达达尼尔海峡的溃败教会了丘吉尔很多东西，他在《第一次世界大战回忆录》一书中写道：“如果1915年1月，联军的军政首脑们能够举行一次长时间的会议，只需要这一次会议，就可以使我们免于遭受难以估量的不幸。”后来他在二战期间曾多次举行这样的会议。丘吉尔对自己的局限性也了解很多，所以当参谋长们一致反对他的计划时，他从没有一次反驳过他们。即使他们不同意他的意见，丘吉尔也不鼓励他们改变主意，不会像他们那样一言不发，就像当初他对费舍尔做的那样。
丘吉尔绝不是做出占领加里波利错误决定的唯一责任人，但他是与这场灾难联系最紧密的政治家，所以他允许自己成为替罪羊。在一定程度上说，这是因为该计划确实是他的原创计划。不管最初有多少人支持它，最后是他坚持要把计划执行到底的。
1915年11月15日，丘吉尔在下议院发表辞职演说。在谈到达达尼尔海峡的问题时他说：“我不允许别人说这是一个老百姓的计划，是一个在军事上非常业余的政治人士强加给不情愿的军官和专家的。今天下午我没打算声讨谁、指责谁，但是我必须说的是，事前我没有从第一海务大臣（费舍尔）那里接到过明确的示意；事后我也没有从他那里获得我有权期待的坚定支持。他如果不赞成这一行动，就应该在军事委员会上讲出来。战争是一项艰难而残酷的工作，不应该有任何疑虑或保留的余地。行动的时刻到了，疑虑的时刻就过去了。战争采用的路线往往是不可能倒退回去的。对于重大的问题，我们必须回答‘是’或‘不是’，决定一旦做出，就必须服从。”
在二战时，他兑现了自己的话。
1915年11月17日，丘吉尔穿上了自己在女王牛津郡轻骑兵团的制服，前往法国报到。这种身份的转变无疑是巨大的，这一年丘吉尔40岁，已经不在征兵年龄，他虽然辞去了内阁的职位，可仍然保留着下议院议员的席位，所以他完全没有必要去前线。
丘吉尔原本想从陆军大臣基钦纳那里得到一个战时准将军衔，在前线指挥一个旅。可基钦纳不想帮这个忙，他把丘吉尔打发给了远征军总司令弗伦奇。后者与丘吉尔私交不错，他给丘吉尔两个选择，要么在总部担任参谋，要么去指挥一个野战旅。不过要是后者的话，他不可能直接被任命，需要到基层部队锻炼。就这样丘吉尔以中校军衔来到英军近卫师近卫步兵掷弹团第2营报到，临时接替营长杰弗里斯的指挥权，并率部开往前线。
接下来的几个月，前线没有发生激烈战斗，不过伤亡也不算小，时不时打过来的炮弹和德军狙击手是最大的威胁，全营每天都要为此付出15人左右的伤亡。丘吉尔很快就适应了这里的环境，营部距离前沿有几百码的距离，他和营长杰弗里斯每天要两次穿过雪地，到战壕去巡视，每次巡视要花两三个小时。当遇到德军向他们射击时，二人会品评一番敌人的枪法。
不久之后发生了一件怪异的事情，让丘吉尔终生难忘。11月24日，第11集团军司令理查德·哈金中将约他在下午四点半见面。营部没有路通往外界，所以丘吉尔需要穿越3英里不时落下流弹的田地才能到达约定地点。他和卫兵走了一个小时，却被告知会面取消了。
丘吉尔又花了一个小时赶回营部，其间一直在咒骂哈金。当他返回时，勤务兵告诉丘吉尔，就在他离开后5分钟，一发炮弹落在营部防空壕上，里面所有人都被炸得血肉横飞。多年以后他接受采访时说：“一种强烈的感觉，一只手伸出来，在关键时刻把我从一个致命的地方移开。”
