唐太宗一生果断英明，但面对皇嗣这个敏感而复杂的问题，照样一筹莫展，被弄得焦头烂额。虽然说没有因此而发生大的动乱，造成宫廷流血事件，但他教子无方，或失于严苛，或失于溺爱，以致太子易人，最终确立生性软弱的李治为接班人。尽管李世民在这个儿子身上花费了不少心血，但他终究不成器，为以后几十年的宫廷内乱埋下了祸根。
荒唐太子武德九年（626）十月，唐太宗即位才两个月，就立八岁的长子李承乾为太子。李承乾出生在宫中的承乾殿，因此而得名承乾。
李承乾从小聪明伶俐，知道努力上进，也能识大体，让李世民很喜欢。他出外不在京城时，常常让李承乾代理政事。但随着年龄的增长，自幼养尊处优的李承乾慢慢地沾染上了不少坏习惯，生活日益荒唐颓废。
李承乾曾让人铸造了一个近两米高的铜炉和一口巨大无比的锅，雇佣逃亡的奴隶偷盗老百姓的牲畜，放在大锅里煮，然后跟他的手下分着吃。
李承乾的舅舅是突厥人，受其熏染他从小就喜欢说突厥语，穿突厥衣服。他还特别挑选了一些长安古城边上的皇家喇嘛庙相貌类似突厥人的侍从，把头发梳成小辫，身披羊皮，到草地上牧羊。
李承乾对突厥的文化乐此不疲，还口出狂言道：“有朝一日我当上了皇帝，一定要把头发解开，去当突厥人，投靠阿史那思摩（突厥阿史那部的酋长）。如果他给我一个将军当，我一定不会比别人干得差。”活脱脱的一个精神突厥人。
李承乾与叔父汉王李元昌关系密切，经常一起外出游玩。他将手下分成两队，与李元昌各自率领一队，身穿毛毡制成的铠甲，手持竹枪竹刀，进行扎营列阵，模拟冲锋厮杀，如同真实作战一般。
如果有人敢不服从命令，就会被绑在树上进行严厉惩罚，甚至有不少人因此丧命。
李承乾在宫中养了一个十多岁的乐童，长得十分漂亮，还能歌善舞。李承乾对他异常宠爱，和他同起同睡，还给他取了个绰号叫“称心”。
李世民听说了这件事，怒不可遏，派人把称心杀了，还狠狠地责骂了李承乾一顿。
李承乾不知悔改，竟在太子宫里辟出一个房间，供上称心的塑像，令宫人早晚焚香祭奠，他经常到那里去，徘徊流泪。
李承乾还在太子宫中建造坟墓，埋葬立碑，装着身体不舒服，几个月不上朝。唐太宗对这位太子真是恨铁不成钢，接连选派德高望重的大臣做他的老师，如左庶子于志宁、右庶子孔颖达等，对他严加管教。
李承乾对于老师们的直言规谏全都听不进去，还怀疑他们背后到皇帝面前告自己的状。
太子被废李承乾的种种劣迹让唐太宗越来越失望，便把目光转到第四子魏王李泰身上。贞观十年（636），李世民以李泰爱好文学为理由，下令在魏王府中设立文学馆，让李泰随意选择有学问的人。
唐太宗这样做，显然是为李泰当太子创造条件。李泰的亲信们心领神会，让李泰奏请编撰《括地志》一书。
唐太宗立刻准奏，还拨了很多经费。历经数年时间，550篇的《括地志》终于编成，李世民很高兴，下令收藏进秘阁，赏赐给李泰上万匹锦缎。
到了贞观十六年（642），李泰每月得到的赏赐已经远远超过了太子李承乾。李泰腰粗腹大，快走和跪拜都很吃力，李世民就特许他可以坐着轿子上朝。
李承乾感到太子之位不稳，加上疾病缠身和腿疾，内心愈发不满，便派亲信纥干承基等人刺杀李泰，但未能成功。
随后，他秘密联络叔父李元昌及兵部尚书侯君集等人，结成同盟，策划政变，企图迫使太宗退位，重演玄武门之变。
贞观十七年（643）二月，就在李承乾紧锣密鼓地策划政变时，唐太宗第五子齐王李佑在齐州（今山东历城）发动叛乱。
