隋唐易代之际，群雄并起，诸多杰出的文臣武将涌现出来。在这种历史背景之下，于志宁的光彩难免被同时期的长孙无忌、房玄龄、杜如晦等人遮掩，但他的出身、经历，特别是在遇到重大政治拐点时所做出的抉择，仍然值得探讨。
一、关陇门阀，累世公卿
作为西魏“八柱国”之一的于谨的曾孙，于志宁的出身很不平凡。于氏家族从于谨这一代开始跟随宇文泰，为西魏的稳定、北周的建立立下了汗马功劳，也正是因为如此，其家族从西魏开始，就一直处在政治权力的核心。著名历史学家陈寅恪先生曾经提出过一个非常重要的理论来解释北周、隋、唐三代政权的特点：北朝后期，宇文泰为了和东魏的高欢、南朝的萧梁争夺天下，以长安为根据地，纠合六镇武人等多方势力，组成了关陇军事贵族集团，这一集团一直延续到唐高宗、武后时期。
在这漫长的数百年间，虽然统治天下的皇室在北周宇文氏、隋朝杨氏到唐朝李氏之间几经更迭，但始终不出关陇贵族集团之外。也就是说，天下共主的位置看起来虽然不断变动，但实际上，统治大权却一直是同一个群体在把持。于志宁出身的于氏家族，就是关陇贵族集团的核心。从他的曾祖于谨算起，一直到于志宁本人，中间历经四代成员。
于氏家族在当时的地位究竟如何呢？简单地翻检史料，我们就可以发现一连串响亮的名字和耀眼的头衔。开启于氏家族荣耀的第一代人物于谨，是西魏的“八柱国”之一，手握重权。根据文献记载，柱国大将军这个官职只有“功参佐命，望实俱重者”才能担任。换句话说，既要有极高的声望，也要有显赫的功劳。当然，这一职位的权力也是很大的，他们“各督二大将军，分掌禁旅，当爪牙御侮之寄。当时荣盛，莫与为比。故今之称门阀者，咸推八柱国家云”。
权势盛极一时，无人能出其右。“八柱国”中，除于谨之外，还有西魏、北周的实际掌控者宇文泰以及李虎、独孤信等人。其中李虎是唐高祖李渊的祖父，独孤信是隋文帝杨坚的岳父，同时也是李渊的外祖父。隋朝的开国皇帝杨坚，当时也不过是“八柱国”下属的十二大将军之一。由此可见这一群体的权势之盛。于谨之后，于氏家族子孙繁盛，人才辈出。
虽然出身如此显赫，但于志宁在隋朝的仕途并不怎么顺利，只是做了一个小小的地方官。隋炀帝无道，天下大乱，于志宁觉得隋朝气数已尽，不值得他再继续效忠，因而选择了以退为进的策略，暂时放弃官职，回归乡里，等待时机。
二、隋唐易代，三朝元老
隋炀帝即位后，残暴无道，导致好不容易统一的天下再次陷入动乱，隋朝统治阶级内部也发生了分裂，许多贵族官僚或是起兵举事，或是辞官归隐等待时机，于志宁就属于后者。
于志宁虽然官职低微，但他个人很有声望，背后的家族势力也很庞大，所以他在率领族人主动归顺李渊后，受到了重用，并成为李世民的部下。这一次的任职安排是非常重要的，因为这意味着在一定程度上，于志宁已经成为李世民这一阵营的成员。从担任李世民的渭北道行军元帅府记室一职开始，他就一直为之出谋献策。在此之后，李世民开设文学馆，于志宁就兼任了文学馆学士；李世民开天策府，于志宁又被授予天策府从事中郎一职。后世在评价李建成、李世民争斗时说“武德初，隐太子与秦王、齐王相倾，争致名臣以自助”，并历数二人手下的杰出人士，将于志宁排为第一位，之后才说到房玄龄、虞世南、杜如晦、褚遂良等人，由此可知于志宁在秦王阵营中的重要地位。
唐朝建立之后，于志宁先后辅佐了三代皇帝。在唐太宗登基后，他主要有两件功绩。