就在这一天晚上，丘吉尔在巡查战壕时发现一名哨兵竟然睡着了。根据条例，他将面临两年的刑期甚至是死刑。不过丘吉尔在吓唬他一番后，选择隐瞒了此事。几天后，一名军官的手枪不慎走火，打死了一名榴弹兵。该连9名军官联名希望丘吉尔不要如实上报，假装士兵死于敌人的流弹。丘吉尔同意了，他后来在写给克莱门汀的信里说：“这些人知道，他们可以信赖我，相信我不会为这样一个不幸的事情多管闲事。他们会告诉死者的家人，自己的亲人像英雄一样死去。有的时候，真相必须由谎言这个保镖来捍卫。”
凭借这样的处事方式，丘吉尔迅速征服了全营官兵的心。这个营后来走出了几位有影响力的人物，都是丘吉尔的坚定盟友。其中阿奇·辛克莱成为自由党领袖；哈罗德·麦克米伦和爱德华·格里格在丘吉尔的战时内阁担任大臣；马克斯·艾特肯则投身报界，是《环球报》《每日快报》和《伦敦晚报》的老板。
12月初，弗伦奇打算从战壕里将丘吉尔召回，让其指挥第19师第56旅，晋升准将。妻子克莱门汀建议丘吉尔暂时不要接受这项任命，因为以她对伦敦局势的了解，这项任命会遇到阻挠，因为那些反对丘吉尔的人会抨击他躲进战壕里纯粹是为了“镀金”，更何况要想在战场上有建树，也的确应该在前线多待些日子。
丘吉尔不以为然，他让克莱门汀赶紧给自己订制准将制服，并告诉她说，不论自己在前线战壕里待多久，那些“批评者和吹毛求疵的人”都不会改变看法。而且据他了解，弗伦奇有可能很快就被解职，没有后者的帮忙，他的晋升就遥遥无期了。
丘吉尔的担心很快就验证了。12月10日，首相阿斯奎斯任命道格拉斯·黑格担任远征军总司令，弗伦奇被调回本土。黑格在到任后，根据阿斯奎斯的授意，撤销了对丘吉尔的任命。阿斯奎斯也很无奈，他的内阁正面临分崩离析的危险，他不想丘吉尔再给自己带来麻烦。
1916年1月5日，丘吉尔担任第6营营长。这让丘吉尔不得不放下那颗躁动的心，老老实实地待在前线。第6营刚刚经历一次惨重的损失，在卢斯战役期间，全营损失了一半的士兵和3/4的军官。丘吉尔从第2营带走了阿奇·辛克莱少校，他们的新部队负责一段1000码的防线。相比于其他防线，这里由于经历过一次毒气弹袭击，变得异常安静。附近的居民都跑光了，他和辛克莱在一处农场设立了营指挥部。
在第6营的对面几英里外，驻扎着德军第16步兵团。其中包括一位27岁的传令兵，他的名字叫阿道夫·希特勒。
丘吉尔在第6营安分了很多，他把全营的日常训练和生活搞得有声有色，他们用木板和排水设施让战壕不再潮湿；还在前沿重新布设了铁丝网，清理了射击场地。官兵印象最深刻的是，丘吉尔曾30多次率领巡逻队在无人区巡视。有几次巡逻队已经渗透到德军的前沿，甚至可以听到他们的谈话。更多的时候丘吉尔会在巡逻时大声地发布命令。他的部下后来写道：“他就像一头晚上出现在无人区的小象，他会用低沉、粗哑的声音喊道‘你走这边、我走这边’‘我发现了一个缺口，马上过来！’”当炮弹落下来的时候，他从来不躲闪，还会告诉身边的人：“躲是没用的，弹片早就从你身边飞过去了。”
丘吉尔在第6营待了4个月，其间数度与死神擦肩而过，全营官兵则阵亡15人，负伤123人。据说他的营在英军中损失属于较轻的，在1915年全年，远征军在西线损失了25万人，这也给日后启动的达达尼尔海峡调查带来了一种参考，人们对那次失利的态度也将有所转变。
