蒋介石“师爷”吴稚晖的趣事，身为师爷经常替蒋介石出谋划策，却两次中了蒋介石的“仙人跳”，一次差点害死儿女亲家李济深，一次是以为老蒋不想当总统，结果当众被指桑骂槐，尴尬到无地自容。
在民国奇人之中，有着蒋介石“师爷”之称的国民党元老吴稚晖可谓独树一帜。
首先他对自己的定位很清晰，就是不在蒋介石手下做官，没有什么上下级关系，最多出任一些虚职，给自己的定位是客卿，因此蒋介石对他一直很敬重。
也因为这个客卿的清高定位，吴稚晖在国民党官场上看谁不顺眼，就是一个字“骂”，是逮着谁就咬谁，人称“吴疯子”。
不过这位吴疯子很聪明，蒋介石的话他从来不反对，是不敢骂也不敢咬，光凭这点，就可以看出他是真疯还是假疯，是真肆无忌惮，还是假肆无忌惮。
不过即使这位师爷如此识时务，如此懂事，但依旧中了蒋介石两次“仙人跳”。
第一次“仙人跳”是1929年，蒋介石和桂系军阀李宗仁和白崇禧之间发生蒋桂战争。
在大战之前，为了防止李济深支持李白二人，蒋介石让李济深的亲家吴稚晖出面请他去南京，李济深想去，又害怕蒋介石加害于他，不过看到亲家吴稚晖出面担保，就下定决心去了南京。
结果一去南京，李济深就被软禁，搞得吴稚晖尴尬不已，无奈之下，吴稚晖只能背着铺盖卷住到了李济深被软禁处，一直等到李济深被放出为止。
第二次“仙人跳”是1947年。
当时国民党正在召开第一次国民大会，准备选举总统。蒋介石对此志在必得，但是他又不好意思直接说出来，只能假惺惺的故伎重施通过询问吴稚晖的意见，来让吴稚晖表态支持自己。
之所以说他是故伎重施，是因为在1943年国民政府主席林森去世的时候，蒋介石找到吴稚晖商量，要他继任主席。
当时其他国民党元老，诸如于右任和居正，都更有资格担任这一官职，而且他们似乎也有意愿担任这一要职，但蒋介石不找他们，偏偏找一直不愿意当官的吴稚晖。
吴稚晖很聪明，知道蒋介石是想自己当主席，于是装糊涂的配合他起来，说道我穿着不佳，长得丑还爱笑，并不适合当主席。
蒋介石问他，那应该谁来当？
吴稚晖故作思索一番，说道认为蒋介石该当。蒋介石心中高兴，但并没有表态，而是不出声，吴稚晖再次懂了他，于是在之后一次会议中，将自己认为蒋介石适合当国民政府主席的想法说出来，这么一表态，自然得到很多人的赞同，于是蒋介石顺理成章却之不恭的成为主席。
这次选举总统，之所以问吴稚晖，蒋介石当然是想让吴稚晖主动推荐自己，再带头表态支持。
没想到这次吴稚晖不知那根筋搭错了，说道自己认为现在中国的事情不好办，总统只是一个虚职，让别人当就行了，你仍可以以国民党总裁的身份领导一切。
其实吴稚晖的话也有一定道理，当时国民党面对解放军的英勇反击，已经是节节败退，已有崩溃的迹象，吴稚晖让蒋介石推出一个人当总统，说白了就是想让当总统的人来承担骂名，为国民党政权的崩溃买单。
但是心机深沉而又自信的蒋介石可没有想这么多，一看吴稚晖这次这么不聪明，也没有说自己的想法，反而连连点头表示赞同。
吴稚晖还以为自己的让别人替蒋介石背黑锅的计策，获得蒋介石的认可了。于是在不久的国民党中常会上，讨论总统候选人提名时，因为大家不知道蒋介石葫芦里卖的什么药，都不敢发表意见，在冷场之时，吴稚晖自作聪明地说出了之前对蒋介石的那套说辞，认为蒋介石不宜当总统。
蒋介石没想到之前敷衍的表示赞同吴稚晖的想法，会让吴稚晖以为自己是对的了，会当众说出这个想法，一下子被整无语了，只能沉默以对。
正所谓开会沉默不是暧昧，而是反对。蒋介石不说话，大家更不敢说话了。
开会不怕冷场，就怕有不懂上意还乱说的人，比如吴稚晖。更怕自作聪明的愣头青，比如罗家伦。
他认为吴稚晖敢这样说，肯定得到蒋介石的授意，此时不表示更待何时，便随声附和认为蒋介石不宜当总统。
蒋介石沉默，明白人都知道吴稚晖这是拍马屁拍到马蹄子上了，但碍于他是国民党元老，又地位超然，不敢出言反对。
此时罗家伦跳出来，正中他们下怀，不敢指责他吴稚晖，还不敢指责你罗家伦了？
于是会场从冷场开始炸场，一群人开始指责罗家伦，说他是别有用心，居心不良云云，如同指桑骂槐一般，使得吴稚晖坐立不安，尴尬不已，还发作不得。
最后会议一致通过蒋介石为总统候选人，蒋介石再次发挥自己“谦虚”的品质，假惺惺的表示勉为其难。
吴稚晖这位师爷，这时才明白，自己猜错了老蒋的心思，还又一次中了他的“仙人跳”，尴尬的无地自容，恨不得用脚抠出三室一厅。
而蒋介石在次年如愿以偿当上了总统，但是依旧阻止不了节节败退的局面，最终在1949年仓皇逃到台湾。
也许在败逃台湾后，他才真正领悟师爷吴稚晖当初的用意，他如果不当总统，找个人当总统，将其推到台前，那么这个人就是背黑锅的最佳人选，自己也可以以此推卸责任，不过事已至此，蒋介石就算事后想明白，也没什么用了。
师爷吴稚晖跟随蒋介石到台湾以后，落寞的生活了几年，于1953年10月病死于台北。
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