一个襁褓中的幼子侥幸不死。通判赵士宽在城陷后拒绝逃走，他用家中的金银首饰募集勇士，誓死搏杀，最后身受重伤投河而死，他的妻子自缢身亡，两个女儿也随母悬梁自尽而死。
原兵部尚书张鹤鸣已经年过八十五高龄 ，城破后被农民军抓获倒挂在一棵树上， 当作箭靶被乱箭射杀，浑身被射得像刺猬一般，惨不忍睹，他的长子张大同抚尸痛哭，立刻被农军乱刀砍死。张鹤鸣的弟弟张鹤胜也已八十二岁，被执后“骂贼而死”。颍州城中的官吏士绅几乎被斩尽杀绝，“生员死者七十七人”。
破颍州后，李、张迅速赶往寿州，与高迎祥军会合后，一同向明中都凤阳进军。李自成等挑选出三百名机敏强悍的士兵，大都是投降过来的明军，让他们换上平民服饰，打扮成商贩、车夫模样，首先混进了凤阳城中。这些人混入城中后以贩卖布匹、果蔬的名义，投宿于各旅店、客栈中。还有人打扮成行脚僧、游方道人，在大街上到处游逛，将城中驻军、防御部署的情况都打探的一清二楚，为之后攻克凤阳城奠定了良好的基础。
凤阳是朱明王朝的龙兴之地，明初即定为“中都”。与南京、北京合称为“三都”。
当初明太祖朱元璋的父母染瘟疫死后因家贫无钱、无地下葬，多亏邻居刘继祖哀怜他哥俩，让他将其父母遗骸用草席包裹着草草葬在刘家园地中......朱元璋一直感到对不起自己的父母。之后他投军发迹 ，特别是扫灭群雄建立大明后，他衣锦还乡，在凤阳大兴土木，把其父母的陵墓修建的富丽堂皇，而且将陵前的享殿修造的和南京宫殿相差无几，陪葬品亦是极尽豪奢。为表示感恩，他赐给刘继祖的儿子大量钱财，还让继祖的子孙为明祖陵的守陵官 ，替朱氏守墓，且世代传承。
自明初以来，凤阳府即驻有重兵，设置有中都留守司，节制八卫和一个千户所，城内还有巡抚衙门和镇守监军太监。凤阳巡抚常驻江苏淮安，监管运河漕运。
当陕西义军捣入河南时，一些明朝官员就预感到义军可能会攻击凤阳。南京兵部尚书吕维祺上奏崇祯，请明廷早做防备。崇祯似乎没有什么大的举措，只是发了一道敕令，命凤阳巡抚杨一鹏在各要害处屯兵防守。年老多病、精力不济的杨一鹏见义军远在河南，掉以轻心，竟没有采取什么切实有效的防御措施。
让人无法理解的是，当李自成等挥军向凤阳步步逼近时，城中百姓居然对“乡党”朱皇帝并无认同与厚爱，而是纷纷向义军通风报信，迫切希望义军能早日攻进凤阳城。或许是凤阳民众没有享受到家乡出了个朱皇帝的“红利”，甚至还饱受侵扰、盘剥，才会有如此不合常理之举：
“凤（阳）之穷民，远几百里相邀，具以册授贼：‘某家富厚，某处无兵’。于是贼遂拥众焚劫，震动祖陵”《明史》。
李自成、张献忠（铁马头条首发，剽窃必究）
不久当地民众将城中虚实告知义军，守城官兵似乎也无心守御，纷纷私通李闯。据记载，有部分明军官兵故意将书信丢在路上，表示愿意配合义军共同打破凤阳。《甲申小记》说，在李自成等攻打凤阳的前两年，凤阳城突然聚集了“恶鸟数万”，在城池上空盘旋，久久不去。这种“恶鸟”长着兔头，鸡身， 鸟足竟然像老鼠爪，长相非常怪异，叫声尖利凄楚，见者无不毛骨悚然。有人认为这是一种凶兆。这种怪鸟给凤阳城的人们更增加了几分不祥预感和说不清道不明的恐怖感。
崇祯八年正月十五元宵节，城中官民正忙于欢度佳节，大股农民军突然从四方悄悄赶来，神不知鬼不觉将城池团团包围起来。次日清晨，天降大雾，守城将领还在呼呼大睡，有人报告说城外尽是“贼兵”，竟然还被守官以谎报军情为由暴揍一顿。
