汉献帝建安四年（己卯，公元199年），袁绍消灭公孙瓒后，更加骄横，对朝廷进贡的次数和数量减少。
主簿耿包秘密向袁绍建议，应当应天顺民，即位称帝。袁绍把耿包的建议告诉军府的官员，官员们一致认为耿包大逆不道，应该斩首。
袁绍不得已，杀掉耿包以表白自己无意称帝。袁绍挑选了精兵十万，良马万匹，打算攻打许都。
沮授劝阻他说：“近来讨伐公孙瓒，连年出兵，百姓疲困不堪，仓库中又没有积蓄。应当抓紧农业生产，休养生息。先将消灭公孙瓒的捷报呈献天子，如果捷报不能上达天子，就可以上表指出曹操断绝我们与朝廷的联系，然后出兵进驻黎阳，逐渐向黄河以南发展。
沮授说：“同时多造船只，整修武器，分派精锐的骑兵去骚扰曹操的边境，使他不得安定，而我们以逸待劳，这样，坐着就可以统一全国。”
郭图、审配说：“以您用兵如神的谋略，统率北方的强兵，去讨伐曹操，易如反掌，何必那样费事？”
沮授说：“义兵无敌，骄兵先亡。曹操尊奉天子以号令天下，如今我们要是举兵南下，就违背了群臣大义。而且，克敌制胜的谋略，不在于强弱。曹操法令严明，士兵训练有素，不是公孙瓒那样坐等被打的人。如今要舍弃万全之计而出动无名之师，我为您担忧！
郭图、审配说：“我们是讨伐曹操，怎么能说是师出无名？而且以您今天的强盛，将士们急于立功疆场，监军沮授的计策过于持重，不是随机应变的谋略。”袁绍采纳了郭图等的意见。
骑都尉、清河人崔琰劝阻袁绍说：“天子在许都，民心倾向于那边，不能进攻！”袁绍不听。许都的将领们听说袁绍要来进攻，都心中害怕。
曹操说：“我知道袁绍的为人，志向很大而智谋短浅，外表勇武而内心胆怯，猜忌刻薄而缺少威信，人马虽多而调度无方，将领骄横而政令不一，他的土地虽然广大，粮食虽然丰足，却正好是为我们预备的。”
孔融对荀或说：“袁绍地广兵强，有田丰、许攸这样的智士为他出谋划策，审配、逢纪这样的忠臣为他办事，颜良、文这样的勇将为他统领军队，恐怕难以战胜吧！”
荀彧说：“袁绍的兵马虽多，但法纪不严。田丰刚直，但常犯上司；许攸贪婪，又治理无方；审配专权，却没有谋略；逢纪处事果断，但自以为是。这几个人，势必不能相容，一定会生内讧。颜良、文不过是匹夫之勇，一仗就可以捉住他们。”
秋季，八月，曹操进军黎阳，派臧霸等统领精兵，到青州去保卫东方边境，留于禁驻扎在黄河之畔。九月，曹操返回许都，分兵驻守官渡。
关中地区的将领们看到袁绍与曹操正在争斗，都保持中立，坐观成败。
凉州牧韦端派遣从事、天水人杨阜前往许都，杨阜返回后，关中将领们问他：“袁绍与曹操相争，将会谁胜谁败？”
杨早说：哀公宽容而不来断，好谋而迟疑不决；不果断就没有威才大略，当机立断，毫不迟疑，法令统一，兵强马壮，能不拘一格地任用人才，部下各尽其力，一定能成就大业。
曹操派治书侍御史、河东人卫觊镇抚关中地区。当时有许多难民归来，关中的将领们大多把他们收容下来，作为部曲。
卫觊写信给荀彧说： “关中百姓流入荆州的有十万余家。听说家乡安宁，都盼望返回故乡。将领们争相招揽他们，作为部曲。郡、县贫弱，没有力量与将领们抗拒，于是将领们势力扩大，一旦发生变故，必然会有后患。
