欧洲大战要到1939年9月才会爆发，而丘吉尔在纳粹夺得德国国会第二大党的1930年就在议会发出警告，在1932年和1933年纳粹夺得国会第一大党和希特勒当选德国总理时又两度警告世人——当心那个危险的人物。
1933年10月14日，德国退出日内瓦裁军会议，一周后退出国际联盟。与此同时，工党领袖乔治·兰斯伯里告诉选民们：“我将关闭所有征兵站，解散陆军、解散空军、废除所有可怕的战争装备，然后告诉整个世界，随你们怎么办吧！”他还宣称自己绝不会同意希特勒重整军备。没错，他就是这样说的。
兰斯伯里说出的是普通民众的话，上一次大战夺走了80万年青人的生命，也夺走了“英国男人的英雄气概”，他们对那场十几年前发生的战争仍记忆犹新。可治理一个国家，又怎能如此任性？
兰斯伯里的主张不仅得到了民众的欢迎，在下议院也有很高的支持度。丘吉尔曾在下议院讽刺兰斯伯里：“这位正直可敬的绅士能肯定德国人会在重整军备之前征得他的同意吗？他难道不认为他们可能会省去这一道手续，根本不会经过工会联盟的集体表决就直接行动吗？”
丘吉尔除了议员没有任何官职，但他在自己查特韦尔庄园有一个精悍的军情研究小组。这个小组成员来自各领域的专家，他们对德国的军事实力和计划，以及英国的军事弱点提出一些警告。小组首席情报顾问是德斯蒙德·莫顿，一位前军情五处特工，现任帝国国防委员会委员。其他成员包括外交部的罗伯特·范斯塔特和拉尔夫·威格拉姆、英国空军中校托尔·安德森和空军上校拉克兰·麦克莱恩、法国人民阵线的皮埃尔·科特和莱昂·布鲁姆，甚至还包括德国前总理、刚刚被兴登堡抛弃的海因里希·布吕宁。
这些人向丘吉尔提供了事实、数据、论据和真知灼见。他们这样做是冒着风险的，有时会危及自己的职业生涯。这些人帮助丘吉尔全面了解了纳粹的威胁，以及英国政府对此是如何反应不足的。
德国退出裁军会议后，丘吉尔就呼吁重整军备。与其有先见之明的是一批高级军官和公务人员组成国防需求委员会，他们讨论了必须同日本和德国同时作战的问题，结论是：尽管来自日本的威胁更迫在眉睫，但德国才是终极敌人。如果英国要在20世纪30年代末做好战争准备，就必须在30年代的后半段进行大规模军事准备。
丘吉尔将问题更具体化，他在议会指出英国在空军方面的不足，他的核心观点是重建那些能迅速转变为军工厂的民用工厂。他在1934年2月7日的议会上说：“整个欧洲都在发展空军，而且发展得很快，而我们做了什么？一小时也不能耽搁了。这些事不可能一蹴而就，空战这该死的、可怕的发明，及其迅猛的发展，已经彻底颠覆了我们的地位。我们再也不是20年前作为一个岛国那样的国家了。这是一个国家安全与独立的问题，是现在需要面对的前所未有的新问题。”
在这次演讲中，他用“癌症”形容英国在未来可能遇到的绝境，他描述了一个被德国发出最后通牒的噩梦：“只给我们几个小时，如果得不到满意的答复，那么在几小时后，伦敦将炮火连天，房屋哗啦啦的倒塌声，再加上大火肆虐和浓烟滚滚，这一切将会让我们认识到，我们离自己本可以达到的空中防御能力到底有多远。我们从未像现在这样容易受到伤害。”
遗憾的是赞同他观点人少之又少，不久之后他在牛津大学保守党协会上继续呼吁：“为了我们岛上家园的安全，重整军备是必要的。”然而迎接他的只有嘲笑声。
1934年4月，丘吉尔发现曼彻斯特商会在印度自治问题上有舞弊行为，他在议会上迫不及待地揭开了这桩丑闻，引起一片哗然。不过丘吉尔这次是“风闻奏事”，手上并没有确凿的证据。当事人德比勋爵和霍尔随即向其施压，让丘吉尔收回讲过的话，以“淡化印度自治可能对曼彻斯特纺织业造成的负面影响”。这件事演变成丘吉尔式的闹剧，加之支持印度自治的议员占据上风，最终不了了之。