1916年3月，丘吉尔以下议院议员的身份暂别前线返回伦敦，他在政界的几位朋友告诉他阿斯奎斯要倒台了，现在是重新进入政府的机会。3月7日，丘吉尔出现在下议院议事大厅，并发表了一篇演讲。这是一次失败的冒险，尤其是丘吉尔要求让费舍尔重新担任第一海务大臣的建议提出后，反对他的人嘲讽其是“政治赌徒无休止的利己主义者”，首相阿斯奎斯也讥讽他“滑稽与愚蠢，一个危险的疯子”。丘吉尔不得不灰溜溜地回到了前线。
5月，近卫师因为减员严重，不得不合并几个营，第6营就在其中。由于另一个营的指挥官资历更深，丘吉尔顺势离开前线，第二次返回了伦敦，至此他离开了一战战场。
在接下来的14个月，丘吉尔一直活跃在议会，发表了一系列的演讲，抨击政府。丘吉尔呼吁建立一个独立的空军部，称“空中防御在95%以上的时候是有效的”；在陆军战术上，他得出的结论是：要彻底打败德国人，就得学习当初别人打败拿破仑和打败美国南方联盟军的做法。也就是说，要在前线大量排兵布阵，让他们无法维持兵力或是无法弥补他们所遭受的人员损失。他在这段时间的表现让劳合·乔治意识到一个问题，尽管自己讨厌丘吉尔，可他待在政府外面更危险。
1916年6月，对加里波利战役的调查启动，这也是丘吉尔一直主张的，他希望调查结果能给自己正名。在调查过程中，最先感受到压力的是首相阿斯奎斯。在内阁中，他本来就应该承担加里波利战役的首要领导责任，但他却让丘吉尔承担了全部。阿斯奎斯以安全为由拒绝公布所有官方文件，但迫于压力，他不得不交出历史存档。
6月4日，在这次战役中同样负有领导责任的陆军大臣基钦纳乘坐的巡洋舰在前往俄国的途中撞上水雷，他和他的幕僚全部葬身北海。这次事件给调查委员会指引了新的方向。同时，从1916年6月开始的索姆河战役让人们意识到陆军的无能，黑格在西线奉行的消耗战没有任何创新，战役进行仅3周，伤亡就超过了整个加里波利战役的伤亡数字。陆军和死去基钦纳在加里波利战役应该承担更多责任的意见越来越清晰。
从1916年8月开始，调查委员会举办了22次听证会，在次年2月发表的临时报告中，澄清了丘吉尔在决策过程中“并不是单独行动”的事实。也就是说，内阁应该承担更多的责任。
1916年12月5日，期待已久的改变终于开始了。劳合·乔治联合博纳·劳等5名内阁大臣集体辞职，以示对战争不利承担个人责任，同时他们逼迫首相阿斯奎斯也于当晚递交辞呈。国王乔治五世起初让博纳·劳出面组建过渡内阁，不过根据劳合·乔治和博纳·劳之间的约定，他向国王推荐了劳合·乔治。
于是，劳合·乔治如愿登上首相宝座，作为回报他任命博纳·劳为财政大臣，后者带着一个默默无闻的新议员进入财政部，此人是斯坦利·鲍德温，日后丘吉尔的另一个政敌。新内阁成员很快敲定，新的战争委员会由劳合·乔治、博纳·劳、寇松、米尔纳和工党的阿瑟·亨德森组成，贝尔福改任外交大臣。劳合·乔治和博纳·劳不是没考虑过丘吉尔，但他们最终还是因为“讨厌他”没有给丘吉尔任何一个职位。
丘吉尔虽然知道自己和劳合·乔治的关系早已经不再亲密，但是他在离开内阁后的1年多时间里，一直刻意修复二人的关系，所以当他得知自己没有进入内阁相当愤慨。
