相比于曹操的成功，刘备就显得更加坎坷艰难，刘备出身贫寒，尽管自称汉室，但没多少人认可，完全是凭借着自己的个人实力，征服了无数的人才，不管是装出来的还是演的，这一点从他在夷陵大火中的所作所为就可以看出来。而刘备不得不说是出色的，那个大胆的豪商，就是糜家。

说起糜家，自然少不了糜竺、糜芳、糜夫人三人，糜家曾经是徐州首富，与徐州刺史陶谦交好，但生意场上的人很多都有居安思危的思想，知道陶恭祖年纪大了，自己的两个孩子都不争气，等陶谦死了，徐州怎么办？如今天下大乱，他们自然要为自己找一条出路，如今大汉岌岌可危，他们自然要学吕不韦，这样才能让糜家站稳脚跟。糜竺的野心越来越大，他的手下也越来越多，他以为自己已经占领了徐州的一半，经过一段时期的战争，特别是刘备在北海救下孔融，打败了黄巾军，陶谦对刘备的印象越来越深刻，之后曹操攻打徐州，刘备率兵驰援，最后曹操失去了衮州，曹操撤退，但是陶谦对刘备还是非常感激的，而且糜家好像已经看到了自己的前途，不断的向陶谦引荐刘备（刘备很快就用过人的人格魅力征服了糜家），陶谦觉得刘备完全可以和曹操分庭抗礼，自己的孩子也可以过上富裕的生活，所以在最后关头，陶谦将徐州送给了刘备，吕布被打败，刘备欣然收下。

在刘备与袁术大战的过程中，吕布攻陷了徐州，失去了妻子儿女，危急关头，糜竺豁出去了，将数千奴隶和财物交给了刘备，还将自己的妹妹许配给了刘备，以示自己已经没有退路，所以刘备很快就在小沛立足了。随着战争的爆发，刘备手下并没有什么高明的军师，比如孙乾，比如简雍只能算中等，所以糜竺偶尔也会辅佐刘备，所以才会被任命为从事。徐州沦陷后，糜家兄弟加入了曹操，曹操让他们做太守，算是对他们的一种极大的信任，但他们却不肯，因为他们认定了刘备是自己的主人，所以会死心塌地。之后，刘备与曹操交手，斩杀了吕布，这让刘备起了异心，当曹操派出了一辆车胄坐镇徐州，又听到了一段关于青梅煮酒论英雄的传说之后，刘备意识到自己已经被曹操盯上了，便带着一群亲信离开了许昌，占据了许昌，没过多久，曹操与陈家联手，将刘备打得落花流水，刘备又一次向刘表投降，并派出了糜竺作为代表，与刘表交涉。

之后刘备得到了荆州各大势力的支持，并且得到了刘琦的支持，拥有了一定的兵力，然后又和孙权结盟，虽然没有参加赤壁之战，周瑜凭借着天时、人和、地利等因素，击败了曹操，让刘备得到了喘气的机会，从曹操那里夺下了荆州的几块土地，聚集了不少的人才，不过糜竺依旧是他的亲信，刘备进入益州，占领汉中，他就被任命为安汉大将军，地位比诸葛亮还要高，所以他得到了最好的报酬。可是随着时间的推移，一些事情却是他始料未及的，糜芳、博士仁等人向东吴臣服，却对关羽背叛，导致关羽失去荆州，最终身死道消，糜芳知道刘备对关羽的重视，便向刘备赔礼道歉，可是刘备却笑呵呵地将他带回了家，说是不会怪罪他，他知道自己时日无多，益州、汉中都很小，人口也很多，自己又犯了一个大错。或许，刘备想要他的性命？后来糜竺屡次求饶，都得到了刘备的原谅，他临走前还想要劝刘备登上皇位，却被拒绝了，他明白，自己已经晚了，他太晚才看到刘备的真面目了，他的妹妹已经死去多年了，但是刘备却没有任何反应，再加上刘禅根本就没有将他放在眼里，所以，他很快就心神不宁的死去了。他的弟弟糜芳，虽然被孙权封为大将军，但并无实权，被所有人鄙视，觉得他是个叛徒，不配信任，但糜芳也只能隐忍，最后与贺齐大杀一场，从此销声匿迹，不知所踪。