卫觊说：“有返乡的百姓，让他们辛勤耕作，广积粮食，使关中富裕起来。流亡远方的百姓知道后，必定争着归来。还应该让司隶校尉留关中，主持关中地区事务。这样，将领们的势力就会日益削弱，官府与百姓就会日益强盛，这是强固根本，削弱敌人的好办法。”
荀把卫觊的建议报告给曹操，被曹操采纳。关中地区从此受到朝廷控制。袁绍派使者向荆州牧刘表请求援助，刘表应许他的请求，但援军始终不到，而他也不帮助曹操。
从事中郎、南阳人韩嵩和别驾、零陵人刘先劝刘表说：“如今袁绍、曹操两雄相持，如果您想有所作为，可以乘他们斗得两败俱伤时起兵；如果没有那个意思，就应当选择所应归附的对象，进行援助。”
他的人向不有归用！这样，双方的必方都来中列身上。您越不再进军长江、汉水一带，恐怕将军您抵御他效力，势必战胜袁绍，然后他
刘先说：“如今最好的办法，不如将荆州归附曹操，曹操一定会感激将军，将军就可以长享福运，并可传给后代，这是万全之策。”
蒯越也劝刘表这样作，刘表犹豫不决。
于是派韩嵩前往许都，对韩嵩说：“如今天下不知谁能最后胜利，而曹操拥戴天子，建都于许县，你为我去观察一下那里的形势。”
据我看来，曹操一定会统一天下。如果将军能上尊天子，下归曹操，就可以派我出使许都。
韩嵩说：“如果将军犹豫不决，我到京城，万一天子授予我一个官职，又无法辞让，则我就成为天子之臣，不是将军的旧部了。既成为天子的臣属，便遵奉天子的命令，在大义上就不能再为将军效命了。请您三思，不要辜负了我的一腔忠诚！”
刘表以为韩嵩害怕出使到许都，就强迫他去。韩嵩到达许都，献帝下诏，任命韩嵩为侍中、零陵郡太守。
韩嵩从许都返回后，盛赞朝廷与曹操的恩德，劝刘表把儿子送到朝廷做人质。
刘表大怒，认为韩嵩有二心，就召集全体僚属，排列武士，手持代表天子权力的符节，打算杀死韩嵩。
刘表责问韩嵩说：“韩嵩，你竟敢怀有二心吗！”大家都为他担心，劝他向刘表谢罪。
韩嵩不动声色，态度从容地对刘表说：“是将军辜负了我，我并没有辜负将军！”就把自己以前说过的话又重复了一遍。
刘表的妻子蔡氏劝告刘表说：“韩嵩是楚地有名望的人士，而且他的话有理，杀他没有罪名。”
刘表仍然怒气不息，用重刑拷问跟随韩嵩出使的官员，有的被拷打致死，终于知道韩嵩没有背叛自己的意思，就未杀韩嵩，而把他囚禁起来。
一天，刘备在自家园子里种菜，曹操派来监视刘备的密探来了，从门缝里往里看。刘备发现门外有人，但装作没察觉，该干什么干什么。
密探走后，刘备对张飞和关羽说：“我岂是干种菜这种活的？曹操必然会生疑，这里不能再留。”
袁术要从徐州过境与青州的侄子袁谭会合，曹操不能坐视不管，想派人去会同徐州当地的驻军阻击袁术。
正在谋划脱离许县的刘备听说后，想办法说服了曹操，让曹操同意他去完成这项任务，曹操答应了。
曹操之所以答应，看中的是刘备的作战能力和他在徐州一带的影响力，加上刘备主动请婴，不便打击他的积极性，所以就同意了。
事实上，自从刘备到了许县后，虽然整天在曹操手下密探的严密监视之下，但还能与朝中一些人来往密切，这些人里，有几位正在密谋推翻曹操的统治，结成了一个反曹小组织，其核心人物是董承。
董承的身份很特殊，他是汉灵帝刘宏的生母董太后的侄子。这样算来他就是刘宏的表兄弟，是汉献帝刘协的叔辈，是货真价实的“董皇叔”。