加里波利战役失利的调查委员会在之后又举行了68次听证会，从170名证人那里取证。委员会提交的最终报告里面在两件事情上有结论：时任第一海务大臣费舍尔没有公开表示反对战役计划；陆军大臣基钦纳没能派遣应有规模的军队支持海军的进攻。至此，丘吉尔终于不用一个人扛下所有的责任了。
丘吉尔在公众和议会的声望在回升，在几次接受调查委员会盘问过程中，他都准备充分，表现出色。1917年4月6日，由其一手创办的“40号办公室”截获了德国外长齐默尔曼发给驻墨西哥大使的电报，这封电报鼓励墨西哥人重新夺回得克萨斯州、亚利桑那州和新墨西哥州。随后美国于1917年4月6日参战。
尽管博纳·老和劳合·乔治都不喜欢，他们也不得不考虑丘吉尔的存在。1917年7月的一次议会闭门会议中，丘吉尔针对战略问题发表了一次演讲，他这次表现非常出色，当丘吉尔落座后，劳合·乔治偷偷告诉他，希望在下次重组内阁时将他带回政府。
7月17日，丘吉尔被首相劳合·乔治任命为军需大臣，这个职位虽然没有进入内阁，但在战时也是一个权力极大的部门。
军需部管理着1.2万名公务员，负责运作一个全球最大的采购企业和工业企业。为这个部门服务的企业则雇用了250万名工人。丘吉尔担任任何部门主官期间都一贯雷厉风行。他将军需部重新分成12个组，并任命了一个由成功商人组成的顾问委员会。重组的变化体现在生产方面，战壕迫击炮、坦克和飞机的产量呈指数级增长。
远征军总司令黑格是军需产量增长的最大受益者，他在战后承认：“只有在1918年，我们在实施火炮打击时，除了运输问题之外，不会受到任何限制。”在美国参战后，英国军需部为美国军队提供了大量军用物资，包括164门重炮、30万颗手榴弹、1100万发子弹、4553辆卡车、8100辆汽车和452架飞机。直到战争结束，丘吉尔一直在掌管着这个部门。
1918年11月11日，德国战败投降，第一次世界大战结束。这场战争英国付出了阵亡74.4万人的代价，占全国成年人口的1/10。在那一年的冬天，还有15万人死于西班牙流感。在战争期间沉没的1500万吨船舶中，有900万吨是属于英国的。
战争一结束，丘吉尔就立即着手撰写《第一次世界大战回忆录》。这是一本为未来准备的教材。他写道：“没有什么战争比疲惫战更血腥，没有什么比正面进攻计划更没有希望。然而，恰恰就是在这两种残酷的权宜之计上，法国和英国的军事当局连续三年，摧残并耗光了自己国家的男子气概。”
1918年12月14日，英国重新举行大选，联合政府组成的联盟党获得了707个席位中的478个（保守党335个、自由党133个、工党10个）。在重新考虑内阁成员时，劳合·乔治还是给了丘吉尔重返内阁的机会。他让丘吉尔自己选择，要么重新执掌海军部，要么同时管理陆军部和空军部。丘吉尔认为“尽管飞机永远不会取代陆军，但它们将取代许多军舰”，所以他希望能让自己管理海军部和空军部。1919年1月10日，劳合·乔治没有满足丘吉尔的愿望，任命他为陆军大臣和空军大臣。
作为陆军大臣，丘吉尔面临的第一个难题就是如何遣散250多万军队。与战败国一样，英国也面临着物价高涨和退伍军人失业的难题。所以他的首要任务是让尽可能多的人尽快返回家园，返回工作岗位。