消息传来，李承乾喜形于色地对纥干承基说：“太子宫的西墙，距皇宫只不过20步远。跟我共同创造大业，不是比齐王更容易吗？”
不料，齐王的叛乱很快被平定，在审问谋逆案件时，牵连到纥干承基。审讯中纥干承基把李承乾密谋发动政变的方案供了出来，唐太宗大为震惊，立即指定长孙无忌等人组成专门法庭进行调查审判，最终认定太子谋反证据确凿。
按理说李承乾犯的是死罪，但当李世民询问侍从官员该如何处置李承乾时，没有人敢回答。毕竟是父子连心，李世民下不了手，只是把李承乾废为庶民。
李泰遭贬李承乾被废后，李世民有心立李泰为太子，长孙无忌却坚持要立李世民的第九子晋王李治为太子。
李治是长孙皇后所生，管长孙无忌叫舅舅。舅舅偏向外甥，也是情有可原。不知是否巧合，这时候在太原出现了一块怪石，上面刻着“治万吉”这样三个字。
长孙无忌说，那石文所显示的就是上天的意志，立李治为太子必定天下大吉。听长孙无忌这么一说，李世民不禁心动了。
李泰知道父亲要改主意，急得像热锅上的蚂蚁，就找到李治恐吓道：“你和李元昌关系很好，不会像他那样吧？”
李元昌作为李承乾的党羽，因谋反罪被砍了脑袋。李治让李泰说得心里害怕，整天闷闷不乐。李世民见了觉得很奇怪，就问李治怎么了。李治不会撒谎，把李泰的话学了一遍。从此，李世民对李泰有了看法。
有一天，李世民招来李承乾，让他说出谋反的理由，李承乾不无委屈地说：“儿臣贵为太子，还要求什么呢？只是因为身遭李泰的陷害，所以才与一些朝廷大臣谋求自保，不想受了奸佞之人的教唆，做出不轨之事。如果李泰成为太子，正好让他的计谋得逞 了。”
听了李承乾的这番话，李世民不禁点了点头说：“我倘若立了李泰，便是表明太子这个位子可以用阴谋诡计来取得。而且，要是立李泰为太子，李承乾和李治都难活命；要是立李治为太子，李泰和李承乾都可保无事。”
于是，李世民下诏将李泰降为顺阳王，住到均州郧乡（今湖北均县），李世民认为自己这样做既是为江山社稷打算，也是为李泰本人着想。
拥立李治贞观十七年（643年）四月初的一天，朝会结束后，李世民特意留下长孙无忌、房玄龄、李勣和褚遂良单独相谈，而一旁则站着显得有些不安的李治。
李世民说：“我的三个儿子（指李承乾、李佑、李泰）和一个弟弟（指李元昌），废的废，亡的亡，让我伤透了心呀！＂说着他竟一头撞向御座，还抽出佩刀朝自己的咽喉刺去。
长孙无忌等人大惊失色，急忙上前抱住李世民，夺下了他手中的佩刀。长孙无忌猜出了李世民的心意，就问他有什么心事。
李世民沉思片刻说道：＂我想立晋王为太子。”
长孙无忌闻听此言，正中下怀，当即接口道：“臣遵旨。有谁敢有异议，我就把他 杀了。”
李世民唤过李治，对他说：“你舅舅已经答应拥立你了，还不快快拜谢。”李治连忙对长孙无忌深深地鞠了一躬。
李世民又对长孙无忌等人说：“你们几个人虽然同意了我的意见，但不知道外面的意见怎么样？”
长孙无忌答道：“晋王仁孝忠厚，天下归心。陛下如若不信，可以招来百官询问，必定众口一词。如果有不同意的，那就是我欺骗陛下，罪当万死。”
李世民不再犹豫，把满朝文武聚集到太极殿，大声问道：“朕想在其他几个儿子中选立一位太子，你们认为谁最合适？ ”话音刚落，众人就异口同声道：“晋王仁孝，当为太子！”
李世民见李治居然众望所归，一时龙颜大悦，当即下诏将李治立为太子。
李治成为太子后，唐太宗一度非常后悔，因为李治个性懦弱，太宗担心他难当重任。而在李世民的14个儿子中，他认为“英果类我”的就是第三子吴王李恪，于是有心改立李恪为太子。