这次事件让丘吉尔在议会更加边缘化，也让其呼吁重整军备的呼声更显得苍白无力。丘吉尔对密友西里尔·阿斯奎斯（前首相之子）说：“我对自己遭受的恶劣对待一直无法释怀，我希望有一天能把这种恶劣行径钉在耻辱柱上，就像猎场看守人会把白鼬和黄鼠狼钉死一样。”20世纪70年代，在官方档案中有人发现了一封绝密信件，上面清清楚楚地表明，丘吉尔对那两个人的指控千真万确。
1934年6月30日，德国发生一次清洗行动，冲锋队头目罗姆和手下数百名心腹被屠杀，在被杀者名单上也有施特拉塞这样的希特勒政治宿敌。丘吉尔将这起事件定义为恐怖，他对公众说：“发生在德国的几个可怕事件使人们的思想受到压迫。一个教育程度和科学程度都很高的伟大国家，坐拥文学、知识和音乐等诸多宝藏，竟然会以如此可怕的面目出现在世界面前，这似乎是不可思议的。当今世界是一个暴政当道，而报纸和广播宣传为其站台的世界，也是一个对政治对手痛下杀手的世界。”
他再次呼吁将英国空军的规模扩大一倍，他在议会发出警告，纳粹对自己人尚且如此，对待英国和法国这样的一战战胜国使用的手段将更可怕。让丘吉尔失望的是，他越这样大声疾呼，就越来越得不到期望的结果，更多的嘲笑让他无法忍受。
1934年7月，丘吉尔和同样反对绥靖政策的奥斯汀·张伯伦宣布和苏联为友。众所周知，丘吉尔是英国反布尔什维克的代表人物，这样180度的大转弯让他的反对者更是抓到了把柄。然而丘吉尔一心想要建立一条反对希特勒的统一战线。1935年初，他会见了苏联驻英国大使伊万·麦斯基，并且告知对方为了阻止纳粹的崛起，他本人暂停反苏立场十年。
1934年8月2日，德国总统兴登堡去世。17天后，希特勒以3840万：430万票当选国家元首，从此拥有了不受约束的权力。丘吉尔无能为力，他的话没人听。
1934年8月起，丘吉尔撂挑子了，他跑到法国戛纳住进了地平线城堡度假。9月，丘吉尔夫妇乘坐游艇环游地中海，到访了那不勒斯、希腊、亚历山大、贝鲁特、叙利亚和巴勒斯坦。
11月16日，返回伦敦的他在BBC的一档“战争的原因”节目中再次发出警告，他说：“我们不得不面对的严峻选择，是屈从于一个更强大国家的意志，还是准备捍卫我们的权利、自由，甚至是我们的生命。除了在疯人院里，没有人愿意发动另一场战争，但是却有一个国家为了增强其集体力量而放弃了所有的自由。这个国家所有的力量和美德都被一群无情的人把持着，他们不受法律、议会或公众舆论的制约，宣讲着绝不容忍别人和种族优越的福音。”
这是丘吉尔所能发出的最严厉的警告，但对于一个不愿倾听他的国家，一个不愿考虑如果他说对了后果会怎样的国家来说，这一警告几乎没有产生任何影响。11月28日，他在演讲中警告说：“德国将于1935年实现在空中力量上与英国持平。轰炸是我们将在世界上看到的唯一一种战争形式。在这种战争中完全占据主导地位的一方是不会给对方以喘息的机会的。一周的轰炸就会让三四万伦敦人丧生或残疾。我们最好能够在还来得及采取适当措施应对时，就开始直面这些事实。”
丘吉尔将这篇演讲稿提前5天寄给了保守党领袖鲍德温，他明白自己是议会里的极少数派，所以希望这样能对决策产生影响。在议会多数派的质问声中他反驳道：“分裂有什么用呢？你们可以领着多数派围着议会休息厅不停地转悠，一圈又一圈，却不能改变我们面临的事实。”
2天后，丘吉尔迎来了自己60岁的生日。
1935年3月4日，英国发表《国防白皮书》，提出增加1000万英镑军备开支。这是英国觉醒的信号，虽然它姗姗来迟，而且不够彻底。3月16日，希特勒宣布不再接受《凡尔赛条约》的裁军条款，将德国军队规模从10万人扩充到50万人。
丘吉尔从“查特韦尔庄园团队”那里掌握了德国重整军备的进度，随后他在下议院发言说：“德国在航空和其他军备上投入巨额资金，他们在空中力量的发展，使我们从最不容易受到打击的国家，变成了最容易受到打击的国家。然而时至今日，我们也还没有采取与我们的需要真正相称的措施。政府已经提出增加这方面的投入，但他们必将面对暴风雨，他们将不得不遭遇各种形式的不公平的攻击，他们的动机将被歪曲，他们将被诬蔑为战争贩子。在这个国家里将会有许多强大的、数量众多且极具发言权的力量对他们进行各种攻击。反正这些东西无论如何都是会出现的，那为什么不选择为我们的安全而战呢？”