他说服内阁不要优先考虑工业需求，而是要将伤情、年龄和服役年限作为退役的基础条件。这项更为公平的“先进先出”计划将新入伍士兵的服役时间延长至1920年4月，但允许参战老兵立即复员。1919年3月，他在总结自己的政策时说：“让3/4的人员离开，给剩下1/4的人员发双倍薪水。”
海外部署的兵力是财政的一大负担，空军参谋长、英国空军之父特伦查德说服丘吉尔，把对美索不达米亚（伊拉克）的管控改为空中管控，这样就可以释放几个师的力量，每年能节省4000万英镑的经费。
丘吉尔本可以把削减国防军费做得更好，不过他的“阶级”立场限制了他的发挥。在一战结束前，俄国爆发革命，布尔什维克人夺取了政权，而且列宁还处决了沙皇、皇后以及他们年幼的孩子。如果到此为止也并不会触碰丘吉尔的逆鳞，接下来布尔什维克人将枪口对准了沙俄的大公们，这让同等出身的丘吉尔无法接受。
在丘吉尔入住陆军部之前，前任陆军大臣已经决定将部署在苏俄的英国部队撤离，而且首相劳合·乔治也主张和苏俄缓和关系。丘吉尔到任后，撤销了英军从北极圈附近的摩尔曼斯克和阿尔汉格尔港撤退的命令，那里一直维持着一支3万人的联军部队。英国海军封锁了北面的波罗的海和南面的黑海，并派兵占领苏联南部的产油区巴库。
在对待新生苏俄的问题上，内阁和议会分成了两派，以劳合·乔治和财政大臣奥斯汀·张伯伦为首的一派认为英国无法在苏俄内战中发挥实质性作用，也不希望在上一场战争刚刚结束的情况下，很快卷入另一场战争。
丘吉尔则得到了内阁中贝尔福、寇松和威尔逊支持。借助出访法国之机，他还极力游说法国总理克莱蒙梭和美国总统伍德罗·威尔逊，劝他们不要结束对白俄军的支持。在没有得到上述两国积极回应后，他又在国内提出“可以通过武器、弹药和设备等，向那些现在正在与布尔什维克做斗争的苏俄军队提供援助和技术支持。”据统计，英国累计给邓尼金的白俄军提供了价值1400万英镑的军用物资。
在对待苏俄问题上，丘吉尔和下议院领袖博纳·劳产生了激烈冲突。在1919年上半年，由于劳合·乔治经常赴欧洲大陆参加巴黎和会，博纳·劳主持了很多内阁会议。他讨厌丘吉尔的长篇大论和华丽辞藻，在忍无可忍的情况下，他厉声对丘吉尔说：“只要还是由我主持会议，就不会允许你发表这样的演讲，如果你不喜欢这样的规定可以离开！”
1921年1月26日，丘吉尔得到一笔意外之财，他的一位远房亲戚在一次铁路事故中丧生，根据这位亲属的遗嘱，丘吉尔得到了一处每年可以带来4000英镑收入的地产。
这件事不仅彻底改善了丘吉尔一家的财务状况，而且也改变了他的行事风格。丘吉尔每年的收入并不低，下议院议员的收入是每年400英镑，内阁大臣的年收入是4000英镑，此外他给报社撰写文章以及出书的稿费也能带来不菲的报酬。不过他没有家底，虽然拥有马尔巴罗家族的身份，但他父亲伦道夫并非嫡子，所以死后并没有留下多少遗产（5万多英镑由丘吉尔和弟弟杰克共同继承），这些钱还被母亲珍妮挥霍了不少。
作为政界要人，丘吉尔必须保持一种体面的生活，在社交方面的花费巨大。比如在失意的1916年，他只有作为议员的400英镑固定收入，却要维系伦敦的社交圈，他还让妻子每隔十天给自己寄来大雪茄、斯第尔顿奶酪、葡萄干、白兰地等，与他的军官兄弟们分享。丘吉尔的家里雇佣的仆人不到十个，这在普通人眼里已经足够奢侈，可在英国上流社会已经相当寒酸。
