唐寅（1470~1523),字伯虎，一字子畏，号六如居士，别号桃花庵主、逃禅仙吏、鲁国唐生，自称“江南第一风流才子”，出身于江苏吴县一个商人家庭。少有俊才，29岁举“解元”，后因科案受累被黜，颓放潦倒，遂着意于诗文书画，在艺术上施展了自己的才能。自谓：“闲来写幅青山卖，不使人间造孽钱。”他在绘画方面精于山水、人物、仕女，兼画花鸟、竹石，并能熟练地掌握多种方法，能收能放，工写俱佳，是一位全面多能的画家。他的人物故事画，多取材于“高人韵事”、神仙故事以及宫妓、歌女等。作品如《孟蜀宫妓图》、《李端端图》等，在内容上多为借古寓今，影射批判了当时社会的丑恶现象；在画法风格上几幅作品各有特色，工整巧丽、洒脱飘逸、健拔劲锐，都能变化自如。每幅都有诗题，抒情言志，超越画面本身，延伸了作品所传达的境界。
《李端端图》（局部）明 唐寅 纸本 设色 南京博物院收藏
《李端端图》是根据唐代名妓李端端请诗人张祜写诗的故事构思的。自题：“善和坊里李端端，信是能行白牡丹，谁信扬州金满市，胭脂买到属穷酸。”署款：“唐寅画并题”。印三：“唐伯虎、唐居士、吴趋。”又有“某景书屋”等藏印。
《孟蜀宫妓图》这幅画取材于五代西蜀后主孟昶的宫廷生活，精心描绘了4个盛装宫妓的神情状貌，并题诗云：“莲花冠子道人在，日侍君王宴紫微，花柳不知人已去，年年斗绿与争绯。”显然，画家对蜀主的腐朽生活进行了揭露和讽刺，并深切地抒发了对宫女们不幸遭遇的怜悯和同情。唐寅的仕女画法基本上有两种：一种是线条细劲，设色妍丽；一种笔墨流动，挥洒自如。
《孟蜀宫妓图》明 唐寅 绢本 设色 故宫博物院收藏
这幅作品当属于第一种。全画的线条如春蚕吐丝，精秀细劲，流转自然，设色妍丽明洁，富于变幻和节奏感。画面中间有一正一背两个宫妓，在近处的背向者身穿一件淡黄色的长褂，与其相对者则身穿一件颜色较深的花青大褂，这就在颜色上产生了强烈的对比，产生了生动的艺术效果。其余的部分或浓或淡，或冷或暖，或呼应或对称，变化十分巧妙自然。值得注意的是，画家所描绘的仕女，皆柳眼樱唇，下巴尖俏，这就使我们得知当时的时尚。在设色上，画家采用了“三白”设色法，就是用白粉烘染额头、鼻子、脸颊，这一方法的运用对表现宫妓弱不禁风的情态起着十分明显的作用。唐寅一生画了不少仕女图，其意大都带有强烈的对仕女不幸生活的同情心和对于民主思想的追求。《孟蜀宫妓图》不论从形式到内容，都充分地显示了画家在艺术上的杰出表现能力，是唐寅仕女画的优秀代表作品之一。
唐寅的山水画能自出新意，不落陈套。他曾离家远游浙、闽、湘、赣等省诸大名山，生活视野非其他吴门画家可比。作品如《山路松声图》、《骑驴归思图》、《春游女儿山图》、《茅屋风清图》等，不仅画得真实具体，可居可游，而且情景交融，耐人寻味，同时可以看出他在技法上广泛融会前人的功力和笔墨上秀润潇洒的韵度，用笔于俊秀中寓雄健风格，用墨清润爽快，苍劲、豪放、秀雅、工巧都能灵活运用。尤其是山石的皴法，将斧劈与条子皴相结合，极有创意，直笔中参以折笔，细笔中柔以阔笔，或疏或密，或长或短，或浓或淡，自如飘洒，仪态万千。在控制笔的速度、压力，墨的深浅、干湿，线与线的错综关系和气脉的贯联等方面，都表现出极度的精到与纯熟。
《看泉听风图》明 唐寅 绢本 水墨淡设色 南京博物院收藏
《看泉听风图》此图绘崇山峻岭，峭壁陡险，山崖间老树虬曲，枝叶苍茂，岩隙清泉下泻。山道由左下角绕山脚沿山涧曲折通向上方，两位“高士”坐石上，正陶醉于山水之间，泉水从山洞中蜿蜒下泻，淙淙似闻水声，近处的树木蟠曲槎桠，高出半空，皆夹叶，敷以淡彩，远处树木用水墨点叶，树头倾斜，作风吹之状。上方山势险峻，用细长的线条画出山的轮廓，以斧劈皴单层刷染，表现出了坚硬的石质。整个画面明快、滋润、刚挺秀媚。在画的右上角题诗曰：“俯看流泉仰听风，泉声风韵合笙镛，如何不把瑶琴写，为是无人姓是钟。”此画是一幅代表唐寅山水画风貌的作品。唐寅最擅长山水画，明王樨登赞他：“画法沉郁，风骨奇峭，刊落庸琐，务求浓厚，连江叠巘，洒洒不穷；信士流之雅作，绘事之妙诣也。评者谓其画，远攻李唐，足任偏师；近交沈周，可当半席。”这一评论相当确切。
