李桂姐是丽春院的妓女粉头。西门庆第一次见到她，是在小说的第十一回“潘金莲激打孙雪娥，西门庆梳笼李桂姐”，西门庆在自己的隔壁邻居花子虚家里，和一帮狐朋狗友吃花酒，东道主请来几个妓女粉头在席前弹唱助兴。从小说中的描写来看，这是当时非常时髦的娱乐活动。
西门庆对其中一位色艺俱佳的粉头颇感兴趣，便问花子虚“这位姐儿上姓？端的会唱。”还没等花子虚回答，一旁的应伯爵抢答道：“弹琵琶的，是二条巷李三妈的女儿，李桂卿的妹子，小名叫做桂姐。你家中现放着他亲姑娘，大官人如何推不认的？”
西门庆听了，这才恍然大悟，笑道：“六年不见，就出落得成了人儿了。”原来这个弹琵琶的粉头名叫李桂姐，正是西门庆家中第二房小妾李娇儿的侄女，没想到六年不见，居然已经出落得如此出众，连西门庆都认不到了。
见西门庆对这位李桂姐颇有留恋之意，应伯爵和谢希大这两个帮闲便极力撺掇西门庆何不将这个李桂姐梳笼。梳笼是指妓女第一次接客伴宿，接客后，由散发改梳发髻，故称梳笼。
西门庆正有此意，当即让小厮往家中拿来五十两银子，缎铺内讨来四套衣裳，就梳笼了李桂姐。梳笼李桂姐之后的西门庆因为贪恋她的美色，竟然半个月都没有回家。
到了小说的第二十回“孟玉楼义劝吴月娘，西门庆大闹丽春院”，这一年的十一月下旬，西门庆在友人常时节家会茶饮酒，这顿饭散得比较早，当时还未到掌灯时分，西门庆同应伯爵、谢希大、祝日念三人并马而行。
这时天上突然纷纷扬扬飘下漫天雪花。应伯爵提议何不学学唐朝文人孟浩然踏雪寻梅的雅致，咱们到丽春院去找李桂姐耍耍。一旁的祝日念当即附和道：“应二哥说的是。你每月风雨不阻，出二十两银子包钱包着她，你不去，落得她自在。”
这也是我们第一次从祝日念口中，得知李瓶儿的包养费是每月白银二十两。这在当时可不是一个小数目，书中此前交代过，西门庆生药铺的得力助手傅伙计每月累死累活做牛马，到手的工资，也不过是区区的二两银子。
西门庆被这几个狐朋狗友说动了心，便打马来到丽春院。到了丽春院，虔婆出来迎接，说道：“不想今日她（指李桂姐）五姨妈生日，拿轿子接了，与她五姨妈做生日去了。”
西门庆不疑有他，听信虔婆之言，便道：“既是桂姐不在，老妈快看酒来，俺们慢慢等她。”这边老虔婆赶紧安排酒席。正饮酒在热闹处，西门庆因为内急便往后边去更衣。
也是合当有事，忽听东耳房传来女人的说笑声。西门庆更毕衣，走到窗下偷眼观觑，正看见李桂姐在房内陪着一个戴方巾的南方客商饮酒，原来这个李桂姐背着西门庆在院中接客。
西门庆这才知道上当受骗，怒火中烧，走到前边，不由分说便把酒桌掀翻，喝令跟随的小厮把房中的门窗户壁床帐都打碎了。众人还不明所以，只听西门庆大喊大叫让李桂姐和客人滚出来，这才知道发生了什么事。
一旁的虔婆见西门庆把房间的陈设打得都不成样子，这才不慌不忙拄拐而出，说道：“官人听知：你若不来，我接下别的。一家儿指望她（指李桂姐）为活计。吃饭穿衣，全凭她供柴籴米。没来由暴叫如雷，你怪俺全无意。不思量自己，不是你凭媒娶的妻！”。
西门庆没想到这个老虔婆居然还“理直气壮”地说出这么一番厚颜无耻的话来，口口声声我家的李桂姐又不是你明媒正娶的老婆，为什么不能背着你接客，难不成要喝西北风，我们一家可还指望着她养家糊口呢？
西门庆听了，越发气急败坏，险些不曾和这个老虔婆动起手来，多亏了应伯爵、谢希大、祝日念三个将他劝开拉走。西门庆大闹了一场，自觉无趣，赌誓再不踏进她家半步，大雪里上马回家。
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