妻子克莱门汀给丘吉尔提了一个建议，鉴于财务状况的改善，他应该减少给报社撰稿的次数，因为那很容易变成“街谈巷议”的话题，降低丘吉尔担任首相的机会。同时克莱门汀还提醒丘吉尔注意自己的言辞，不要在这方面为自己树敌，尤其是首相和反对党领袖在这一点对他深恶痛绝。有一次在陆军开会时，他的刻薄竟惹得会场负责打字的一名女军官恼羞成怒，把手中的一沓纸扔到了丘吉尔的脸上，虽然后者马上被解雇，不过对于丘吉尔来说并不光彩。
在得到遗产的第二天，内阁再次改组，丘吉尔改任殖民地事务大臣。在接受新职务之前，他提出了一个条件并得到了同意——允许他成立一个新的部门，对包括美索不达米亚在内的中东地区进行改革。
随后丘吉尔任命劳伦斯担任中东问题首席顾问，他的计划是让阿拉伯的埃米尔们成为伊拉克和外约旦的委托国王，以确保他们可以向英国供应石油，并降低管理新托管地的成本。
1921年3月2日，丘吉尔、辛克莱、特伦查德、劳伦斯一行人登上法国游轮来到开罗。在接下来的9天里，他连续召开了9次会议。在两位阿拉伯传奇人物劳伦斯和格特鲁德·贝尔的推荐下，阿拉伯世界哈希姆家族进入丘吉尔的视野，侯赛因·伊本·阿里的幼子费萨尔被选中统治伊拉克、次子阿卜杜拉统治约旦。
这并不是丘吉尔中东战略的全部，重用费萨尔和阿卜杜拉只不过是为了减少英国管理中东的成本，他还有一个更宏大的想法，即由伊本·沙特领导泛阿拉伯联盟，这个联盟将给犹太人保留一片家园。同时他还希望库尔德人能在伊拉克北部获得一片土地，以免遭受阿拉伯人的“欺凌”。当然，上述想法的基础是整个中东必须是对英国人保持友好。
丘吉尔的愿望没能实现，他的计划遭到外交大臣寇松的否决，因为丘吉尔的计划中关于犹太人的待遇太优厚了。阿拉伯世界的传奇人物劳伦斯后来评价道：“我必须把自己的想法记录下来，我坚信在处理这些事务时，英国的手是干净的。”
相信劳伦斯的话是出于真心，不过有两点要讲明，其一是丘吉尔、劳伦斯和贝尔都认为，英国人统治包括中东在内的所有海外殖民地是无可厚非的，所以给予殖民地的友好政策并非基于平等地位，只是出于英国如何更有效地管理；其二是丘吉尔家族和犹太人的亲密关系在英国是公开的事实，他的父亲伦道夫就跟罗斯柴尔德家族关系密切，在其担任财政大臣时就被英国国内反犹势力抨击。丘吉尔继承了父亲的传统，外交大臣寇松并非反对犹太人在中东有立足之地，而是反对给予犹太人太多土地，会招致阿拉伯人的反抗。
1921年4月返回英国的途中，丘吉尔得到了内阁再次重组的消息。让他高兴的是博纳·劳有退出政坛的打算；令其不快的是财政大臣的位置没有留给他，商务大臣竟然被名不见经传的斯坦利·鲍德温摘走，而且取代博纳·劳担任保守党领袖的人是奥斯汀·张伯伦，同样是看不惯丘吉尔的主儿。
更让丘吉尔不满的是改组后的内阁中，他的副手换成了爱德华·伍德，这个名字并不被人熟知，其实他就是二战时期的英国外交大臣哈里法克斯勋爵。丘吉尔将自己的情绪发泄到了哈里法克斯的身上，从对方进入殖民地事务部的第一天，丘吉尔就刻意冷落他。直到有一天哈里法克斯冲进他的办公室，告诉他说：“我准备明天辞职离开这个办公室。但是只要我还在这里，我就希望别人像对待绅士一样对待我。”丘吉尔请他坐下，给他道了歉，还拿了杯水。从那以后丘吉尔的表现就好多了，丘吉尔一生中最重要的政治关系之一就这样开始了。