《步溪图》明 唐寅 绢本 设色 故宫博物院收藏
《步溪图》写高士步溪赏景。图中巨峰突兀，杂树成林，枝随风摆，溪水微波，高士于溪畔桥边仰首而望，若有所思，画面清秀中有浓重，柔润中见雄健。《骑驴归思图》画面上描绘的是奇峰杂树，山坞人家；溪水湍流，穿行山涧；绿树迎风，舞姿婆娑；一人骑驴行进在山凹中崎岖的山路上，正朝深山之中的草堂院落奔去，前景山下深涧又有流水木桥，一樵夫正担柴过。在艺术表现上，山石用带水长皴，非常湿润，秋树青黄，多做空钩夹叶，在画风上接近李唐、马远等院体，但具“文人画”风格。自题七言绝句一首，云：“乞求无得束书归，依旧骑驴向翠微。
《骑驴归思图》明 唐寅 绢本 淡设色
满面风霜尘土气，山妻相对有牛衣。吴郡唐寅诗意图”钤朱文一印。这幅绘画体现了唐寅的绘画特色。
梅和王少傅韵，吴趋唐寅。”上下钤朱文“吴趋”、“唐居士”，白文“唐寅私印”。左下角又钤朱文“南京解元”、“六如居士”二印。
《墨梅图》明 唐寅 纸本 墨笔 故宫博物院收藏
墨梅从来都被作为士大夫清标高格、孤傲不群的象征，而不入宫廷的鉴赏之列。杨补之的墨梅就曾被宋徽宗讥为“村梅”。事实上题材本身并不能绝对说明作者的立场和观点，作者的情思主要表现在处理题材的态度上。唐寅的这幅折枝梅花固然有孤芳自赏以为清高的一面，但整个画面清新的意趣，却带给我们一种秀雅的审美的享受。唐寅的这幅墨梅，主干虬曲劲挺，用笔潇洒劲健；枝干或斜刺而出，或扶摇而上，苍劲挺秀。梅花疏而有致，错落组织自然，用浓淡的水墨点出，质感传神。整幅作品，秀逸疏简，意趣清丽劲爽，显示了画家在表现技法上炉火纯青的艺术功力。
《春山伴侣图》明 唐寅 纸本 水墨 上海博物馆收藏
《东篱赏菊图》写赏菊之悠然。图中远山近石峻峭，一劲松高大虬曲，溪水泛波，仆童忙碌，两高士坐于石上赏菊言谈，乐在其中。此图山石勾皴，劲健峭利，坚凝厚实，全幅图挺劲而又秀雅。
《杏花茅屋图》图中悬崖绝壁，苍松盘曲，杏花茅屋，山泉溪流，二幽人隐士漫步道上，放眼望去，远山连绵，渔人舟楫，湖水荡波。此图笔墨温润，沉着而又活泼。自题诗：“绿水江桥夹杏花，数间茅屋是渔家；主人莫拒看花客，囊有青钱酒不赊。”诗、书、画相融，其间既充满生活情趣，又反映作者超脱尘网，追求闲逸的意向。
《杏花茅屋图》明 唐寅 绢本 设色 上海博物馆收藏
《事茗图》描写友人的山居生活。景物开阔，意境清幽，表现了文人隐士的生活情趣。画面结构严谨，人物、山水用笔工细，树石画法学郭熙，兼融以元人的笔墨，画风清劲秀雅，代表了唐寅独特的艺术风格。
《事茗图》明 唐寅 纸本 设色 故宫博物院收藏
《春山伴侣图》全用水墨，仅一叟衣袍着以淡红色。图中曲栏映掩，杂树绽青，春山含笑，高士临流，给人以阳和日暖之感。山峦秀媚，皴以柔和的披麻，着意于水墨渲染，益见明秀逗人，全图具有天真幽淡的意趣。该图运用元人笔墨为山川写容，却又具有宋代山水画之风韵。位置经营，也别具匠心，由此可见作者的高超画艺。吴门派画家们活跃在以苏州为中心的江南地区。他们以在野士大夫、文人学士的角色，“赋性疏朗，狂逸不羁”，过着不受约束的生活。他们的情感、思想和观念也不受当时统治思想的束缚。在与更多社会阶层接触联系的同时，他们往往追求更为自由、疏放的主观世界，追求气韵神采的笔墨效果，形成他们追求的艺术理念。
《落霞孤鹜图》明 唐寅 绢本 水墨 上海博物馆收藏
唐寅曾因羡慕《滕王阁序》作者王勃的少年得志，为自己坎坷的遭遇鸣不平而作画。《落霞孤鹜图》图中描绘高岭垂柳，水阁临江，有一人正坐在阁中，观眺落霞孤鹜，一书童相伴其后，整幅画的境界沉静，蕴含文人画气质。图中峻岭、高柳、水榭、江岸密集于右侧，和在左侧展现晚晴的霞光，虚实相应，遂成妙制。在表现技法上，近景的山石多用湿笔皴擦，勾斫相间，用墨较重。石隙间以双勾夹叶为苔，细节变化丰富。垂柳用宋人画法，错落有致，俯仰生情。人物静坐水阁，面对大自然晚晴的美景而陷入追思怀古之中，以“落霞孤鹜”为旨趣的诗情画意油然而生。全画墨色和悦润泽，景物处理洗练洒脱，不愧是画家的代表作之一。