一是积极谏言，对政事的处理发表看法，提供建议。如，贞观十三年，唐太宗为了奖赏功臣，打算封他们为地方的世袭刺史。封功臣为地方大员本来是较为常见的事，但世袭刺史大不一样，这意味着中央朝廷会失去对这个地方的掌控，而受封者则会父死子继，长此以往，极易形成地方割据势力，破坏国家统一。于志宁显然意识到了这个问题，因而向太宗进言，说这一做法是“慕虚名，遗实患，非久安计”，虽然表面上给皇帝带来了善待功臣的美名，却会遗留下严重的祸患，并不是长治久安的策略。唐太宗也听从了他的建议。高宗朝时，长孙无忌因为受人诬陷，被皇帝下令即刻斩首。于志宁又挺身而出，为长孙无忌辩护，才使得他不致枉死。
二是负责培养和引导东宫。他先是辅佐了当时的太子李承乾，并对李承乾众多的不当行为进行劝谏，比如他上任之后，专门撰写了规劝太子的《谏苑》二十卷，这一做法得到了唐太宗的认可，因而被升官并赏赐黄金、绢帛以作鼓励。太子骄奢淫逸、沉溺歌舞，又喜欢和宦官、突厥人厮混，于志宁多次劝说，都被当成耳旁风，甚至还因为积极劝谏差点惹来杀身之祸。对于于志宁这种忠于职守的做法，唐太宗是十分欣赏的，因而在太子被废时，所有的官属都被治罪，只有于志宁安然无事，唐太宗甚至还亲自安慰他。等到李治初立为太子后，唐太宗又让他担任太子左庶子一职，负责教导太子。
三、晚年失节，盖棺论定
于志宁晚年做了一件让他的人生大失光彩的事。唐高宗要“废王立武”，征求众臣的意见。长孙无忌、褚遂良激烈反对，李勣支持，只有于志宁“独无言以持两端”，既不反对，也不支持，但这种做法也招致了武后的猜忌，因而武后在上台后借故将他排挤出了朝堂。于志宁也只能仓促申请致仕归隐，使得个人仕途匆匆落幕。
纵观于志宁一生，他主要经历了三次重要的政治抉择。第一次是在隋唐易代之际，他以退为进，在辞官归隐之后等待时机，并果断选择了同属关陇贵族集团的李氏，率领族人和其他人士归顺。第二次是在唐初时，选择了李世民阵营，他在归顺李世民后历任的官职就很清楚地表明了立场。第三次是在高宗立武则天为后这件事上。他采取了迟疑观望的态度，但也因为这种暧昧的态度使得他遭到了武后的打压，被贬官外地，仕途生涯也仓皇收场。
究竟该如何评价于志宁这个人呢？在正史传记中，《旧唐书·于志宁传》主要强调了他的功绩，认为“于燕公辅导储皇”是“人所难言者”，并且能“人主之意，献苦口之忠”，称赞他能够忠言上谏，不惜违背皇帝的心意，因而给予了他“以义匡主之失”的评语，可谓很高的评价了。《新唐书·于志宁传》的评价则认为他“不敢出一言”是因为高宗昏昧，即使不顾性命劝谏也会死而无益。
现代学术界在研究于志宁时，也基本持有类似的观点，认为他前后发生了从“匡主失”到“持两端”的变化，对他晚年的做法持贬低的看法。但实际上，在揣测和评价一个政治人物的政治抉择和政治行为时，绝不能单纯地以人品作为主要评价标准，而要综合考虑各种因素，包括家族出身、成长环境、教育背景、出仕方式和仕途迁转等。另外，还有一项最重要的因素：不断变化的政治局势。于志宁一生面临过多次重要的政治抉择，如，弃隋事唐，站队李世民，两次侍奉东宫并积极劝谏，但只有在最后一次的立武则天为后这件事上选择了“持两端”的做法，导致他仕途的悲剧。这能简单地归结为他缺乏忠诚、喜欢政治投机吗？显然不能。那么，为什么在晚年，他在政治选择上会出现重大失误呢？
事实上，这与他的出身密切相关。更具体来说，这和北朝隋唐时的实际统治者关陇贵族集团有关系。无论是隋唐易代，还是李唐皇室内部的帝位继承、太子更替，其统治的本质并没有变化，皇权还是在关陇贵族集团内部交接。因此，于志宁在经历这样事情的时候，我们并没有看到他有什么异样的举动，而是尽可能地做到了臣子的本分，从天下安定的角度出发，积极劝谏。无论是力阻唐太宗封赏世袭刺史，还是殚精竭虑教导太子，都是如此。但武后上位不同，她是集团之外的人，在此之前，自北周开始一直到唐太宗为止，每一位皇后都出身于关陇贵族集团，而政治联姻意味着政治利益的交换和保障。
