经典有机反应机理——Ene反应(高清配图)

KingDraw 2025-02-08 10:53:16

Ene 反应(Alder-Ene反应)

Ene 反应,也被叫做 Alder-ene 反应、烯反应,是一个带有烯丙基氢的烯烃和一个亲烯体之间发生的反应。这是一个官能团转化反应,包含有双键以及[1,5]氢迁移,产物是一个双键移动至原烯丙基位置的取代烯烃。

反应通式如下:

这类反应通常需要有高活性的反应物或高温,此外,热和路易斯酸可以促进此反应。Ene 反应的产物通常能够在其他化学反应的副产物中找到。

与经典的 Diels-Alder 反应不同,在 Ene 反应中,烯烃扮演的角色类似于 Diels-Alder 反应中的二烯体,而亲烯体则相当于亲二烯体,但它们的电子需求通常是相反的,即烯烃是富电子的,而亲烯体是缺电子的。尽管如此,电子需求反转的情况在某些条件下也可能发生,但不如 Diels-Alder 反应常见。

马来酸酐能够参与很多的 Ene 反应,这是因为两个吸电子的羰基的综合作用使其严重缺电子。

反应机理

和 Diels–Alder 反应很相似,路易斯酸(例如三氟化硼或三氯化铝)能够参与金属催化的Ene反应。这些反应仍然是周环反应,因为所产生的反应中间体仍然采取了协同电环化反应机理。

相关文献:

内容来源:https://www.organic-chemistry.org

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