下议院议员们没有发出嘲笑声，而是静静地听他讲完。丘吉尔意识到自己是在对着空气说话，多年后针对那场辩论会他写道：“我感到绝望。在一个关乎国家生死存亡的问题上，我自己是如此确信，完全能证明自己是正确的，却不能使议会和国家听从警告，采取行动向证据低头，这是一种最痛苦的经历。”
张伯伦在写给妹妹的信中解释了丘吉尔“绝望”的由来：“至于温斯顿，他发表过很多演讲，其中有很多是要靠鸡尾酒和陈年白兰地勾兑的。有一些演讲虽然老式却非常好，但已经不再令人信服。”
如果照这样的情形继续发展下去，丘吉尔主动结束自己的政治生涯也说不定。关键时刻帮上忙的也许要算在希特勒的身上。3月25日，希特勒告诉到访的外交大臣艾登，德国空军现在已经达到与英国平起平坐的水平。希特勒的话有夸张的成分，但他的表态让英国人开始重视丘吉尔的话。
丘吉尔也在反思，他调整了自己的演讲风格，刻意压低声音，减少维多利亚时代的华丽技巧和词汇，这让年轻的议员更容易接受他。从4月份开始，丘吉尔发现听众的反馈效果在改善，人们很欢迎他身上新出现的亲和力。
1935年5月，希特勒致信英国报业大亨罗瑟米尔，声称“英德联盟将会保护白种人的利益”。在英国国内，一直活跃着一股亲法西斯势力，罗瑟米尔就是其中之一，他借助手中的媒体力量替德国洗白。丘吉尔给罗瑟米尔讲了“老虎和狼一起打猎，结果老虎吃了豺狼”的寓言，告诫对方希特勒的提议被接受，那么他迟早会背叛他的英国盟友。
他直白地对罗瑟米尔说出了几百年来英国在欧洲大陆奉行的制衡政策，他说：“如果他的提议意味着我们应该与德国达成共识，一起控制欧洲，我认为这将违背我们的整个历史。我们在所有时候都是欧洲第二大强国的朋友，从来没有屈从于那个最大的强国。因此伊丽莎白才会抵制西班牙的菲利普二世；因此威廉三世和马尔巴罗才会抵制路易十四；因此皮特才会抵制拿破仑；因此我们所有人才会抵制德国的威廉二世。只有通过这条道路和这样的努力，我们才能维护我们自己和我们的自由，成就我们现在的地位。我自己看不出我们有什么理由去改变这种传统观点。”
1935年6月，国民政府首相麦克唐纳去职，保守党领袖鲍德温第三次出任首相。在印度自治和加强军备问题上，鲍德温和丘吉尔有巨大的分歧，所以在重组内阁时，前者没有给丘吉尔留位置。
11天后，英德之间签署《英德海军协议》，该协议规定德国海军的吨位为英国皇家海军吨位的35%，远高于《凡尔赛和约》所允许的吨位。因此英国也成了破坏条约的同谋。丘吉尔在议会中将该协议称作“轻信中的极品”。他的预言很快得到印证，德国人想要的是打开枷锁，却从来没有打算严格遵守这份协议。这份协议的签署让鲍德温陷入被动，他不得不为了11月份的大选，调整削减军备的计划。
丘吉尔没有落井下石，他用很温和的态度批评了政府的决定。丘吉尔的想法很简单，鲍德温毕竟是自己所在的保守党领袖，而且确定保守党在11月的大选中会取得胜利，他希望届时能重返内阁。丘吉尔也很快得到了一点回报，鲍德温邀请他加入帝国防务委员会。
8月24日，鉴于意大利持续向埃塞俄比亚增兵，英国对其发出警告，称英国将履行国际联盟的义务，对意大利实施制裁。丘吉尔对这种不痛不痒的警告颇不以为然，他直指意大利的要害，希望政府的警告讲明将“石油禁运”列入其中。鲍德温不同意这样做，他担心这会“迫使墨索里尼加入希特勒的阵营”。
1935年10月2日，意大利入侵埃塞俄比亚，英国以国联的名义对其实施了经济制裁，德国、匈牙利和奥地利没有加入，而且石油并不在制裁清单里。墨索里尼后来曾对希特勒说：“如果他们禁运石油，那我马上就会撤兵，因为军队只有两个星期的储备。”