在接下来的日子里，丘吉尔和家人经历了一系列的厄运，导致其迎来的事业和人生的第二次低潮。
在回到国内的第五天，丘吉尔的妻弟比尔·霍齐尔在巴黎一家酒店自杀。起因是比尔嗜赌成性，欠下了巨债。比尔给姐夫留下了一根金冠马六甲手杖，丘吉尔后半生一直用着它。
6月29日，丘吉尔的母亲珍妮去世，享年67岁。这位一生沉浸在浪漫世界里的女人最后留下的话是：“我知道我的一生很荒唐，但我为英国生下了温斯顿·丘吉尔。”虽然在自己的幼年没有得到母亲多少关爱，母亲再婚时也曾写信对她冷嘲热讽，不过父亲伦道夫和母亲珍妮在丘吉尔的心中的地位一直很崇高。
第三件让丘吉尔伤心的事情是他的仆人沃尔登在8月初去世。沃尔登曾为丘吉尔的父亲工作，并和丘吉尔一起参加过布尔战争。丘吉尔在葬礼之后给克莱门汀写信说：“唉！亲爱的，失去了这么一位我从年轻时就认识的好朋友，他是那么谦卑、无私、真诚，我伤心不已。”在葬礼上，他与其他家庭成员一起“痛哭流涕”。在那个年代，很少会有贵族把自己的仆人称作朋友，更不用说为他们痛哭了。
第四件事是小女儿玛丽戈尔德在8月23日死于咽喉败血症，年仅2岁9个月。这件事让丘吉尔的痛苦达到了顶点，因为这本可以是一件能够避免的事情，他和克莱门汀过于信赖保姆，也是他们的表妹玛丽奥特·怀特。小女儿发病的初期没有得到足够的重视。在8月中旬时，小玛丽戈尔德已经病得很重，可玛丽奥特一直没有把消息告诉丘吉尔和克莱门汀。当他们得到消息并赶回来时，一切都太迟了。
在失去家人的同时，丘吉尔的事业第二次遭遇滑铁卢。新一轮的“爱尔兰危机”以及一场涉及首相劳合·乔治的一桩财务丑闻（首相涉嫌售卖爵位）压倒了联合政府。就在这个关键时期，丘吉尔却被查出患有慢性阑尾炎。这种病在当时是重病，每年有1600多英国人被夺走生命。丘吉尔的手术倒是很成功，不过他需要长时间卧床静养。
在此期间，劳合·乔治的内阁倒台了，其本人于10月19日辞去首相职务。国王乔治五世授权已经半隐退的博纳·劳出面组阁。不出丘吉尔预料，新内阁里没有自己的名字。
11月15日议会解散，尽管丘吉尔的声望极高，但是他所在的邓迪选区并不牢固，加上他卧床静养，也无法为自己参选议员造势。在距离投票仅有四天时，丘吉尔挂上在战场上获得的11枚勋章前往邓迪。因为还不能行走，他只能坐着演讲，而且因为吃了止痛药，整个人也昏昏沉沉的。在5000多名民众面前，他发表了一篇失败的演讲。不仅如此，在演讲过程中，现场受到100多名反对者的冲击，不得不中途离场。
在这一届议员选举中，丘吉尔败给了一位禁酒主义者，而且后者的得票数远远超过丘吉尔。自由党在这次大选中落得惨败。保守党赢得345个席位，工党赢得142个，国家自由党赢得62个，丘吉尔所在的自由党只赢得54个。事实上，自由党也逐渐被理念相似的工党取代，该党也逐渐退出了英国政治舞台中心。
丘吉尔后来写道：“我发现自己失去了职位，失去了议席，失去了党派，还失去了阑尾。”