当年董太后跟董卓拉亲威，董承便与董卓成为名义上的远亲，后来董承到凉州军中发展。汉献帝东迁过程中，董承一直忠心耿耿地护驾左右，他是汉献帝身边唯一手握兵权又可以信任的人。
董承承还有一个身份，他是汉献帝的岳父，他的女儿是汉献帝的贵人。有了这层关系，董承与汉献帝之间的关系更加紧密。
到了许县后，汉献帝的内心慢慢发生了一些变化，开始他对曹操也充满了好感，在自己危难之际曹操能挺身而出，使朝廷不至于陷入困顿或离散，使大汉的皇统得以维续。
但迁都许县以来，刘协心中的火焰一次次被压制了下来，他越来越看清楚曹操拥戴自己只不过是想要这块招牌，既没有还政于他的意思，大事小事也从不向自己征求意见。刘协有点愤懑。
建安四年（199）三月，还在曹操从徐州回师的途中，刘协发布了一项重要的人事任命，擢升董承为车骑将军，而车骑将军是由曹操担任的。刘协趁曹操远征之机，突然任命自己的老丈人为车骑将军，意味着曹操兼任的这个职务已经被免除。
为夺回汉室大权，汉献帝将密诏写在衣带里，交给董承等人。董承于是声称自己领受献帝藏在衣袋中的密诏，借以联合其他人诛杀曹操。
他拉拢偏将军王子服道：“郭汜曾以几百兵力击败李催数万人，所以就看你与我是否同心了！昔日吕不韦依靠子楚之后得以富贵，如今你我也是这个情况。”
王子服连忙推辞：“我惊恐而不敢当，且兵力不足。”董承回应说：“若成功杀死曹操，就能得到他现成的兵力，还怕不够吗？”
王子服又问：“在京师有办事的人吗？”董承答道：“长水校尉种辑、议郎吴硕都是我的心腹。”双方于是定下密谋。
刘备恐曹操不能容己，也加入了董承等的密谋，与董承以及长水校尉种辑、将军吴子兰、王服等一同策划。
董承担任车骑将军一事让曹操十分恼怒，对董承更加警觉。刘备整顿队伍准备阻击袁术，临出发前，曹操请刘备喝酒，算是饯行。
几杯酒下肚，曹操意气风发起来，他对刘备说：“如今天下的英雄，只有您和我罢了，袁绍之流，是算不上数的！”
刘备闻言，吃了一惊，手里的勺子、筷子掉到了地上。
刘备的失常行为引起了曹操的怀疑，好在这时响起了震雷，刘备打圆场说：“圣人说“迅雷风烈必变”，看来确实如此呀，一震之威，居然这么厉害啊!”
曹操酒醒之后自觉失言，就派人到刘备的住处侦察了一下，看看刘备在做什么。
派去的人回来报告，说刘备在院子里指挥仆人伺弄他的菜地，地里面种着葱，他让仆人除杂草，仆人弄完没有把葱扶正，刘备还找根棍子打他们。
曹操听完报告，有点放心了。但曹操不知道，这是刘备故意演给他看的，刘备在曹操那里喝完酒回来，越想越不对劲，决定一走了之。
他骗过曹操派来的密探，晚上逃出了许县。
程昱、郭嘉听说后，赶紧跑来见曹操。程昱说：“主公前面没有解决刘备，考虑得很正确也很全面，是我们不能及的。但现在再让他拥有兵权，他必然会生出异心。”
曹操经程昱、郭嘉的提醒，有点后悔，派人去追，但没有追上。
董承等密谋诛杀曹操的事情泄露，董承、种辑、吴子兰、王子服以及董承的女儿董贵人皆为曹操所杀。
袁绍在得知衣带诏的内容后，决定讨伐曹操，彻底公开化了双方的矛盾。袁术既向南退回寿春，朱灵等班师回朝。
刘备就杀死徐州刺史车胄，留关羽镇守下邳，代理下邳郡太守，自己回到小沛。东海乱匪首领昌豨以及其他郡县多背叛曹操，归附刘备。
刘备拥有部众数万人，派使者与袁绍联系会师。