李恪的生母是隋炀帝的女儿，门第和声望都很高。最重要的是，他的见识才华俱佳，人品又好，威望远远超越其他皇子。
李世民对这个儿子格外关注，不管公务家事多么繁多，总是要常挤出时间来与他促膝谈心。
父皇的倍加宠爱恰恰害了李恪。他仗着自己是皇帝的爱子，在封地安州频繁外出射猎，任意践踏农民的庄稼，被告到御史柳范那里。
柳范上书弹劾他，李恪却不以为然，认为父皇不会把他怎么样。不料李世民知道后勃然大怒，立即下令免去李恪的官职，并削去他领地上三百户税收。
唐太宗对李恪如此重责，并不是不爱他，反而是爱之太甚，寄予厚望。
李恪免职回京后，李世民还找他单独做了一次长谈，告诫他要遵守臣子的本分：“父子之间虽然是至亲，一旦犯罪，则天下的法令不能够偏私。”
李世民这样说其实是为他的爱子着想，但李恪到底也未能保住自己的性命。唐太宗死后，房玄龄的次子房遗爱和妻子高阳公主联络薛万彻、柴令武等人，打算发动政变，废掉高宗，拥立荆王李元景。
但是计划泄露，一干人等都被逮捕。高宗派长孙无忌审理此案，长孙无忌借机将李恪牵连进来，结果李恪含冤而死。
循循善诱李治成为太子后，李世民希望他能尽快成为一个合格的储君，便不惜耗费大量精力对他进行教育。
每次视朝，李世民都让李治站在一旁，让他观看自己是怎样处理政务的，还不时让他参与意见。
在日常生活中，李世民常常通过各种场合来教导李治治理国家的道理。
当看到李治吃饭时，他提醒道：“你要明白农作的艰辛，不耽误农时，这样才能保证粮食充足。”
当看到李治骑马时，他说道：“你应该懂得合理使用资源，才能持久享用。”
当看到李治在树下休息时，他引导道：“树木需要标准才能长得笔直，君主需要接受意见才能明智。”
当看到李治乘船时，他引用道：“君主如船，百姓如水。水能载舟亦能覆舟。”这句智慧原本出自魏徵，他用来教育李治。
每次听到父皇的教诲，李治都会毕恭毕敬地肃立聆听，表示一定要铭记在心。到了晚年，李世民还亲自撰写《帝范》12篇赐给李治，让他从中领会修身治国的帝王之道。
太宗割须李世民还想到自己百年之后，应该有一个能人来辅佐李治，于是就想到了开国元勋李勣。
有一次在宴会上，李世民对李勣说：“朕思考再三，觉得只有把太子托付给你最合适。当年你对李密能做到不忘恩义，如今也不会辜负我！”
李勣听了，感动得老泪纵横，把手指头都咬出了血，用以表示自己的忠心。不一会儿，李勣喝得沉醉不醒，李世民脱下衣服，亲自披在他的身上。
李世民对李勣的恩宠不是从这时才开始的，早在贞观十五年（641），李勣平定南侵的薛延陀归来，突然身患暴病，医官开出药方，里面有一味“胡须灰”的药引子。
李世民正在一旁探视，二话没说，马上剪下自己的胡须，让医官拿去和药。按照传统的孝道，身体发肤，受之父母，轻易不能损伤，更何况天子为臣子割须，更是亘古未闻。
李勣受宠若惊，急忙挣扎着爬起来，连连磕头，把头都磕出血来。
李世民却轻描淡写地说：“我这样做是为了社稷，你不必在意。”
李勣病愈以后，越发卖命地为李世民效力，唯恐辜负了圣恩。
贞观二十三年（649），唐太宗病重，他嘱咐李治说：“李勣才智有余，屡担大任，我死之后，他不一定服你。现在我贬他到外地当都督，等你即位后再将他官复原职，他就会感恩于你。”
李勣似乎明白唐太宗的心意，接到诏书后，连家都没回，就离京赴任去了。