在随之而来的竞选期间，鲍德温对英国人民说：“我向你们保证，不会有大规模的军备。”
1935年11月14日，联合政府再次以432个席位获得压倒性胜利，保守党获得258个席位，工党获得154个席位，自由党获得20个席位。丘吉尔在自己所在的埃平选区获得了多数票，而且他的长女婿（戴安娜的丈夫）邓肯·桑迪斯也当选为议员。
让丘吉尔失望的是，鲍德温没有打来电话，他本来希望对方给自己一个能协调英国防务的内阁大臣级工作。鲍德温后来解释了自己没有邀请丘吉尔的原因，而且言辞颇让人感动，他说：“如果战争真的爆发，没有人能说不可能，我们必须让他保持一种全新的姿态，让他成为我们的战争首相。”丘吉尔没能体会到鲍德温的深意，在他担任战时首相期间，只在“爱尔兰自治”问题上征求过这位党内元老的意见。鲍德温从议员到首相只用了2年的时间，之后三度组阁，在战争前夕给英国准备了一位战时首相。仅从这些履历上看，他称得上是一位杰出的政治家。
1936年1月15日，国王乔治五世去世，亲德的爱德华八世即位。在爱德华八世还是威尔士亲王时，丘吉尔就与其有私交，新国王登基时，他写了一封过于恭维和油腻的信：“陛下的名字将在历史的长河中闪耀，成为所有戴上英国皇冠的君主中最勇敢、最受爱戴的名字。”
丘吉尔之所以献媚是想复出，内阁在年初批准了新建7艘战列舰和4艘航母的计划，将空军的飞机数量提高到1500架，而且如果德国继续扩大空军规模，英国也将紧随其后，为此国防开支增加到1.37亿英镑。然而由于采购瓶颈，航空部在1936年订购的飞机交付量实则有所下降。当时急需一个中央协调机构，丘吉尔希望自己能够管理该机构。
战争警报划破英伦上空，1936年3月7日，德国军队突然公然违反《凡尔赛和约》和《洛迦诺公约》，毫无预警地闯入莱茵兰非军事区。希特勒在当天宣布：“为德国人争取平等权利的斗争已经结束，我们在欧洲没有领土诉求。”
法国方面没有反应，即便他们的陆军军备水平在那时远比德国高，而且意大利还没有倒向德国。英国人更愿意相信希特勒说的是真话，即便他们的海军拥有无与伦比的优势。
丘吉尔则一针见血地戳破了希特勒的谎言。在3月10日关于重整军备的辩论中他说：“莱茵兰的行动只是一小步，只是一个阶段性行动，只是整个过程中的一件事情。德国正在花费15亿英镑直接或间接地用于备战，这样的数字是惊人的，和平时期从未见过这么大的数字。战争并不总是等到所有战士都准备好了才开始。有时是在所有人都没做好准备时；有时是在一个国家认为自己比另一个国家准备得更充分时；还有时是在一个国家认为随着时间的流逝，战争的可能性会变小，而不是变大时它们就来了。我确实担心，欧洲历史可能会走到一次极点，我不知道具体会在什么时候，但是肯定是在本届议会任期内。”
那届议会的任期到1940年秋季。
丘吉尔承认英国在年初决定提高国防预算是正确的，但他认为这还不够。“即使我们的新计划被接受了，德国还是会超越我们。尽管我们尽了一切努力，但到今年年底，我们的境况将比现在更糟。”鲍德温反感丘吉尔的表态，3月12日，首相宣布成立国防协调部，这是一个咨询机构，而不是丘吉尔希望的执行机构，而且他没有在这个部门中谋取到一个职位。
领导这个新机构的是总检察长托马斯·因斯基普，一个名不见经传的人物。丘吉尔对这项任命相当失望，他认为这不仅让英国错失了一次良机，还让希特勒了解了英国的决心。他后来写道：“希特勒当然不愿意看到被任命的人是我。”类似的话也出自德国副总理鲁道夫·赫斯的口中，这位1941年驾机飞到英国促和的人曾问过一位英国朋友：“当初为什么你们不让温斯顿·丘吉尔成为你们英国的内阁成员？如果有他的话，我们就知道你们是认真的了。”
丘吉尔赞同和希特勒展开谈判，但前提必须是以“强硬的姿态去谈。不要像一群无头苍蝇和乌合之众那样，在面对对方的武装不敢抵抗时，把自己的底细都透露了出去。”
