【英文名称】Zinc/Copper Couple

【分子式】Zn(Cu)

【分子量】65.38 ~ 63.55

【CAS号】12019-27-1

【结构式】Zn-Cu

【物理性质】红棕色或暗灰色粉末，不溶于有机溶剂和水。

【制备和商品】商品化试剂为红棕色和暗灰色粉末，但是新制的锌-铜偶合剂往往具有更高的反应活性。具体方法为：将锌粉加入到水合醋酸铜的醋酸溶液中，反应 30 s 后即可析出固体，进而用醋酸和乙醚多次洗涤，即可获得高活性的锌-铜偶合剂。

【注意事项】锌-铜偶合剂在潮湿空气中会发生变质，必须在氮气保护下保存使用。高活性的锌-铜偶合剂对氧气也非常敏感。

锌-铜偶合剂实质上是金属锌的一种活泼形态，铜的存在除了能够活化锌粉表面外，不会表现出其它特殊性质。它能够用于实现各种类型反应，如环加成反应和烷基碘化合物对烯酮的共轭加成反应。锌-铜偶合剂还可用于制备二氯乙烯酮和 2-氧烯丙基阳离子化合物。

锌-铜偶合剂能够还原二碘甲烷，得到碘化碘甲基锌试剂，进而作用于烯烃实现其环丙化反应。反应具有高度的立体选择性，亚甲基特异性地加到起始烯烃的顺式位置。

锌-铜偶合剂也能发生对卤代烃如碘化物或溴化物的加成反应，得到高活性的烷基锌试剂，进而发生对羰基化合物的亲核加成反应，或者与酰氯底物作用，实现钯催化的碳-碳键形成偶联反应。

在 Reformatsky 反应 中，锌-铜偶合剂也能表现出比普通锌粉更高的反应活性，反应更快、产率更高。

锌-铜偶合剂也能实现烷基碘化物对 α,β-不饱和酮的共轭加成反应。反应首先发生锌-铜偶合剂对底物的还原加成反应，得到加成化合物自由基，进而再被一分子锌-铜偶合剂还原得到烯醇式结构，最后水解得到共轭加成产物。

锌-铜偶合剂也能实现羰基化合物的还原偶联反应，得到二聚后的二醇或烯烃化合物，除了发生自身还原偶联反应外，交叉还原偶联反应也能发生。

除了还原碳氧双键外，锌/铜偶合剂也能还原 C-C 多重键，如带有强烈吸电子基（如酯基、酮、氰基）的烯烃化合物能在甲醇中被锌-铜偶合剂还原为相应的饱和烃化合物。

烷基卤代物也能被锌-铜偶合剂还原为对应的饱和烃，在氘代试剂（如 D₂O ）存在下，还能特异性获得氘代产物。

摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。