出身关陇贵族集团的于志宁、长孙无忌等人显然不能接受这样一个皇后，更何况武则天本人还是一个权力欲望极重的人。只是与长孙无忌激烈反对的态度相比，于志宁选择的是沉默。赞成此事的李勣，出身山东士族，而山东士族从李唐建国之初就一直在和关陇贵族集团斗争。也许正是预见到了这次政治斗争的重要性，长孙无忌等关陇贵族集团中的核心人物才会对高宗、武后借“废王立武”一事打击关陇贵族集团势力的做法如此抵制，爆发了激烈的冲突。对于志宁来说，前几次都是集团内部的权力交替，但最后一次是关陇贵族集团与新兴的政治势力之间的交锋。
他或许是出于敏锐的政治嗅觉，感到唐高宗的态度坚决，无力改变，又觉得关陇贵族集团的衰落已成定局，无法再力挽狂澜，但同时又有着不甘心，所以在关键的政治表态中，才不发一言。历史无法回到过去，但按照于志宁一直以来敏锐的政治嗅觉来看，想必他的心里也是充满了矛盾吧！他的这种做法，实际上使得关陇贵族集团内部产生了分裂，众人不再团结一心，自然也会削弱自己的力量。结果也的确如此，武后上台后，长孙无忌、于志宁等人纷纷被贬，被排挤出了政治权力的中心。
另外，还需要注意的很重要的一点，即皇帝的态度。于志宁在太宗朝时多次违逆上意，劝阻皇帝，但这种做法的前提，首先是太宗善于纳谏，其次是为了保证同一政治集团利益；但到了高宗朝时，政治形势已发生变化，唐高宗会因为他人片面之词的诬陷就下令将长孙无忌立即处死，甚至不愿拖延片刻。长孙无忌不仅是高宗的亲舅舅，更是三朝元老、关陇集团的代表人物之一。这种矛盾和冲突在“废王立武”一事上达到巅峰。也许是高宗早已厌烦了被老臣把持权力，想借助其他势力以自立，又或者只是单纯想立自己宠爱的妃子为后。无论如何，他一意孤行的结果就是统治北朝隋唐数百年的关陇贵族集团走向了消亡。
但是，如果抛开政治集团式的观点，单纯地从做人为官的角度来看待于志宁，可以发现，他前半生的作为，往往都坚持了自己的立场，如看不惯炀帝残暴而选择弃官归隐，认识到太宗分封世袭刺史会对天下一统有弊无利而坚决反对，反对太子骄奢淫逸、不思进取而直言进谏，在明知高宗对长孙无忌不满想借故处置他的时候也主动上言。无论是出于关陇贵族集团利益的考量，还是受儒家文化熏陶极深，想要做好一个忠臣、直臣的本分，他都始终坚持着自己的底线，坚持着自己的原则。但唯独在晚年高宗“废王立武”一事中，他一反常态的一言不发的做法和态度，确实是违背了平日的原则。无论是从个人操守，还是从集团的利益，他这种做法都是为时人所不屑的，因而下场也是颇为凄凉，先是被免职，然后辗转于四川、东北等地，最终死在家中。
通过对于志宁一生的回顾，我们可以认识到，无论是做人还是为官，都要始终坚持心中的原则，坚守内心的底线，更要明白，原则和底线是不应该随着局势的变化和面临困难的大小而变化的。如果为眼前的危机和困难所迫，放弃了原有的原则，放弃了应有的操守，那最终也会自我放弃，落得一无所有的结局。如果真的像《新唐书·于志宁传》所辩解的那样，因为唐高宗昏聩，所以于志宁就不再直言纳谏，这与那种趋炎附势、喜欢搞政治投机的佞臣又有什么区别呢？但纵观于志宁的一生，我们知道他实际上并非那种人，只是在那个多种因素混杂、政治局势混乱的时候，要坚守本心、做出正确的选择也的确很难。