4月8日，他对苏联驻英大使伊万·麦斯基说：“在目前的情况下，我们如果基于一种假想的布尔什维克危险，害怕她会威胁到我们的子孙后代，因此而拒绝帮助苏联，就是纯粹的白吃。”
国防协调部的负责人因斯基普也是他争取的对象，他给对方寄去了一战后海军第一海务大臣费舍尔拟定的一项军事计划，该计划旨在封锁住波罗的海。后者抱怨说：“这可真是个难以置信的主意。”
鲍德温对“上蹿下跳”的丘吉尔厌烦到了极点，他私下对自己的秘书说：“总有一天，我会随心所欲地对温斯顿评论几句。内容我都准备好了。我要说的是，在温斯顿出生时，许多仙女下凡来到他的摇篮边，给他带来各种礼物－想象力、口才、勤勉、能力，应有尽有。可是之后来了一位仙女说，‘没人有权利获得这么多礼物’，于是把他抱起来，拼命地摇晃、揉搓，这样一来他虽然拥有了所有那些礼物，却没有被赋予判断力和智慧。这就是为什么我们在议会那么愿意听他讲话，却从不接受他的建议。”
1936年7月17日，西班牙长枪党发动叛乱，由此引发了一场全面的内战。这场战争持续到1939年4月，它也被视为欧洲大战的前奏。丘吉尔起初支持叛乱者，当他发现长枪党背后有希特勒和墨索里尼的支持后，才改变了看法。
在1939年的冬天，英国迎来了一场宫廷变革，与丘吉尔亦师亦友的新国王爱德华八世有被逼退位的风险。发起这场风波的是首相鲍德温，起因是国王要迎娶沃利斯·辛普森夫人，一位已经结过两次婚的美国人。爱德华八世本是一位公子哥，而且他的特殊癖好是喜欢已婚女士。
滥情的毛病在英国王室本司空见惯，他的父亲乔治五世也同样如此。可爱德华玩儿得有些出格，尤其让皇室、内阁和教派不满的是，国王和辛普森（第二任丈夫的姓氏）将严重损害英国皇室的声誉。
丘吉尔是少数支持国王的人，他还提出了一个“贵庶通婚”协议，其中规定辛普森夫人不能通过婚姻成为王后，她的孩子也不能继承王位。此外他还暗示爱德华八世提前举行登基典礼，这样的话内阁就不可以在国王的婚姻问题上指手画脚。
皇室近侍拉塞尔斯爵士多年后在日记中写道：“温斯顿对温莎公爵（爱德华八世退位后，即位的乔治六世封给他的头衔）的忠诚，建立在一个悲剧性的错误前提之上，即他觉得自己真的了解温莎公爵，但事实绝非如此。”正如拉塞尔斯所说，丘吉尔并不知道温莎公爵和夫人暗中支持纳粹德国，首相鲍德温和玛丽王后（温莎公爵的母亲）正是因此才决定逼迫他退位。
12月初，舆论已经明显反对国王。用拉塞尔斯的话说，当权派“不会容忍他们的君主迎娶一个像商店里摆放久了的旧货一样的女人，让她成为王后，更何况她还有两个依然在世的丈夫和一副生锈了的锯子般的嗓音。”
大批当权派都在声嘶力竭地反对推迟退位，丘吉尔则奋力为国王辩护，但当他呼吁“给国王更多时间”时，会场上喊出了“反对”“闭嘴”和“Order”的声音。再之后，丘吉尔被禁止发言，哪怕提问题也不可以。丘吉尔愤怒了走出了议事厅，并大声对首相鲍德温喊道：“你不把他打倒就不会满意，是吗！”
12月11日，爱德华八世宣布退位。自当年1月20日即位开始，他仅在国王位置上待了326天。
当天中午，丘吉尔设宴为温莎公爵送行。后者记录了当时的情形：“道别时他眼含热泪，一手拿着帽子，一手拿着手杖站在门口。一定是有什么东西在他心中激荡，他用手杖敲着庄重的节拍，开始背诵关于查理一世被砍头的颂诗中的几行，仿佛在背给自己听。”
丘吉尔夫人克莱门汀曾在多年后开玩笑地说，自己的丈夫是最后一位相信君权神授的人。这位被视为政治观念极强的首相夫人在当年竭力支持自己的丈夫。国王退位三个月后的一次宴会上，曾经讨好辛普森夫人的格兰纳德勋爵对温莎公爵夫人出言不逊。克莱门汀转向他，严厉地问道：“如果你的感觉是这样的，那么你为什么要邀请辛普森夫人来你家，让她坐在你的右手边？”
宴会随后出现了一段长时间的尴尬沉默。