忽然城外一声炮响，城头上一片惊呼喧嚷声 ，秩序大乱，有人高呼贼兵攻城啦，官爷们这才反应过来。《平寇志》记载，扫地王张一川、太平王（姓名不详）部农民军最先赶至城下，李自成、张献忠所统大军随后赶到，大股农军源源而至。他们先用炮轰，然后在内应的接应下 翻墙而入，首先纵火焚烧了皇陵享殿。凤阳留守朱国相是朱氏宗亲，他率千户陈弘祖等将领仓惶迎战，与义军短兵相接，很快被人数占优的义军击溃，官兵皆死。李自成还焚毁了龙兴寺。龙兴寺原名皇觉寺，是朱元璋年轻时出家的寺庙，后来改的名，匾额上的字样是朱元璋亲笔所提的“第一山”。一阵短促而激烈的血战结束后，城中官员或死或降，守军大部不战而降。没多久，凤阳城被农民军占领。
《怀陵流寇始终录》记载说，农民军在凤阳大肆破坏，尤其是李自成，因自家祖坟早已被明廷下令挖掘捣毁，为泄愤更是纵兵焚烧明祖陵寝殿建筑，而且还将陵区内栽种的三十多万株两百多年树龄的陵松统统烧毁，大火连烧数日不熄，“光烛百里”。农民军士兵烧杀抢掠，无恶不作，有士卒“剖孕妇，注婴儿于槊”，活剖孕妇，枪挑婴儿，对于明宗室成员，见一杀一，朱皇帝留在原籍的的宗亲几乎全部被杀。张献忠抓住了十几个奏乐小太监，强迫他们为自己奏乐助酒，兴奋地飘然欲仙，忘乎所以。李自成见状非常羡慕，向老张索要这群小太监，张不肯，为此两人差点拔刀互殴，闹得很不愉快，几乎决裂分道扬镳。
农民军还将明皇陵盗掘一空，获取了大量陪葬宝物，还将墓中朱氏先祖遗骸随意丢弃道旁，任人马践踏成齑粉......凤阳府被“流贼”攻陷的消息传到京师，崇祯帝十分震惊，立刻罢免宴饮、女乐丝竹，一身缟素避殿，派遣官员祭告天地社稷，他自己亲自到太庙中哭祭祖宗，匍匐在地，嚎啕大哭，痛不欲生道：
“朕居位无道，天降厥凶，使泉下列祖列宗，遭凶贼蹂躏。吾死后无颜对太祖高皇帝，更无颜面对先哲贤人 ”《明史》。
崇祯越哭越伤心，抽抽搭搭，大有以身殉国、追随祖宗而去之势，陪在一旁的大臣如钱谦益、魏藻德、薛国观、孔员运、贺逢圣以及王承恩等心腹太监内侍被其感染，无不悲上心头，痛哭流涕。
《 明思宗实录》记载，就在崇祯帝在太庙中哭祭列祖列宗时，殿外忽然刮起一阵狂风，把祭祀用的红烛全部吹灭， 案上陈列的历代皇帝圣像也都被狂风扫落于地，群臣大惊失色。崇祯见状哀叹道：
“天屡降灾，贼盗四起，国恐将不国！风吹烛灭，分明是不祥之兆无疑”。
说罢抹泪拂袖回宫。农民军攻破中都，捣毁朱明祖陵，如同斩断大明龙脉，这对要强的崇祯帝朱由检来说是个致命的精神打击。
史载，兵部尚书张凤翼惊恐万状，赶紧上书请罪。崇祯格外开恩，让他“戴罪视事”。凤阳巡抚杨一鹏当时在淮安，未在现场，事后又抱病竭力施救， 按理说罪不至死，但被崇祯下令处死，其余的幸存官员或处斩或逮捕下狱或充军流放。随后，崇祯向天下颁布《罪己诏》。等于向臣民检讨自己长期无法平定“流寇”致使其尾大不掉之责。
李自成、高迎祥、张献忠以及其他各路农民军在凤阳停留三日后，明军就从四面八方源源开来救援。张献忠率部突围南下庐州（今合肥）。李自成、高迎祥则带领其他农民军合兵向河南西部奔去，随后辗转返回陕西。
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